Związki halogenoorganiczne
1. Przedstaw drogę syntezy:
• bromku etylu z etanu, etenu oraz etanolu
• 2-bromopropanu z 2-propanolu
• chlorku allilowego z 2-propanolu
• trans-1,2-dibromocykloheksanu z cykloheksenu
• p-chlorotoluenu z benzenu
• m-bromoetylobenzenu z benzenu
2. Która z reakcji w każdej parze jest szybsza i dlaczego? Dokończ równania reakcji.
• (CH
3
)
2
CHCH
2
Cl + NH
3
(CH
3
)
2
CHCH
2
I + NH
3
• CH
3
CH
2
Cl
+ NaOH
CH
3
CH
2
Cl
+ NaSH
• CH
3
CH(CH
3
)CH
2
Cl +
CN
-
CH
3
CH
2
CH
2
Cl + CN
• CH
3
O
-
+
CH
3
I
CH
3
OH + CH
3
I
3. Napisz reakcje otrzymywania:
• 1-butanolu z bromku n-butylu
• 2-metylo-2-propanolu z bromku tert-butylu
• 1-pentynu z bromku n-propylu
4. Jakie produkty powstaną w następujących reakcjach? Dokończ równania reakcji.
KI/aceton
SN2
trans-1-bromo-4- tert-butylocykloheksan
trans-1-jodo-4-tert-butylocykloheksan
EtO
-
/EtOH
E2
(S)-2-bromobutan
KI/aceton
SN2
(R)-2-bromoheksan
HO
-
SN2
CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
CH
3
Br
H
2
O
SN1/E1
H
3
C
H
Cl
H
HO
-
SN2
(CH
3
)
3
CCHCH
3
Cl
H
2
O
SN1/E1
(CH
3
)
3
C
Br
KI/aceton
SN2
CH
2
Br
H
2
O
SN1/E1
(CH
3
)
3
C
I
CH
3
KOH/etanol
E2
(CH
3
)
3
C
Br
CH
3
H
2
O
SN1/E1
5. Napisz mechanizmy poniższych reakcji:
• bromek tert-butylu +
woda
• chlorek izopropylu
+
metanol
• chlorek tert-butylu +
kwas
octowy
6. Przypisz konfigurację R/S centrom stereogennym. Wyjaśnij.
Cl
H
CHClCH
3
CHFCH
3
CH
3
H
CH
2
CH
2
Cl
CH
2
CH
3
CN
H
3
C
CH(CH
3
)
2
CH
2
CH
3
COOH
HO
CH
2
CHOH
CH
2
CH
3
CH
3
HO
Cl
CH
2
OH
D
H
CH
2
CH
3
CH
3
Cl
H
CH(CH
3
)
2
C(CH
3
)
3
CH
2
CH
3
H
3
C
CH(CH
3
)
2
C(CH
3
)
3
CH
2
Cl
H
CH(CH
3
)
2
C(CH
3
)
3
CH
2
OH
HO
CH(CH
3
)
2
CH
2
CH
3
CH
2
Cl
H
CH
3
C(CH
3
)
3
CH
2
OH
HOOC
CH(CH
3
)
2
C(CH
3
)
3
H
D
NO
2
CH
3
D
Br
COOH
CH
3
D
CH
2
OH
C(CH
3
)
3
H
NO
2
CH
2
CH
3
H
I
Br
CH
3
H
CH
2
CH
3
H
3
C
Br
Br
H
CH
3
H
H
3
C
I
Br
H
CH
3
CH
2
CH
3
H
Br
Br
CH
3
H
CH
2
CH
3
H
Br
CH
3
H
H
H
3
C
I
Br
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
Br
CH
3
H
CH
2
CH
3
H
NH
2
H
CH
3
CH
2
CH
3
H
I
Br
CH
3
H
CH
3
COOH
COOH
H
NH
2
H
CH
3
H
CH
3
COOH
COOH
H
NH
2
H
CH
3
H
CH
2
OH
CHO
H
OH
H
Cl
HOCH
2
COOH
H
OCH
3
OH
COOH
H
CH
2
OH
7. Napisz wzór przestrzenny następujących związków:
• (R)-2-butanol
• (S)-3-chloro-1-penten
• (S)-cysteinę [HSCH
2
CH(NH
2
)COOH]
• (S,S)-2-chlorocykloheksanol
• (R)-2,2-dichlorocyklopentanol