Izomeria konfiguracyjna heteroatomów. 

Przykłady chiralności w przyrodzie.

HETEROATOM  ≠   H, C

HETEROATOM  = S, N, F, 
Si, P …

Izomeria konfiguracyjna 

heteroatomów

Stereochemia 
azotu

 

Czy trójwartościowy atom 

azotu jest chiralny?

 Czy związek taki jak 

etylometyloamina istnieje 
jako para enancjomerów?

INNE ATOMY O TETRAEDRYCZNEJ 

HYBRYDYZACJI MOGĄ BYĆ RÓWNIEŻ 

CENTRAMI STEREOGENICZNYMI!

• Atomy IV  grupy układu okresowego takie jak: krzem, german

• Atomy siarki: sulfotlenki, sole sulfoniowe, estry kwasów 
sullfinowych

• Atomy azotu: sole ammoniowe, N-tlenki amin

• Atomy fosforu: fosfina, tlenek fosfiny, estry kwasów 
fosfinowych

• Atomy arsenu: arsyna

Stereochemia azotu

aminy

Inwersja konfiguracji chiralnej aminy

R
2

R
3

R
1

:

R
3

R
2

R
2

R
1

R
1

R
3

:

:

W temp. pokojowej zmiana konfiguracji – 10

10 

 razy 

na sekundę

:

CH

3

C

H

2

H

3

C

CH

3

:

CH

3

C

H

2

szybko

Szybka inwersja podstawników

Struktura przestrzenna cząsteczki 
penicyliny

Stereochemia azotu

brak zjawiska inwersji

Asymetrycznie 
podstawiony, 
piramidalny atom azotu 
o ściśle określonej i nie 
ulegającej zmianie 
konfiguracji 

Stereochemia azotu

sole amoniowe

Konfiguracyjnie stabilne: chiralne czwartorzędowe 

sole amoniowe

oraz asymetrycznie podstawione N-tlenki amin 

trzeciorzędowych 

X

 -

X

 -

Enancjomery 
chiralnej soli 
amoniowej

Enancjomery chiralnego 
N-tlenku aminy

Stereochemia azotu

 

izmeria syn-anti

Cis -trans

Syn-anti

H

Cl

Cl

H

H

Cl

H

Cl

izomer cis

izomer trans

:

H

N

OH

H

N

O

H

.

.

..

C

C

syn

anti

Oksym benzaldehydu

Stereoizomeria azotu

Wiązanie azot-azot

Syn-azobenzen

Anti-azobenzen

Stereochemia fosforu

Enancjomery chiralnej 
fosfiny

:

:

:

Najmniej 
ważny   4

(R)-
metylopropylofenylofosforan

CH

2

CH

2

CH

3    

 

2

          

H

3

C

1

3

Stereochemia fosforu

Stereochemia związków fosforu

Chiralne tlenki fosfin i kwasów fosfinowych

Tlenek fosfiny

Ester kwasu 
fosfinowego

Stereochemia związków siarki

Chiralne cząsteczki:

:

:

:

sulfotlenku

Soli sulfoniowej

Estru kwasu 
sulfinowego

Sulfotlenek  (S)-metylocysteiny

Dwa chiralne atomy

Cztery odmiany 
izomeryczne

R-R

S-S

R-S

S-R

Określenie konfiguracji heteroatomu

 System R, S

 Reguła 
pierwszeństwa

Konfiguracja R

Chiralność w przyrodzie

Laboratorium:

Przyroda:

Synteza związku 
chiralnego

racemat

Rozdział enancjomerów

D-glukoza

L-alanina

Glukoza

Karwon

(-)-(R)- karwon

(+)-(S)- karwon

Limonen

                  
                    
                 

(+)-limonen

(-)-limonen

Jonony

α-jonon

R(+)-α-jonon

+

S(-)-α-jonon

+

Tryptofan i fenyloalanina

L- tryptofan 

L- fenyloanalina

GORZKIE

D- tryptofan 

      SŁODKIE

           D- 

fenyloalania

Fluoksetyna

•                        

• Mieszanina racemiczna – lek przeciw 

depresji

• Enancjomer S- lek przeciw migrenie

Enancjomer 
(R)

Enancjomer 
(S)

Cholesterol

Asymetryczna budowa niemal wszystkich 

chemicznych składników żywej komórki.

Z 256 teoretycznie możliwych 
izomerów konfiguracyjnych , 
żywe komórki  syntetyzują i 
wykorzystują tylko jeden.

Enzymy

Hormony

(-)adrenalina działa o wiele silniej niż (+)adrenalina.

Feromony

(-) ipsendiol

(+) ipsendiol

Zgubiłem 
się, 
pomożes
z?

Ja nie 
rozumieć, 
Twojego 
języka

Teorie na „lewoskrętność” przyrody

 Oszczędność

 Ostrożność

 Stabilność

 Przypadek

Ups!

Bibliografia

• W.M. Potapow ; tł. z ros. Zygmunt 

Kałuski, Stereochemia, PWN, 
Warszawa 1986.

• Ignacy Z. Siemon, Biostereochemia, 

PWN Warszawa 1985

• John McMurry, Chemia organiczna, 

2005 PWN W-wa

• Źródła internetowe