Farmakognozja

Farmakognozja

Tłuszcze

Tłuszcze (lipidy) to bezazotowe

substancje naturalnego pochodzenia
(roślinnego i zwierzęcego). Dzielimy je
na:



proste – są to triglicerydy -
triacyloglicerole (estry glicerolu i
wyższych kwasów tłuszczowych



złożone – fosfolipidy (lecytyny) i
cerebrozydy (glikolipidy)

Właściwości fizykochemiczne



Tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie,
dobrze rozpuszczają się w eterze i
rozpuszczalnikach organicznych (eter
naftowy, benzyna, benzen, chloroform,
eter etylowy)– są lipofilne.



Ze względu na swój estrowy charakter
ulegają hydrolizie kwaśnej, zasadowej
lub enzymatycznej –rozpadając się na
glicerol i odpowiednie kwasy tłuszczowe.



Działanie zasadami prowadzi do
wytworzenia odpowiednich soli
alkalicznych, czyli mydeł.



Proces ten nazywany jest zmydleniem
tłuszczy.



W celu scharakteryzowania tłuszczu
określa się następujące dane analityczne:



Temp. topnienia



Gęstość



Współczynnik załamania światła



Liczbę kwasową



Liczbę zmydlenia



Liczbę nadtlenkową



Tłuszcze oraz substancje
tłuszczopodobne (olejki eteryczne,
kutyny, suberyny) barwią się
roztworem Sudanu III na
pomarańczowoczerwono, a roztworem
alkaniny – na czerwono. Reakcje te
stosowane są w badaniach
mikroskopowych.



Charakter fizyczny tłuszczów zależy w
dużym stopniu od udziału w ich
budowie nienasyconych kwasów
tłuszczowych. Tłuszcze płynne
zawierają zwykle znaczną ich ilość.
Tłuszcze łatwo ulegają utlenieniu i
jełczeniu.

Rozpowszechnienie w
przyrodzie



Jako substancje podstawowe o
znaczeniu energetycznym występują
we wszystkick komórkach roślinnych i
zwierzęcych, tworząc często
kompleksy białkowo-tłuszczowe w
strukturach komórkowych
(cytoplazmie, błonach
cytoplazmatycznych).



Ponadto tłuszcze stanowią często
substancje zapasowe, nagromadzające
się w nasionach oleistych i owocach.



Obfitujące w tłuszcze nasiona to
nasiona rącznika (Ricinus communis),
zawierające do 60% oleju, owoce
niektórych palm są stosowane do
otrzymywania olejów i tłuszczów
stałych.



Odbywa się to przez tłoczenie
rozdrobnionego materiału w prasach
hydraulicznych na zimno lub w
podwyższonej temperaturze.



Innym sposobem otrzymania tłuszczów jest
wygotowywanie z wodą lub ekstrakcja
rozpuszczalnikami.



Tłuszcze zwierzęce gromadzą się w tkance
podskórnej i w otoczeniu jelit i nerek, te z
kolei są wytapiane.

Tłuszcze proste
(triacyloglicerole, triglicerydy)



Połączenia trójestrowe glicerolu i
kwasu tłuszczowego



Kwasy tłuszczowe estryfikujące
glicerol mogą być nasycone – o
wzorze ogólnym C

n

H

2n

O

2

, nie mają

one podwójnych wiązań, lub też
nienasycone mające 1-4 wiązań
podwójnych.

Kwasy tłuszczowe wchodzące w
skład tłuszczów:



kwasy o parzystej liczbie atomów węgla,
nie mające podwójnych wiązań (nasycone)



– kwas masłowy 4C



– kwas kapronowy 6C



– kwas laurynowy 12C



– kwas palmitynowy 16C



– kwas stearynowy 18C



– kwas arachidowy 20C

Kwasy tłuszczowe wchodzące w
skład tłuszczów:



kwasy nienasycone



jednonienasycone (z 1 wiązaniem
podwójnym):



- kwas krotonowy – C

4

H

6

O

2



- kwas olejowy – C

18

H

24

O

2



- kwas erukowy – C

22

H

42

O

2

Kwasy tłuszczowe wchodzące w
skład tłuszczów:



kwasy nienasycone



podwójnie-nienasycony (z 2 podwójnymi
wiązaniami):



- kwas linolowy – C

18

H

32

O

2



– potrójnie-nienasycony (z 3 podwójnymi
wiązania)



- kwas linolenowy – C

18

H

30

O

2



– poczwórnie-nienasycony (z 4 podwójnymi
wiązania)



- kwas arachidonowy – C

20

H

35

O

2

Inne ważne kwasy
tłuszczowe:



Kwas rycynolowy – hydroksykwas
mający grupę alkoholową
drugorzędową. Jest gł. składnikiem
oleju rącznikowego – Oleum Ricini. Ze
względu na zawartość kwasu
rycynolowego olej rącznikowy jest
rozpuszczalny w alkoholu etylowym.



Kwas czolmugrowy – o budowie
cyklicznej, występuje w oleju z nasion
rodzaju Hydnocarpus, tzw. Oleum
Chaulmoograe (Oleum Hydnocarpi),
znanym jako lek przeciwtrądowy w
krajach azjatyckich.



Kwas erukowy – jest toksycznym,
uszkadzającym mięsień sercowy i
nerki składniekiem olejku
rzepakowego (Oleum Rapae)



Kwas erukowy występuje w
dużych ilościach (do 50%) w
olejach z nasion roślin krzyżowych
takich jak nasturcja czy rzepak.



Każda grupa hydroksylowa w glicerolu
może być zestryfikowana innym kwasem.
Kwasy nienasycone zazwyczaj estryfikują
drugorzędową grupę alkoholową w pozycji
2.



Tłuszcze o dużej zawartości kwasów
nienasyconych zazwyczaj są płynne. Do tej
grupy należy większość olejów roślinnych.
Mogą być one utwardzane przez
uwodornienie podwójnych wiązań.



Niektóre oleje roślinne mają zdolność
wysychania. Polega ono na
autokatalitycznej oksydacji. Zwykle
zawierają dużo kwasów
nienasyconych.



Liczne surowce farmakognostyczne
zawierają tłuszcze jako substancje
zapasowe. Szczególnie dotyczy to
nasion, w których tłuszcze występują
zazwyczaj obficie w bielmie
(endospermie) zarodka.



Tłuszcze stosowane są do niektórych
postaci recepturowych maści,
mazideł, czopków, zawiesin, mydeł a
także w preparatach
farmaceutycznych fabrycznych jako
rozpuszczalniki w iniekcjach (olej
arachidowy (Oleum Arachidis pro
iniectione), również w kosmetyce
(kremy).

Otrzymywanie tłuszczy

tłuszcze roślinne otrzymujemy przez:



wytłaczanie pod ciśnieniem



ekstrakcję rozpuszczalnikami organicznymi:



przez tłoczenie na zimno otrzymujemy
tłuszcze najwyższej jakości



przez tłoczenie na ciepło mamy jakość II
rzędu – tłuszcze używane do celów
technicznych bądź po oczyszczeniu do celów
spożywczych



tłuszcze zwierzęce otrzymujemy
przez:



wytopienie tkanki tłuszczowej w
możliwie najniższej temperaturze



(wysoka temp wytapiania powoduje
przejście glicerydów do
kancerogennej akroleiny).

Nienasycone kwasy tłuszczowe
o specjalnym znaczeniu



Niektóre kwasy tłuszczowe (UFA) są dla
człowieka niezbędne i muszą być
dostarczane w pożywieniu.



Odgrywają ważną rolę w budowie błon
mitochondrialnych i mikrosomów



Brak ich w organizmie powoduje
niepożądane objawy, takie jak zmiany na
skórze, kruchość naczyń, zaburzenia
krążenia oraz zwiększone ryzyko rozwoju
miażdżycy naczyń.



Uczestniczą one również w
biosyntezie tzw. eikozanoidów, tj.
substancji mających 20 atomów
węgla – w tym prostanoidów,
tromboksanów i leukotrienów,
odgrywających ważną rolę
fizjologiczną u człowieka.

Nienasycone kwasy tłuszczowe
o specjalnym znaczeniu



Kwas olejowy (obecny w większości
olejów roślinnych), Kwas olejowy
jest najbardziej powszechnym
jedno nienasyconym kwasem
tłuszczowym (do 70% w oliwie z
oliwek),



Kwas α- i γ- linolenowy

Podział ze względu na
pochodzenie:



roślinne



zwierzęce

Podział ze względu na
konsystencję:



1. Stałe: olej kakaowy (Oleum Cacao)



2. Półstałe:



3. Płynne:



– schnące,



Olej lniany (Oleum Lini), Olej makowy
(Oleum Papaveris)



– półschnące



– nieschnące

Olej lniany – Oleum lini z
Linnum usitatissimum



Zawiera glicerydy kwasów
nasyconych 5-15%



Tłoczony na zimno z dojrzałych nasion
lnu



ma żółtozłocisty kolor i specyficzny
zapach, słaby smak



toczony na ciepło ma kolor brunatny
ostry smak i zapach.

Olej lniany – Oleum lini z
Linnum usitatissimum



Surowiec farmakognostyczny –
nasiona lnu (Semen Lini)



Zawierają 30-40 % oleju tłustego,
obfitującego w glicerydy kwasu
linolenowego i linolowego, a także
zawierającego mniejsze ilości innych
glicerydów, m.in. Kwasu olejowego.

Olej lniany – Oleum lini z
Linnum usitatissimum



Zewnętrznie – w dermatologii,
kosmetologii, - LINOMAG -przyspiesza
regenerację skóry i błon śluzowych,
gojenie owrzodzeń, stanów zapalnych
skóry.



W postaci mazideł, emulsji, maści i
kremów.

Olej lniany – Oleum lini z
Linnum usitatissimum



Wewnętrznie – obniża poziom
cholesterolu, dostarcza niezbędnych
nienasyconych kwasów tłuszczowych
(NNKT).



Wytłoki nasion lnu po zmieleniu to
mączka lniana o działaniu
osłaniającym i łagodnie
przeczyszczającym .

Olej makowy – Oleum papaveris
z Papaver somniferum



Olej otrzymywany z nasion maku
lekarskiego Papaver somniferum L.
(Papaveraceae) różnych odmian
hodowlanych.



Nasiona te praktycznie nie zawierają
alkaloidów makowca.



Zawartość oleju 50-60%

Olej wątłuszowy – Oleum
Jecoris aselli



Jest otrzymywany z wątroby dorsza
(Gadus morrhua L.)



zawiera duże ilości estrów glicerolowych
nienasyconych kwasów tłuszczowych w
tym EPA i DHA



Zawiera też witaminę A oraz D

3

, których

zawartość powinna wynosić 800 j.m. i 85
j.m. na 1g tranu oraz witaminę E i jod.
Wartość kaloryczna to 130 kilokalorii.

Olej wątłuszowy – Oleum
Jecoris aselli

Wskazania do stosowania:



leczniczo w stanach niedoboru A i D
zwłaszcza u dzieci



profilaktycznie w okresach zwiększonego
zapotrzebowania na te witaminy



wspomagająco w osteoporozie, atrofii
skory i błon śluzowych



miejscowo w postaci maści

Olej wątłuszowy – Oleum
Jecoris aselli

Przeciwwskazania:



hiperwitaminoza A lub D



hiperkalcemia



zespoł złego wchłaniania



kamica nerkowa

Działania niepożądane: w przypadku

długotrwałego stosowania uszkadza
wątrobę.

Oleje płynne półschnące:

Olej arachidonowy – Oleum Arachidis
Olej rzepakowy – Oleum Rapae
Olej sezamowy – Oleum Sezami
Olej bawełniany – Oleum Gossypi
Olej sojowy – Oleum Sojae
Olej słonecznikowy – Oleum Helianthi
Olej z krokosza barwierskiego – Oleum

Carthami

Olej arachidonowy – Oleum
Arechidis



Olej ten otrzymywany jest z
pozbawionych łupiny nasiennej
orzeszków ziemnych Arachis
hypogaea L. przez wyciskanie na
zimno, następnie na ciepło, czasem
także przez ekstrakcję.



Jest to bezbarwna lub słabo żółta
ciecz o słabym smaku i zapachu.

Olej arachidonowy – Oleum
Arechidis



Nasiona zawierają do 45% oleju
tłustego, którego głównymi składnikami
są glicerydy kwasu olejowego (około
60%), linolowego, a także niewielkie
ilości innych glicerydów.



W farmacji olej arachidowy ma
znaczenie jako dobry rozpuszczalnik
substancji stosowanych w postaci
wstrzyknięć domięśniowych.

Olej rzepakowy – Oleum
Rapae



Otrzymywany z nasion rzepaku Brassica napus L.
Do celów spożywczych pozyskiwany z odmian
bezerukowych.



Olej rzepakowy o normalnej zawartości kwasu
erukowego jest wykorzystywany wyłącznie do
celów technicznych, zawiera kwasy jedno i
wielonienasycone (linolowy, linolenowy).



Kwas erukowy jest czynnikiem toksycznym.



W praktyce aptecznej wykorzystywany jest jako
rozpuszczalnik substancji lipofilnych.

Olej sezamowy – Oleum
Sezami



Olej otzrymywany z nasion Sezamum
indicum L., jednorocznej rośliny
pochodzącej z Indii.



Nasiona te zawierają do 55% oleju,
głównie z glicerydami kwasu olejowego
i linolowego.



Znaczenie farmaceutyczne stosunkowo
ograniczone – głównie jako
rozpuszczalnik

Olej sojowy – Oleum Sojae



Olej otrzymywany z nasion soi Glycine soja.



Nasiona zawierają około 50% białka, do
20% oleju, lecytynę i enzym ureazę.



Olej zawiera około 50% kwasu linolowego –
ma znaczenie głównie spożywcze i
przemysłowe.



Nasiona soi należą do najobfitszych źródeł
białka roślinnego, służą też do
otrzymywania lecytyny roślinnej.

Olej słonecznikowy – Oleum
Helianthi



Dojrzałe nasiona słonecznika Helianthus annuus L.
z rodziny Asteraceae zawierają olej tłusty, który
może być otrzymany z wydajnością około 35%.



Zawiera glicerydy nienasyconych kwasów:
olejowego, linolowego (35%), α – linolenowego
(10%), nie ma kwasu γ – linolenowego.



Stosowany w dietach miażdżycowych,
wątrobowych, rozpuszczalnik substancji lipofilnych.



Oleje płynne nieschnące



Olej rycynowy (rącznikowy) -
Oleum Ricini



Olej oliwkowy - Oleum Olivarum



Olej migdałowy – Oleum
Amygdalarum



Olej z pestek dyni

Olej rycynowy (rącznikowy) - Oleum
Ricini



Olej ten otrzymywany jest z dojrzałych
nasion rącznika Ricinus communis
(Euphorbiaceae) przez wyciskanie na
zimno i wygotowywanie z wodą, co
powoduje rozkład enzymu lipazy i
trującej toksalbuminy rycyny.



Zawartość oleju tłustego w nasionach
(wraz z łupiną nasienną) wynosi 35-
50%.

Olej rycynowy (rącznikowy) - Oleum
Ricini



Głównym składnikiem jest gliceryd
kwasu rycynolowego (80%), ponadto
zawiera glicerydy kwasów olejowych,
linolowego, stearynowego i
palmitynowego.



Olej rącznikowy działa drażniąco na
błonę śluzową jelita cienkiego,
pobudzając jego perystaltykę (zmydlony
kwas rycynolowy).

Olej rycynowy (rącznikowy) - Oleum
Ricini



Zastosowanie – jako środek silnie
przeczyszczający.



Nasiona rącznika są toksyczne ze
względu na zawartość toksalbuminy –
rycyny. Kilka spożytych nasion może
wywołać u dzieci śmiertelne zatrucie.

Olej oliwkowy - Oleum
Olivarum



Olej otrzymywany z wiecznie
zielonych drzew oliwkowych Olea
europaea (Oleaceae).



Owoce zawierają do 36% oleju,
którego głównym składnikiem jest
gliceryd kwasu olejowego, do 80-85%,
ponadto występują niewielkie ilości
wolnych kwasów tłuszczowych.

Olej oliwkowy - Oleum
Olivarum



Olej oliwkowy (oliwa) ma duże
znaczenie spożywcze oraz pewne
znaczenie farmaceutyczne, jako
rozpuszczalnik substancji lipofilnych.



W większych dawkach działa
żółciopędnie.



stwierdzono profilaktyczne działanie
w zapobieganiu chorobie wieńcowej.

Olej migdałowy –
Oleum Amygdalarum



Olej otrzymywany z nasion
migdałowca Prunus dulcis D.A. dwóch
odmian: słodkiej i gorzkiej z rodziny
Różowatych (Rosaceae).



Owocem drzew migdałowych są
pestkowce.

Olej migdałowy –
Oleum Amygdalarum



Nasiona odmiany gorzkiej zawierają około
8% toksycznego glikozydu
cyjanogennego – amigdaliny.



Nasiona odmiany słodkiej zawierają co
najwyżej ślady amigdaliny.



Olej zawarty jest w nasionach w ilości 40-
55%, uzyskiwany jest przez wytłaczanie
w temperaturze poniżej 30

0

C.

Olej migdałowy –
Oleum Amygdalarum



Głównymi składnikami oleju są
glicerydy kwasu linolowego i olejowego.



FP V przewiduje olej migdałowy
odmiany słodkiej (

Amygdalarum dulcis

oleum

) jako rozpuszczalnik niektórych

lipofilnych substancji leczniczych,
stosowanych w iniekcjach.

Tłuszcze stałe



Adept suillus (smalec wieprzowy)



Sebum ovile (łój barani)



Masło kakaowe - Oleum Cacao

Adept suillus
(smalec wieprzowy)



smalec wieprzowy otrzymuje się przez
wytapianie rozdrobnionych tkanek świni
domowej (Sus scrofa var. domesticus-
Suiolae)



najlepszy smalec wieprzowy
otrzymywany jest z sadła (tkanka
tłuszczowa) otaczającego jelita i nerki,



gorszy z tkanki podskórnej- słoniny

Adept suillus
(smalec wieprzowy)



do celów farmaceutycznych wytapiany
tłuszcz odbarwia się przez ogrzewanie
przez 15 minut z bezwodnym siarczanem
sodu, a następnie miesza się do
zastygnięcia



nierozpuszczalny w wodzie, dobrze
rozpuszczalny w rozpuszczalnikach
niepolarnych



smalec wieprzowy szybko jełczeje

Adept suillus
(smalec wieprzowy)



Skład chemiczny:



glicerydy mieszane: kwasu olejowego (do
45%), linolowego (do 10%),
stearynowego, palmitynowego,



znaczne ilości steroli - cholesterol

Wykorzystanie w lecznictwie:



do wyrobu plastrów, maści, mazideł



podłoże do preparatów farmaceutycznych

Sebum ovile (łój barani)

otrzymywanie: wytapianie na ciepło
sadła owcy (Ovis aries- Bovidae)



jest to bezbarwna krucha masa, temp.
topnienia 45-50˚C;



łój barani zawiera glicerydy kwasów
nasyconych:
palmitynowego i stearynowego

Masło kakaowe - Oleum
Cacao



olej kakaowy otrzymywany jest przez
tłoczenie na ciepło nasion kakaowca



Nasiona zawierają 45-55% tłuszczu,
służą do otrzymywania kakao pitnego
– tłuszcz jest otrzymywany jako
produkt uboczny.

Masło kakaowe - Oleum
Cacao

Wykorzystanie surowca:



do wyrobu czopków, globulek



jako dodatek do maści, kremów –
temp. topnienia jest niższa niż temp
ciała

Charakterystyczne wartości
liczbowe – definicje



liczba kwasowa określa ilość wolnych
kwasów tłuszczowych. Wyraża się ją
jako ilość mg wodorotlenku potasu
potrzebna do zobojętnienia kwasów
tłuszczowych zawartych w 1 gramie
badanego tłuszczu. Liczba kwasowa
jest miarą zawartości wolnych kwasów
tłuszczowych, czyli określa stopień
hydrolizy tłuszczu.

Charakterystyczne wartości
liczbowe – definicje



liczba zmydlania- ilość mg KOH
potrzebna do zmydlenia estrów i
zobojętnienia wolnych kwasów w 1
g tłuszczu.



liczba estrowa - ilość mg KOH
potrzebna do zmydlenia estrów
zawartych w 1 g badanego
tłuszczu.

Charakterystyczne wartości
liczbowe – definicje



Liczba nadtlenkowa jest to ilość mililitrów
mianowanego roztworu tiosiarczanu sodu
potrzebna do zmiareczkowania jodu
wydzielonego z roztworu jodku potasu w
wyniku działania nadtlenków zawartych w 1
gramie tłuszczu. Liczba nadtlenkowa jest
miara zawartości nadtlenków i traktowana
jest jako wskaźnik stopnia
utlenienia (zjełczenia) tłuszczu.



Liczba jodowa - jest to liczba
gramów chlorowca, w przeliczeniu na
jod, która przyłącza sie w określonych
warunkach do podwójnych wiązań
kwasów tłuszczowych znajdujących
sie w 100 gramach badanego
tłuszczu.



Liczba jodowa jest zatem miernikiem
stopnia nienasycenia tłuszczu, w
związku z tym może służyć do
identyfikacji tłuszczów. Tłuszcze w
zależnosci m.in. od miejsca
pochodzenia surowca tłuszczowego
różnią sie w pewnych granicach
składem kwasów tłuszczowych, a
zatem również liczbą jodową.

PROSTANOIDY, zwane
prostaglandynami



Związki mające charakter hormonów
tkankowych (autakoidów)



Substancje te są biogenetycznie
związane z nienasyconymi kwasami
tłuszczowymi C

20

PROSTANOIDY (Eikozanoidy)

Są to związki lipidowe obecne w
wielu organizmach w niezmiernie
małych ilościach, w granicach 0-
100mg/ml.

PROSTANOIDY



PROSTANOIDY są syntetyzowane
przede wszystkim na szlakach:



cyklooksygenazowym
oraz



lipoksygenazowym

PROSTANOIDY (Eikozanoidy)



Cyklooksygenaza jest pierwszym etapem
kaskady reakcji prowadzących do otrzymania
wielu związków zawierających kwas
prostanowy jako centralny element
strukturalny.

PROSTANOIDY



Z tego powodu związki te określane są nazwą
prostanoidy.



Obejmują one prostaglandyny, prostacykliny i
tromboksany.



Prostaglandyny jako lipidy zostały odkryte w
nasieniu ok. 1935 roku przez von Eulera
(nagroda Nobla w 1970 roku).



Struktura chemiczna została poznana przez
Bergstroma w 1962 roku.



Z tego powodu związki te określane są nazwą
prostanoidy.



Obejmują one prostaglandyny,
prostacyklin .



Prostaglandyny jako lipidy zostały odkryte w
nasieniu ok. 1935 roku przez von Eulera
(nagroda Nobla w 1970 roku).



Struktura chemiczna została poznana przez
Bergstroma w 1962 roku.



Dalsze badania prowadzili Samuelson i Vane
(wraz z polskim naukowcem Gryglewskim).
Za swoje badania otrzymali nagrodę Nobla w
1982 roku.

PROSTANOIDY -

prostaglandyny



Wszystkie prostaglandyny są
pochodnymi kwasu prostanowego i
mają charakter hydroksykwasów
(grupa OH przy C-15). W strukturze
cząsteczki występuje pierścień
cyklopentanowy, różnie usytuowane
podwójne wiązania oraz podstawniki.



Prostaglandyny (PG) różnią się między
sobą obecnością i położeniem grup
ketonowej i hydroksylowej oraz
położeniem i ilością wiązań
nienasyconych.
Prostaglandyny oznacza się literami od
A do H i cyframi, które oznaczają liczbę
wiązań nienasyconych (podwójnych) w
łańcuchu np: PGA

2

, PGE

1

, PGH

2

np.:

PROSTANOIDY -

prostaglandyny



Działanie farmakologiczne
prostaglandyn:
na krążenie, ośrodkowy układ
nerwowy, metabolizm tłuszczowy,
mięśnie gładkie.

PROSTANOIDY –

prostacyklina

PGI

2



Wyizolowano ze ścian naczyń
krwionośnych zwierząt



Hamuje agregację płytek krwi



Rozszerza naczynia wieńcowe serca



Ma dodatkowy pierścień
heterocykliczny 5- członowy.

PROSTANOIDY

PROSTANOIDY –

tromboksan A

2



Działanie przeciwstawne działaniu
prostacykliny



Oba wymienione, związki mogą być
biosyntetyzowane w ścianach naczyń
krwionośnych i znajdują się u ludzi
zdrowych w stanie równowagi.



W przypadku przewagi biosyntezy
tromboksanu

A

2

powstają zmiany

miażdżycowe



Wykazano, że tworzące się w
organizmie nadtlenki kwasów
tłuszczowych hamują biosyntezę
prostacykliny, co sprzyja rozwojowi
zmian miażdżycowych.

Leukotrieny



Biologicznie czynne metabolity kwasu
arachidonowego i innych
nienasyconych 20-węglowych kwasów
tłuszczowych (tzw. eikozanowych)



Substancje mające charakterystyczną
skoniugowaną strukturę trienową,
występujące m.in. w leukocytach.

Leukotrieny



W organizmie odgrywają rolę jako
substancje sprzyjające stanom
zapalnym, a także powodujące skurcz
oskrzeli.



Prawdopodobnie mogą być przyczyną
ataków astmy oskrzelowej



Całą tę grupę związków, obejmującą
prostaglandyny, tromboksany, i
leukotrieny, wywodzącą się z 20-
węglowych nienasyconych kwasów
tłuszczowych, określa się nazwą
eikozanoidów (grec.eikos = 20).

Woski



Są substancjami tłuszczowymi,
stanowiącymi estrowe połączenia
wyższych kwasów tłuszczowych i
wyższych alkoholi, tzw. alkoholi
woskowych.

Woski



W skład wosków wchodzą następujące
kwasy:



kwas palmitynowy – C16



kwas lignocerynowy – C24



kwas cerotynowy – C26



kwas montanowy – C28



kwas melisynowy – C30

Woski



W skład wosków wchodzą następujące
alkohole:



alkohol cetylowy CH

3

(CH

2

)

14

CH

2

OH



alkohol lignocerynowy
CH

3

(CH

2

)

22

CH

2

OH



alkohol cerylowy CH

3

(CH

2

)

24

CH

2

OH



alkohol mirycylowy CH

3

(CH

2

)

28

CH

2

OH

Woski



są odporne na czynniki chemiczne i
trudno podlegają hydrolizie.



W ich skład mogą wchodzić jeszcze inne
substancje, np. wolne kwasy tłuszczowe,
sterole, węglowodory.



są substancjami stałymi pochodzenia
zwierzęcego, czasem roślinnego.



Najbardziej znany jest wosk pszczeli
(Cera flava lub Cera alba).

Woski



Otrzymywany jest przez stopienie
plastrów oczyszczonych uprzednio z
miodu.



U roślin woski występują w postaci
nalotów na kutykuli skórki liści oraz
owoców, nieraz w znacznej ilości
chroniąc je przed wyparowaniem
wody.

Woski



W charakterystyce fizykochemicznej
wosków są podawane cechy
analogiczne, jak dla tłuszczów:



Temperatura topnienia



Liczba kwasowa



Liczba zmydlenia



Liczba jodowa

Woski



Niektóre woski pochodzenia
zwierzęcego są szeroko stosowane w
farmacji do wyrobu maści, kremów,
past i stanowią artykuły
farmakopealne, a mianowicie:

Woski



Lanolina – Lanolinum anhydricum
Tłuszcz z wełny owczej



Olbrot – Cetaceum
tłuszcz jamy głowowej waleni



Wosk żółty – Cera flava – wosk
pszczeli



Wosk biały – Cera alba – wosk pszczeli
oczyszczony

Woski - Lanolina – Lanolinum
anhydricum - Tłuszcz z wełny owczej



Otrzymywana przy oczyszczaniu i
odtłuszczaniu wełny
rozpuszczalnikami organicznymi lub
roztworami wodorotlenków
potasowców, lub mydeł.



Jest używana do sporządzania emulsji
woda/olej, szczególnie w maściach
zawierających roztwory wodne.

Woski - Lanolina – Lanolinum
anhydricum - Tłuszcz z wełny owczej



W skład lanoliny wchodzą różne
połączenia estrowe steroli – głównie
cholesterolu, izocholesterolu,
lanosterolu, dihydrolanosterolu,
dihydroergosterolu i wyższych alkoholi
alifatycznych (C18-C30) z kwasami
tłuszczowymi (C10-C26), częściowo α –
hydroksykwasami (C12-C18) i innymi
kwasami o rozgałęzionych łańcuchach.

Woski - Lanolina – Lanolinum
anhydricum - Tłuszcz z wełny owczej



Dobrze się wchłania przez skórę i
służy jako podstawa do wyrobu maści



Podstawa maści, znana pod nazwą
lanoliny (Lanolinum), jest to
uwodniona lanolina bezwodna w
stosunku 3:1.

Woski - Olbrot – Cetaceum



jest to wosk otrzymywany z jamy
głowowej waleni Physeter
monocephalas L.



temperatura topnienia 45-50

0

C



krystaliczna, biała substancja



Składa się z palmitynianu cetylu i
innych estrów cetylowych



Stosowany do wyrobu maści i kremów

Woski - Wosk żółty – Cera flava – wosk
pszczeli



Otrzymuje się z plastrów woskowych
wytworzonych przez pszczoły Apis mellifica L.



Stanowi on wydzielinę gruczołów
znajdujących się po stronie brzusznej odwłoka
owada.



Miód oddziela się od plastrów miodowych
przez wirowanie lub wytłaczanie, a plastry
stapia się w gorącej wodzie i oczyszcza przez
filtrowanie.

Woski - Wosk żółty – Cera flava – wosk
pszczeli



Temperatura topnienia 61-66

0

C, FP IV

wymaga 62-66

0

C,



W skład wchodzą głównie estry
kwasu: palmitynowego, cerotynowego
(35%), ponadto alkohole woskowe:
mirycylowy i cerylowy (do 40%), a
także węglowodory typu olefin i
parafin (15 %), sterole i barwniki.

Woski - Wosk żółty – Cera flava – wosk
pszczeli



Skład chemiczny wosku jest bardzo
zmienny, zależy od pochodzenia.



Surowiec służy jako twarde podłoże
maściowe i do wyrobu plastrów.

Fosfolipidy



Związki o charakterze tłuszczów
złożonych, stanowiące trójestrowe
połączenia glicerolu, przy czym dwie
grupy hydroksylowe są
zestryfikowane kwasami
tłuszczowymi, a trzecia kwasem
fosforowym. Z kolei kwas fosforowy
jest związany najczęściej z aminą.

Fosfolipidy



Połączenia estrowe kwasu
fosforowego z pierwszorzędową grupą
alkoholową (CH

2

OH) są określane jako

alfa, a z drugorzędową grupą
alkoholową – jako związki beta.



Fosfolipidy są ważnymi składnikami
błon komórkowych



W świecie roślinnym występują
powszechnie w nasionach, ale w
niewielkich ilościach.



Ulegają hydrolizie pod wpływem
enzymów - fosfolipaz

Fosfolipidy - Lecytyny



Estrowe połączenia, w skład których wchodzi
czwartorzędowa zasada – cholina.



Bogatym źródłem lecytyn są żółtka jaj
(Lecithinum ex ovo) i niektóre nasiona, np.
soi Glycine soja.



Dzięki zawartości fosforu mają pewne
właściwości ogólnie tonizujące.



W zaburzeniach metabolizmu tłuszczowego
wątroby, w farm. emulgator

Lecytyny



Fosfolipidy (fosfatydylocholiny)
zbudowane z glicerolu, kwasów
tłuszczowych, kwasu fosforowego i 4-
rzędowej zasady - choliny. Składnikami
lecytyn są również
fosfatydyloetanolamina,
fosfatydyloseryna i fosfatydyloinozytol.



Preparaty lecytynowe działają ogólnie
wzmacniająco (stymulujące
psychofizycznie), lipotropowo
(regulują stężenie i rozłożenie
cholesterolu w tkankach),
przeciwmiażdżycowo i regenerująco.

Fosfolipidy - Kefaliny



Zamiast choliny w ich skład wchodzi
alkoholoamina – kolamina, czyli
etanoloamina.

Fosfolipidy - Fosfoinozytydy -
fosfatydyloinozytole



Zamiast choliny, kolaminy w ich skład
wchodzi inozytol.



Inozytol - alkohol
sześciowodorotlenowy (cyklitol).