LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

Antymetabolity kwasu foliowego NH2

NH2

N

CH3

N

CH

N

N

3

N

N

H N

N

N

Cl

Cl

2

H N

N

N

2

COOH

COOH

O

NH

COOH

DICHLOROMETOTREKSAT

METOTREKSAT

O

NH

COOH

NH2

N

CH

N

N

H N

N

N

2

COOH

CB3717

O

NH

COOH

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE – pochodne iperytu azotowego Cl

H C

3

Cl

O

S

O

O

O

O

NH

P

O

N

COOH

O

NH

P

N

N

Cl

SUFOFOSFAMID

CHLORAMBUCIL

Cl

IFOFOSFAMID

Cl

Cl

Cl

O

Cl

O

N

P

O

O

N

H

N

CH

N

P

3

Cl

C

H l

S

N

MAFOSFAMID

SO3H

Cl

Cl

CHLOROMETYNA

TROFOSFAMID

Cl

Cl

Cl

O

H

O

N

O

CYKLOFOSFAMID

N

P

URAMUSTIN

N

O

N

H

N

H

Cl

Cl

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE POCHODNE MOCZNIKA ON

H C

N

3

ON

NH

N

N

NH

N

Cl

Cl

Cl

NH

O

2

KARMUSTYNA

NH

NIMUSTIN

ON

NH

N

O

H

Cl

ELMUSTYNA

NH

OH

O

H

H

H

OH

H

NO

O

H

OH

H

N

H

N

Cl

CHLOROZOTOCIN

CH2

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

POCHODNE AZIRYDYNY

H

O

H C

O

N

N

3

O

O

N

N

O

CH3

O

H

DIAZIQUON

O

H C

N

3

CH2

N

O

NH2

O

CH3

CARBOQUON

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE - pochodne oksiranu O

O

O

N

N

O

O

N

N

O

O

O

N

O

N

TEROXIRON

O

O

ANAXIRON

O

O

O

O

O

S

P

ETOGLUCID

TIOTEPA

O

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE – pochodne halogenocukrów Br

H

H

OH

OH

Br

OH

OH

H

H

DIBROMOMANNITOL

Br

O

H

H

H

O

H

Br

H

OH

OH

H

DIBROMODULCITOL

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE - pochodne fluorouracyl O

O

O

O

F

N

H

F

F

N

N

H

O

N

O

N

O

FD-1-S

O

N

O

H

TREGAFUR

FLUOROURACYL

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE - pochodne fluorouracyl c.d.

O

O

O

F

F

N

N

H

O

N

O

CARMOFUR

O

CH3

O

DOXIFLUORIDIN

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE – kwasu metanosulfonowego OH

O2SCH3

O

H3CSO2

O

O

O

H

2SCH3

3CSO2

O

H

OH

TREOSULFAN

O

H

H

H

O

3CSO2

H

OH

O

H

O

NH HO3S

CH3

O2SCH3

O

O

PROTECTON

O

H

O

2SCH3

3CSO2

TETRAMESYLMANNITOL

O

H3CSO2

O

N

N

O

PIPOSULFAN

O2SCH3

O

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

(różne)

O

NH2

Br

N

O

N

N

Br

PIPOBROMINA

H C

N

3

N

N

N

O

H

CH3 DEKARBAZYNA H3CSO2

O

O

O2SCH3

BUSULFAN

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE – komleksy platyny O

+

O

NH2

NH3

2-

Pt

2-

+

Cl

Pt

NH3

O

NH2

O

Cl

KARBOPLATYNA

CISPLATYNA

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

SH

SH

N

N

N

N

H N

N

N

2

N

N

H

H

TIOGUANINA

MERKAPTOPURYNA

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE - SYNTEZA Synteza trofosfamidu, ifofosfamidu i sufofosfamidu NH

C

2

2H5

Cl

O

O

O

Cl

Cl

+

O

HCl

+

N P O

O

O

N

HN

Cl

OH

C2H5

OH

OH

Cl

Cl

POCl3

Cl

N

Cl

Cl

N

P O

N P

O

O

HOCH2CH2NH2

O

CH

ClCH

3SO2Cl

2CH2NH2

Cl

Trofosfamid

Cl

Cl

Cl

N

N

O O

S O

N P

H

N P

H

O

O

H C

3

O

O

Ifofosfamid

Sufosfamid

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

synteza Mitolaktolu H

H

Br

O

H

O

H

OH

O

H

H

HBr

O

H

H 2 N NaoH/pH = 8

O

H

H

H C

3

H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

OH

H

O

H

Br

H

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

synteza MITOBRONITOLU

Br

O

H

O

H

H

O

H

HBr

CH3

O

H

H

H

O CH

H

OH

H

3

O

H

OH

1,2,5,6 dianhydro-3,4-izopro-Br

pylideno-D-mannitol Mitobronitol

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE - synteza Metotreksatu O

H

HO

-

HO

O

O

O

+

O

N

O

1. CH

H C

O

O

Ni Raney

2O

3

+

H N

2

NH

O

NH

2. Zn/NaOH

NH

H N

2

O

O

Cl

O

O

H

HO

HO

+

kwas glutaminowy Br

Br

(Glu)

NH2

O

NH2 H

NH

N

2

N

CH

N

N

3

H N

N

2

NH2

H N

N

N

2

H

O

NH

HOOC

COOH

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

synteza Anksironu O

H

O

N

O

O

Cl

N

O

O

N

N

NaOH

N

N

O

O

H

H

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

synteza dekarbazyny H

H

H

N

CH3

H N

+

N

2

NaNO

N

2/HCl

(CH3)2NH

N

N

N

N

H C

3

N

N

N

O

O

N

O

NH2

NH2

-

Cl

NH2

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

Synteza diaziquonu O

O

Cl

Cl

Cl

H2NCOOC2H5

H2NCOOC2H5/Na

Cl

Cl

H

Cl

5C2OOCHN

O

O

+

H

N(C2H5)3

N

O

N

H2NCOOC2H5

DIAZIQUON

H5C2OOCHN

N

O

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

synteza karmustyny i elmustyny Cl

N

H

Cl

N

O Karmustyna

N

O +

Cl

2O3

NH

ON N

2

NaN3

Cl

N2O3

O

H

O

Elmustyna

Cl

N

H

N

N

Cl

3 +

NH

O

2

ON

ON N

Cl

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

Synteza Fluorouracylu F

OH

H

O

O

F

+

C2H5OK

H5C2O

O

O

CH3

KO

CH3

NH2

H3CS

NH

NaOCH3

O

OH

F

F

N

H

C

H l

N

H O

2

O

N

H

N

3CS

H

FLUOROURACYL

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

Synteza Tgafuru Si(CH3)2

O

H C

CH

3

3

O

F

Si

F

N

H

N

N

+

CH3

H C

N

3

(H3C)2Si

O

N

Si

O

N

H

H C

3

FLUOROURACYL

CH3

O

Cl

1.

O

F

2.

NH3

N

H

O

N

O

TEGAFUR

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE – Synteza Cytarbiny CH3

CH

O

3

O

O

Cl

Bz

O

+

N

N

Bz

H C

O

O

3

H C

O

N

3

+

O

N

Bz

O

Bz

O

Bz

O

O

Bz

NH3

NH

NH

2

2

N

H

N

H

H /Pd

2

+

O

N

O

N

O

O

Bz

O

O

H

Bz

O

O

O

H

OH

Bz

CYTARBINA

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

Synteza Merkaptopuryny SH

OH

Cl

OH

N

N

N

N

N

POCl

N

3

1. KSCN

2. H O

2

N

N

N

N

N

N

H

H

H

MERKAPTOPURYNA