ALKENY
Nazwij podane związki zgodnie z regułami IUPAC:
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CCH
3
H
C
C
CH
3
C
C
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
I
H
3
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
I
H
3
C
BrCH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
I
H
3
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CHCH
2
I
H
CH
2
BrCH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH(CH
3
)
2
H
CHCl
2
CH
2
C
C
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
H
CH
3
C
C
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
H
CH
3
C
C
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
H
CH
3
C
C
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C
C
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
H
CH
3
CH
3
CH
3
H
CHCH
3
CH
3
C
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CCH
3
H
C
C
CH
3
Otrzymaj z 1-butenu (napisz odpowiednie reakcje):
1. 1-butanol
2. 2-butanol
3. 1-bromobutan
4. 2-bromobutan
5. butan
6. 1,2-dibromobutan
Napisz wzory wszystkich oczekiwanych produktów reakcji, nazwij je zgodnie z regułami IUPAC:
H
3
C
H
CH
2
CH
3
H
1. OsO
4
2. NaHSO
3
H
H
3
C
CH
2
CH
3
H
1. OsO
4
2. NaHSO
3
-
H
3
C
H
CH
2
CH
3
H
Br
2
, CCl
4
H
H
3
C
CH
2
CH
3
H
Br
2
, CCl
4
Napisz mechanizm reakcji metylocykloheksenu z HBr w nieobecności nadtlenków.
Podaj dwa przykłady izomerów geometrycznych.
Jak otrzymać z 2-metylopropenu 2-metylo-1-propanol; napisz mechanizm reakcji.
Podaj nazwy cząsteczek zgodnie z regułami IUPAC. W których z podanych związków występuje izomeria geometryczna?
Narysuj te stereoizomery.
CH
2
=CHCH
2
CH
3
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3
(CH
3
CH
2
)C=CHCH
3
CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH
3
CH
3
CH=CHCH
3
ClCH
2
C(CH
3
)=CClCH
3
CH
3
CCl=CBrCH
2
CH
3
ClCH
2
CH
2
C(CH
3
)=CBrCH
3
Jaki związek poddano ozonolizie, a następnie redukcji cynkiem w kwasie octowym, jeżeli produktami są:
1. H
3
C-COCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COCH
3
2. HOCCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COCH
3
3. H
3
C-COCH
2
CH
2
CH
2
CHO
4. 2 HCHO + HOCCH
2
CH
2
CHO
5. 2 CH
3
CHO + (CHO)
2
6. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHO
7. H
3
C-COCH
2
CH
2
CH
2
COCH
3
8. HOCCH
2
CH
2
CH
2
COCH
3
9. H
3
C-COCH
2
CH
2
CHO
10. 2 HCHO + CH
2
(CHO)
2
11. O=CH-CH
2
CH
2
CH=O + HCOH
12. H
3
C-COCH
2
CH
2
CH
2
COCH
3
13. CH
3
CH
2
CHO
14. 2 HCHO + HCOCH
2
CH
2
CHO
Napisz reakcje, nazwij produkt:
1,2-dimetylocykloheksen z H
2
wobec Pd/C
1-buten z HBr
w obecności nadtlenków
cykloheksen z zimnym roztworem KMnO
4
, a następnie hydroliza
1,2-dimetylocyklopenten z H
2
wobec Pd/C
1-penten z HBr
w obecności nadtlenków
cyklopenten z wodnym roztworem nadkwasu octowego
1,2-dimetylocykloheksen z Br
2
2-metylopropen z HCl
cykloheksen z OsO
4
, a następnie NaHSO
3
1,2-dimetylocyklopenten z Br
2
2-metylo-2-buten z HBr
cykloheksen z zimnym roztworem KMnO
4
, a następnie hydroliza
metylocykloheksen z Br
2
2-metylo-2-buten z H
2
O w obecności kwasu
cyklopenten z wodnym roztworem nadkwasu octowego
metylocyklopenten z Br
2
2-metylopropen z H
2
O w obecności kwasu
cykloheksen z OsO
4
, a następnie NaHSO
3
etylocykloheksen z Br
2
2-metylo-2-buten z D
2
wobec Pd/C
cykloheksen z zimnym roztworem KMnO
4
, a następnie hydroliza
cykloheksen z Br
2
2-metylopropen z D
2
wobec Pd/C
cyklopenten z wodnym roztworem nadkwasu benzoesowego
metylocykloheksen z Br
2
2,3-dimetylo-3-heksen z H
2
O w obecności kwasu
cyklopenten z zimnym roztworem KMnO
4
, a następnie hydroliza
etylocyklopenten z Br
2
2,3-dimetylo-3-heksen z HBr
cykloheksen z OsO
4
, a następnie NaHSO
3
Jak odróżnić od siebie prostym testem chemicznym
1. 2-buten
i
2-metylobutan
2. 1-buten
i
2-butyn
3. metylopropan i etyn
4. etan i propen
5. cykloheksen
i
1-pentyn
Jak przekształcić
1. CH
3
C
≡CCH
3
→ → (Z)-2-buten
2.
H
2
/Pd,C
H
2
/kat. Lindlara
3. CH
3
CH
2
CH
2
C=CH
2
→ → CH
3
CH
2
CH
2
C
≡CH
4.
H
2
/Pd,C
H
2
/kat. Lindlara
Podaj mechanizm addycji
chlorowodoru do 2-metylopropenu
bromowodoru do 2-metylo-2-butenu
chlorowodoru do 2-metylo-1-butenu
Dokończ reakcje (wpisz reagenty):
CH
2
CH
2
OH
CH
3
OH
CH
2
CH
2
Br
CH
3
Br
CH
2
CH
2
OH
CH
3
Br
CH
2
CH
2
Br
CH
3
OH
Podaj etapy reakcji:
a) cyklopentenu z nadmanganianem potasu, a następnie hydroliza adduktu (nazwij produkt)
b) 1,2-dimetylocyklopentenu
z
H
2
wobec platyny (nazwij produkt)
c) cyklopentenu z ozonem, a następnie hydroliza w obecności cynku
d) cyklopentenu z nadkwasem octowym w CCl
4
, a następnie hydroliza z katalizą kwasową (nazwij
produkt)
e) propenu z bromem (nazwij produkt)
f) cykloheksanu z nadkwasem octowym w CCl
4
, a następnie hydroliza z katalizą kwasową (nazwij
produkt)
g) cykloheksenu z bromem (nazwij produkt)
h) cykloheksenu z tetratlenkiem osmu, a następnie hydroliza adduktu (nazwij produkt)
i) 1,2-dimetylocykloheksenu
z
H
2
wobec platyny (nazwij produkt)
Zaproponuj cykl reakcji przekształcających
1. (E)-2-buten w (Z)-2-buten
2. (E)-2-penten w (Z)-2-penten
3. mieszaninę (E)- i (Z)-2-buten w (Z)-2-buten
Zaproponuj metodę syntezy
a) 1-metylocyklopentanolu
z
.
b) cyklopentylometanolu
a) 3-metylo-2-butanolu.
b)
2-metylo-2-butanolu
z 3-metylo-2-butenu
a) 1-metylocykloheksanolu
z
.
b) cykloheksylometanolu
a) 2-metylo-2-propanolu
b) 1-metylo-2-propanolu
z
metylopropenu.
Węglowodór o wzorze C
10
H
16
(
α-terpinen, wyizolowany z olejku majrankowego) podczas uwodornienia wobec katalizatora
palladowego przekształca się w alkan o wzorze C
10
H
20
. Natomiast podczas ozonolizy, a następnie hydrolizy w obecności cynku
daje dwa produkty: glioksal [(CHO)
2
] oraz 6-metylo-2,5-heptadion. Ustal wzór strukturalny
α-terpinenu.