background image
background image

Atom węgla ma konfigurację 1s

2

 2s

2

p

2

:

background image

Przy zbliżaniu się do atomu węgla atomów 
wodoru następuje wzbudzenie atomu węgla 
polegające na przeniesieniu elektronu 2s na 
wolne miejsce na orbitalu 2p. Konfigurację 
elektronową stanu wzbudzonego 
przedstawia zapis:

background image
background image

Struktura  (stan  wzbudzony)  pozwala 
wytworzyć  cztery  wiązania  za  pomocą 
czterech  niesparowanych  elektronów,  ale 
nie  tłumaczy  równocenności  wiązań. 
Między  orbitalami 

s

  i 

p

  zachodzi  proces 

hybrydyzacji 

(ujednorodnienia, 

wymieszania)  wynikający  z  korzystnych 
zmian  energetycznych  towarzyszących 
lepszemu usytuowaniu zhydrydyzowanych 
orbitali 

sp

3

 w przestrzeni

background image

          Atom  węgla  może  utworzyć  cztery  jednakowe 

wiązania,  których  kształt  przestrzenny  oddają  linie 
łączące  środek  tetraedru  (czworościan  regularny)  z 
jego  narożami.  W  środku  ciężkości  tetraedru 
znajduje  się  atom  węgla,  który  tworzy  wiązania  za 
pomocą  zhydrydyzowanych  orbitali  skierowanych  ku 
czterem  narożom  tetraedru.  Kształt  i  rozmiar 
orbitali jest identyczny, a kąty między nimi są równe 
i wynoszą 

109

o

28`. 

background image
background image
background image

wymieszaniu ulega orbital 

s

 z dwoma orbitalami 

p

 

z  wytworzeniem  struktury  płaskiej.  Wiązania 

wytworzone z udziałem zhybrydyzowanych orbitali 

sp

2

 leżą na jednej płaszczyźnie, a kąt między nimi 

wynosi 

120°. 

W  cząsteczce  etenu 

C

2

H

4

  (etylenu), 

atomy 

węgla 

wytwarzają 

za 

pomocą 

zhybrydyzowanych  orbitali  sp

2

 

wiązania    wiążąc 

po  dwa  atomy  wodoru  i  tworząc  wiązanie  między 

sobą,  a 

niezhybrydyzowane  orbitale  p 

tworzą 

wiązanie.Wszystkie  atomy  leżą  na  tej  samej 

płaszczyźnie,  a  wiązanie  usztywnia  cząsteczkę 

uniemożliwiając swobodny obrót wokół wiązania 

     C-C

.

background image
background image

Hybrydyzacja 

sp

2

 występuje także w pierścieniu 

aromatycznym. 

benzenie 

za 

pomocą 

zhybrydyzowanych  orbitali 

sp

2

  atom  węgla 

wiąże się sąsiednimi atomami węgla i z atomem 

wodoru.  Hybrydyzacja 

sp

2

  powoduje  ,  że 

cząsteczka 

benzenu 

jest 

płaska, 

zatem 

wszystkie  tworzące  ją  atomy  węgla  i  wodoru 

leżą w jednej płaszczyźnie. Nie biorące udziału 

w hybrydyzacji elektrony  z orbitalu 2p każdego 

atomu 

węgla 

tworzą 

wiązanie 

π

Zdelokalizowany 

sekstet

  elektronowy  jest 

odpowiedzialny  za  charakter  aromatyczny 

połączeń.

background image
background image

Wymieszaniu ulega orbital 

s

 z jednym orbitalem 

p

 

          z  wytworzeniem  struktury  liniowej.  Wszystkie 

wiązania  wytworzone  z  udziałem  zhybrydyzo-

wanych  orbitali  sp  leżą  wzdłuż  jednej  prostej  . 

W  cząsteczce  etynu 

C

2

H

2

  (acetylenu)  atomy 

węgla wytwarzają za pomocą zhybrydyzowanych 

orbitali 

sp

 wiązania 

ϭ

 wiążąc dwa atomy wodoru 

tworząc 

wiązanie 

między 

sobą, 

niezhybrydyzowane  dwa  orbitale 

p

  tworzą  dwa 

wiązania 

π

.    Wiązania  usztywniają  cząsteczkę 

uniemożliwiając swobodny obrót wokół wiązania 

C-C

background image

Document Outline