background image

Kolokwia:
II kolokwium: 18 stycznia

Grupy 1.7, 1.8 i 1.9 zaczynają o godz 10.00 i piszą do 11.00
Grupy 1.10, 1.11, 1.12 i 1.13 zaczynają o godz 11.00 
i piszą do 12.00

Kolokwium poprawkowe:

Poprawa I kolokwium: 25 stycznia w godzinach 10.00 – 11.00
Poprawa II kolokwium: 25 stycznia w godzinach 11.00- 12.00

Maksymalna ilość punktów: 40
Minimalna ilość punktów na zaliczenie kolokwium: 20

Proszę o zajmowanie miejsc w co drugim rzędzie (I rząd to ten najbliższy 
tablicy).
Należy mieć na stole: legitymację studencką lub indeks
zwykły kalkulatorek, wydrukowany układ okresowy pierwiastków 

długopis, (kartki własne są niepotrzebne)
Rzeczy takie jak torby, plecaki, kurtki swetry itp. proszę umieścić 
na parapetach lub pod tablicą

Używanie telefonów komórkowych jest zabronione!!!

background image

Odmiany alotropowe węgla

Alotropia

 – występowanie pierwiastka w odmianach różniących się od siebie 

budową wewnętrzną.

Węgiel występuje jako 

grafit, diament, fulereny i grafen

Grafit:

a) nieprzezroczysty, miękki, łupliwe ciało stałe o stalowoszarej barwie
b) mała twardość
c) dobrze przewodzi prąd i ciepło
d) odporny na wysoką temperaturę

Struktura grafitu 

składa się z warstw, w których występują 6-członowe, sprzężone

 aromatyczne układy cykliczne podobne do benzenu. Podobnie jak w benzenie, 
każde wiązanie C-C w warstwie ma charakter zdelokalizowanego wiązania 
aromatycznego.

Między warstwami

 występują jedynie słabe oddziaływania 

Van der Waalsa

Najważniejsze zastosowanie grafitu: do smarowania

background image

Diament

a)Najtwardsza naturalnie występująca substancja
b) Przezroczysty
c) Dobrze przewodzi ciepło
d) Nie przewodzi prądu
e) Trudno topliwy, odporny na działanie kwasów i zasad

Struktura

: kryształy w postaci ośmiościanu lub sześcianu

background image

Grafit

Diament

 

background image

a) i c) diament
b) Grafit
d) Fuleren C

60

 

e) Fuleren C

540

f) Fuleren C

70

g) Węgiel 
   bezpostaciowy
h) nanorurki

background image

Fulereny

–cząsteczki składające się z parzystej liczby atomów węgla, tworzące zamkniętą, 
pustą w środku bryłę. 
Powierzchnia fulerenów składa się z 

układu sprzężonych pierścieni 

składających się 

z pięciu i sześciu atomów węgla. Najpopularniejszy fuleren, zawierający 60 atomów węgla 
(

tzw. C

60

) ma kształt dwudziestościanu, czyli wygląda dokładnie tak jak piłka futbolowa.

Nanorurki – formy izomeryczne fulerenów, długie walce uzyskane ze zwinięcia pojedynczej
powierzchni grafitowej.

Fuleren C

60

Otrzymywanie

Fulereny otrzymuje się poprzez bombardowanie
 promieniem laserowym obracającej się tarczy
grafitowej w strumieniu helu. 
Druga metoda to spalanie substancji organicznych.

Własności chemiczne:

Fulereny ulegają reakcjom chemicznym takim
jak alkeny czyli reakcjom przyłączenia
do podwójnego wiązania.

background image

Grafen

 :

jedna z alotropowych form węgla, odkryta w 2004 roku przez grupę brytyjsko-rosyjską.
Grafen zbudowany jest z pojedynczej warstwy atomów węgla tworzących połączone 
pierścienie sześcioczłonowe i może być uważany za wielopierścieniowy węglowodór 
aromatyczny. 2009r –nagroda Nobla.

Model struktury grafenu

Grafit jest zbudowany z warstw grafenowych

Własności

: bardzo dobry przewodnik ciepła i prądu, posiada mały opór.

Jest niemal całkowicie przezroczysty. Jest ponad 100 razy mocniejszy niż stal, a zarazem 
Tak elastyczny, że można go bez szkody rozciągnąć o 20 procent.

Zastosowanie

: materiał ten ma szanse zastąpić krzem. Zwijane w rolkę wyświetlacze dotykowe,

źródła światła, baterie, czujniki substancji szkodliwych.

background image

Chemia organiczna – alkohole i fenole, aldehydy, 
                                     kwasy karboksylowe

Związek

Grupa funkcyjna

Alkohol

Hydroksylowa OH

Fenol

Hydroksylowa OH

Aldehyd

Aldehydowa C(H)O

Kwas 

karboksylowy

Karboksylowa 

COOH

background image

                      

                

Alkohole i fenole

Charakteryzują się obecnością 

grupy hydroksylowej OH.

Alkohole – grupa hydroksylowa z węglem łańcucha węglowodoru alifatycznego
Fenole – grupa OH połączona z atomem węgla pierścienia aromatycznego

C

OH

alkohol

OH

fenol

CH

3

 – OH                   CH

3

 – CH

2

 –OH                      CH

3

 – CH

2

 - CH

2

 –OH

Metanol                         etanol                                           1-propanol 

CH

3

CH

CH

3

OH

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH

CH

2

OH

2-propanol (izopropanol)

1-butanol

2-butanol

background image

CH

3

C

C

CH

2

OH

CH

3

OH

2-butyn-1-ol

OH

cyklopentanol

2-metylocykloheksanol

CH

2

OH

CH

OH

CH

3

fenylometanol

1-fenyloetanol

CH

2

CH

3

CH

3

CH

OH

CH

3

CH

3

CH

3

C

OH

CH

2

CH

2

CH

OH

2-metylo-2-propanol
alkohol tert-butylowy

2-metylo-1-propanol

2-propen-1-ol

background image

Rzędowość alkoholi

C

OH

H

H

C

C

C

OH

H

C

C

C

C

OH

C

I-rzędowy                          II-rzędowy                               III-rzędowy   

Etanol – właściwości

1. Temperatura wrzenia etanolu 78 

o

C świadczy o istnieniu oddziaływań 

    międzycząsteczkowych (

wiązań wodorowych i oddziaływań typu dipol-dipol

    takich jak w wodzie.
2. Czysty etanol nie przewodzi prądu elektrycznego. Roztwór wodny wykazuje 
   odczyn obojętny.  Świadczy to o 

braku dysocjacji

.

3. Etanol reaguje z sodem i potasem dając 

etanolan sodu i potasu

.  W tej reakcji 

   alkohol zachowuje się jak kwas.

background image

Właściwości alkoholi

1. Metanol i etanol bardzo 

dobrze

 rozpuszczają się w 

wodzie

.  

     Im 

dłuższy

 łańcuch węglowy alkoholu tym gorsza rozpuszczalność 

     w wodzie i lepsza rozpuszczalność w 

rozpuszczalnikach niepolarnych

 

     takich jak heksan.

2. Reakcja z 

sodem

.  Reaktywność atomu wodoru grupy OH maleje 

    wraz ze wzrostem łańcucha węglowego.  
    

Metanol

 reaguje z sodem 

intensywnie

propanol

 reaguje 

wolno

.

2 CH

3

CH

2

OX

+

H

2

2 CH

3

CH

2

OH

+

2 X

X  =  Na,   K

background image

                  Otrzymywanie alkoholi

1. 

Alkohol etylowy

 otrzymuje się w reakcji 

fermentacji cukru

    Katalizatorem reakcji są enzymy wytwarzane przez drożdże.
   
     Druga metoda to 

uwodnienie etylenu 

    

(przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania)

        CH

2

=CH

2

  +  H

2

 CH

3

 –CH

2

–OH   Katalizator: kwasy

2. 

Metanol

 otrzymuje się z 

gazu syntezowego

, czyli mieszaniny CO i H

2

   w warunkach 300 

o

C, 25 MPa, katalizator tlenki metali

                              CO  +  2 H

2

    CH

3

OH

background image

3. Inne alkohole otrzymuje się w reakcji 

przyłączenia

 cząsteczki 

wody

 

   do podwójnego wiązania (

zgodnie z regułą Markownikowa

) :  

C

CH

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

C

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

+

H

2

O

H

+

OH

CH

CH

C

CH

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

H

2

O/H

+

OH

BH

3

lub w reakcji 

borowodorowania

 (

niezgodnie z regułą Markownikowa

)

Zastosowanie alkoholi

:

Jako 

rozpuszczalniki

. Metanol – półprodukt do syntezy organicznej 

(tworzywa sztuczne, włókna, barwniki, leki). 
n- Alkohole o długich prostych łańcuchach służą do produkcji 

detergentów

background image

Alkohole wielowodorotlenowe

1,2-etanodiol
glikol etylenowy
Temp. topn. –16 

o

C

Temp. wrzenia 197 

o

C

Bardzo toksyczny

1,2,3-propanotriol
       gliceryna
Temp. topn. 18 

o

C

Temp. wrzenia 290 

o

C

     

Nietoksyczny 

Tak wysokie 

temperatury wrzenia

 – przy stosunkowo niewielkiej masie 

cząsteczkowej – wskazują na bardzo silną asocjację cząsteczek w fazie ciekłej 
w wyniku tworzenia 

wiązań  wodorowych. 

Właściwości chemiczne glikolu etylenowego i gliceryny są podobne 
do właściwości alkoholi jednowodorotlenowych. 
Podobnie reagują z 

metalami

 grupy 1 (Na, K) dając 

alkoholany

.

CH

2

CH

2

HO

OH

CH

CH

2

CH

2

OH

OH

HO

background image

Zastosowanie glikolu etylenowego:
1. Produkcja 

włókien syntetycznych

 – elana oraz żywic 

    stosowanych do wyrobu laminatów i farb.
2. Składnik niezamarzających płynów do chłodnic. 
   

Borygo

 – 50% roztwór glikolu w wodzie.

   Można go stosować do –35

o

C

background image

Zastosowanie gliceryny:

1. Jest 

nietoksyczna

, więc stosuje się ją do wyrobu 

kosmetyków

 (kremów)

2. Do wyrobu 

leków

 – 1% roztwór nitrogliceryny w etanolu jest lekiem nasercowym

3. Do produkcji materiałów wybuchowych (

nitrogliceryna, dynamit

).

Dynamit

 – wynaleziony przez Alfreda Nobla, patent z 1867 r.

Początkowo składał się w 75 % z 

nitrogliceryny

 i w 25% z 

ziemi okrzemkowej

Obecnie zawiera 10% nitrogliceryny a pozostałe składniki to :
   materiał porowaty (ziemia okrzemkowa), 
   materiał palny (mączka drzewna)  
   substancje wybuchowe (nitroceluloza i azotan amonu).

Nitrogliceryna

background image

Otrzymywanie gliceryny:
1. Do niedawna glicerynę otrzymywano 

hydrolizując tłuszcze

.

2. Obecnie glicerynę otrzymuje się głównie w 

syntezie organicznej

background image

Fenole

OH

fenol

Właściwości:
Fenol jest ciałem stałym o silnym zapachu.
Jest dużo silniejszym kwasem niż alkohole. 
Odczyn wodnego roztworu fenolu jest słabo kwaśny.

Fenol

 reaguje z wodnym roztworem 

NaOH

 dając 

fenolan sodu

.

Alkohole alifatyczne z wodnym roztworem NaOH nie reagują.

OH

+  NaOH

ONa

+  H

2

O

background image

Właściwości grupy OH w fenolach i alkoholach są różne, co widać w reakcji 
z kwasem bromowodorowym HBr.

Alkohole z HBr dają bromki alkilowe:

2 CH

3

CH

2

Br

+

H

2

O

2 CH

3

CH

2

OH

+

HBr

Taka reakcja w przypadku fenoli nie zachodzi.

Alkohol etylowy

bromoetan

OH

+  HBr

background image

Fenol ulega typowej dla węglowodorów aromatycznych reakcji 

podstawienia 

wodoru bromem. 

Reakcja zachodzi łatwiej niż dla benzenu ze względu na wpływ grupy OH.
W łagodnych warunkach podstawieniu ulegają od razu 

3 atomy

 wodoru.

OH

+  3 Br

2

OH

Br

Br

Br

+  3 HBr

Z kwasem azotowym zachodzi 

nitrowanie

 fenolu:

OH

OH

+  HNO

3

OH

NO

2

NO

2

+

+  H

2

O

2,4,6-tribromofenol

2-nitrofenol

4-nitrofenol

background image

Otrzymywanie fenolu

-Ze 

smoły węglowej

 w procesie koksowania węgla kamiennego

-Obecnie fenol głównie produkuje się 

syntetycznie

:

Zastosowanie fenolu

:

Główny półprodukt przemysłu chemicznego do otrzymywania tworzyw sztucznych,
włókien syntetycznych, barwników, materiałów wybuchowych, leków i żywic.

T

O

CH

3

H

3

C

H

O

2

CH

3

H

3

C

OOH

kumen

nadtlenek 

kumenu

H

+

/H

2

O

OH

fenol

+  CH

3

CCH

3

aceton

Metoda kumenowa otrzymywania fenolu

background image

                          Aldehydy (alkanale)

Związki składające się z grupy aldehydowej połączonej z grupą alkilową 
lub arylową.
                                          

Nazwa: końcówka -al

O

H

C

CH

3

H

O

H

C

O

H

C

CH

3

CH

2

O

H

C

CH

3

CH

2

CH

2

metanal
(aldehyd
mrowkowy)

etanal
(aldehyd 
octowy)

propanal

butanal

C

H

CH

3

O

H

C

CH

3

CH

2-metylopropanal

O

aldehyd benzoesowy

C

H

O

CH

2

fenyloetanal

Numerację

 atomów węgla w łańcuchu zaczyna się zawsze od 

atomu węgla grupy

aldehydowej

, który otrzymuje numer 1.

background image

Wszystkie aldehydy wykazują 

właściwości redukujące

, ulegając łatwo 

utlenieniu

 

do odpowiednich kwasów karboksylowych.

C

O

H

R

C

O

OH

R

[O]

aldehyd

kwas karboksylowy

[O]  -  czynnik utleniający np. tlen w obecności katalizatora           

Właściwości aldehydu mrówkowego
Trujący gaz o drażniącym zapachu. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie 
dając 

formalinę

.

Aldehyd mrówkowy ma 

silne własności redukujące

Redukuje jony srebra do srebra metalicznego. Reakcja ta ma praktyczne 
zastosowanie do wyrobu 

luster

 i ozdób choinkowych. 

background image

C

R

H

H

O

H

C

O

OH

R

[O]

[H]

C

O

H

R

[O]

[H]

alkohol I-rz.

aldehyd

kwas karboksylowy

Alkohole I-rzędowe

 łatwo utleniają się do 

aldehydów

, a aldehydy następnie 

do 

kwasów karboksylowych

Reakcja utleniania aldehydów do kwasów jest łatwiejsza niż alkoholi 
do aldehydów, dlatego aby otrzymać aldehyd należy używać 

łagodnego utleniacza

 

np. tlenku chromu 

CrO

3

.

utlenianie

redukcja

background image

Wszystkie aldehydy mają możliwość 

zredukowania grupy aldehydowej

 

(reakcja 

uwodornienia pokazana wcześniej jest reakcją redukcji). 
W wyniku redukcji otrzymuje się zawsze 

alkohole I-rzędowe

.

C

R

H

H

O

H

C

O

H

R

[H]

[H]  - czynnik redukujący

aldehyd

alkohol I-rzędowy

background image

W przemyśle najważniejszymi aldehydami są aldehyd mrówkowy i octowy.

Na skalę przemysłową 

aldehyd mrówkowy

 otrzymuje się przez utlenianie metanolu:

C

O

H

H

CH

3

OH

O

2

/kat.

Aldehyd octowy

 na skalę przemysłową otrzymuje się w reakcji 

utlenienia etylenu

na chlorku palladu PdCl

2

.

lub w reakcji 

uwodnienia acetylenu

C

O

H

CH

3

O

2

CH

2

CH

2

PdCl

2

etylen

aldehyd octowy

kat.

CH

3

C

H

HC

CH + H

2

O

O

kat = HgSO

4

  +  H

2

SO

4

background image

Ketony 

W cząsteczkach ketonów grupa karbonylowa połączona jest z dwiema grupami
węglowodorowymi

.

C

R

1

R

2

O

Nazwy ketonów – końcówka 

on

background image

Otrzymywanie ketonów:

Utlenianie

 alkoholi II-

rzędowych

H

H

3

C

C

CH

3

CH

3

CH

2

 

OH

C

CH

3

CH

2

 

O

[O]

but-2-ol

but-2-on (keton metylowo etylowy)

redukcja

utlenianie

Ketony 

nie ulegają reakcji utlenienia

. W drastycznych warunkach utleniających

(silny utleniacz, wysoka temperatura) rozerwaniu ulegają wiązania C-C
i powstaje mieszanina produktów.

background image

Kwasy karboksylowe

Związki o ogólnym wzorze

R

C

O

O

H

Grupa funkcyjna kwasów karboksylowych:  

COOH grupa karboksylowa

Kwasy karboksylowe wykazują znaczną kwasowość niezależnie od tego, czy grupa 
karboksylowa połączona jest z układem alifatycznym, aromatycznym, nasyconym 
czy nienasyconym

.

C

O

O

H

H

C

O

O

H

kwas mrowkowy
(metanowy)

CH

3

C

O

O

H

kwas octowy
(etanowy)

kwas benzoesowy

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

O

H

C

O

O

H

HC

C

kwas butanowy (maslowy)

C

O

O

H

CH

2

CH

kwas propenowy (akrylowy)

kwas propynowy

background image

Nazwy

: grupa karboksylowa zawsze otrzymuje numer 1 w łańcuchu.

Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych są podobne do własności alkoholi. 
Cztery pierwsze kwasy szeregu homologicznego są rozpuszczalne w wodzie, 
kwas pentanowy rozpuszcza się częściowo a wyższe homologi kwasów 
karboksylowych są nierozpuszczalne.

Rozpuszczalność w wodzie

 wynika z tworzenia się 

wiązań wodorowych

 

między kwasem karboksylowym a wodą.

R

C

O

O

H

O

H

H

Temperatury wrzenia

 kwasów są nawet wyższe niż alkoholi, ponieważ dwie 

cząsteczki kwasu karboksylowego są związane ze sobą nie jednym, lecz dwoma 
wiązaniami wodorowymi

R

R

C

O

O

H

O

H

C

O

background image

                                 Sole kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe są słabszymi kwasami niż mocne kwasy nieorganiczne. 
Reagują z zasadami tworząc 

sole

.

RCOOH  +  NaOH  

RCOONa  +  H

2

O

RCOOH  +  NaHCO

3

 

RCOONa  +  H

2

O  +  CO

2

Kwasy z dłuższym łańcuchem nie rozpuszczają się w wodzie, natomiast ich 

sole są

 

w wodzie 

rozpuszczalne

.

background image

Przemysłowe metody otrzymywania

 kwasów karboksylowych:

Kwas octowy

:

CH

3

C

H

O

O

2

, Mn

2+

CH

3

COOH

acetaldehyd
(aldehyd
octowy)

kwas octowy

HC

CH

H

2

O, H

2

SO

4

, HgSO

4

acetylen

CH

3

C

H

O

O

2

, Mn

2+

CH

3

COOH

acetaldehyd
(aldehyd
octowy)

kwas octowy

CH

3

CH

2

OH

Cu, 250-300

o

C

etanol

background image

Do celów spożywczych kwas octowy otrzymuje się przez utlenianie 
alkoholu etylowego tlenem z powietrza.

CH

3

CH

2

OH

O

2

, bakterie

CH

3

COOH

Otrzymywanie innych kwasów karboksylowych:

Alifatyczne kwasy karboksylowe

 o prostych łańcuchach i parzystej liczbie 

atomów (C

6

 – C

18

) otrzymuje się przez hydrolizę tłuszczów.

Utlenianie alkoholi

 I-rzędowych i aldehydów

R

C

H

H

OH

K

2

Cr

2

O

7

, H

2

SO

4

R

C

O

OH

R

C

H

K

2

Cr

2

O

7

, H

2

SO

4

R

C

O

OH

O

background image

Kwasy aromatyczne

 otrzymuje się przez utlenianie związków alkiloaromatycznych.

CH

3

KMnO

4

, H

2

SO

4

C

O

HO

toluen

kwas benzoesowy

CH

2

CH

3

KMnO

4

, H

2

SO

4

C

O

HO

etylobenzen

kwas benzoesowy

background image

Właściwości chemiczne kwasów:

Kwasy karboksylowe reagują z 

chlorkiem tionylu

 SOCl

2

 dając 

chlorki kwasowe

.

Chlorek kwasowy otrzymuje się przez podstawienie grupy OH kwasu 
atomem chloru.

R

C

O

OH

+  SOCl

2

R

C

O

Cl

kwas

chlorek kwasowy

+  HCl

background image

Chlorki kwasowe są bardzo 

reaktywnymi

 związkami, dlatego łatwo ulegają 

przekształceniu w inne związki.

Przykład:

C

O

OH

+  SOCl

2

Cl

kwas benzoesowy

chlorek benzoilu

C

O

 +  HCl  

background image

Reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami i powstawanie 

estrów

RCOOH              +            R'OH

H

+

R

C

O

OR'

+  H

2

O

kwas
karboksylowy
R = grupa alkilowa
lub arylowa

alkohol
R' = grupa
alkilowa

ester

Kwas karboksylowy można przekształcić 

w ester

 przez ogrzewanie z alkoholem 

wobec małej ilości kwasu nieorganicznego, zwykle H

2

SO

4

. Reakcja jest 

odwracalna

 

i zwykle osiąga 

stan równowagi

, gdy w mieszaninie znajdują się znaczne ilości 

zarówno substratów jak i produktów.
Aby równowagę reakcji przesunąć w stronę produktów należy w czasie reakcji 
usuwać wodę lub reakcję prowadzić z nadmiarem jednego reagenta.

Stała równowagi

 reakcji estryfikacji:

K  =  

[ester][H

2

O]

[kwas][alkohol]

background image

Przykłady reakcji 

estryfikacji:

+  H

2

O

C

O

OH

+  CH

3

OH

kwas benzoesowy

benzoesan metylu

C

O

OCH

3

metanol

H

+

CH

3

COOH  +  CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

H

+

CH

3

C

 OCH

2

CH

2

CH

2

CH

3

O

kwas octowy       n-butanol

octan butylu
lub ester butylowy kwasu octowego

+  H

2

O

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

COOH  + 

H

+

CH

3

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH

2

C

OCH

2

CH

3

O

+  H

2

O

kwas butanowy                etanol

butanolan etylu
lub ester etylowy kwasy butanowego

background image

+  H

2

O

R

C

+  R'

H

R

C

R'

H

+

O

O

O

O

O

H

W reakcji estryfikacji grupa 

O

H z kwasu karboksylowego jest zastępowana grupą 

O

R’ z alkoholu. 

Atom tlenu 

O

 w cząsteczce wody pochodzi od kwasu. 

W estrze jeden atom tlenu 

O

 pochodzi od kwasu a drugi atom tlenu 

O

 

pochodzi od alkoholu.

background image

Lepszą metodą otrzymywania estrów jest 
                               

reakcja chlorków kwasowych z alkoholami.

Reakcja jest 

nieodwracalna

 i dlatego łatwiej jest wyizolować produkt czyli ester.

R

C

O

OR'

R

C

O

OH

SOCl

2

R

C

O

Cl

R'OH

+  HCl

kwas                  chlorek kwasowy                       ester

Przykład:

Br

C

O

OH

SOCl

2

Br

C

O

Cl

Br

C

O

OC

2

H

5

C

2

H

5

OH

Kwas                                         chlorek                                  o-bromobenzoesan
o-bromobenzoesowy              o-bromobenzoilu                          etylu

background image

Redukcja 

kwasów do alkoholi

Zwykle alkohole są przekształcane w kwasy, ponieważ alkohole są bardziej 
dostępne.
Jednak w niektórych przypadkach sytuacja jest odwrotna np. kwasy o długich 
i prostych  łańcuchach otrzymywane z hydrolizy tłuszczów są łatwiej dostępne 
niż odpowiednie alkohole.

W przemyśle kwasy do alkoholi redukuje się 

wodorem używając katalizatorów.

Redukcja kwasu przebiega w ten sposób, że najpierw tworzy się aldehyd, 
który następnie redukuje się do alkoholu:

RCOOH 

RCH

2

OH

alkohol

I-rzedowy

R

C

H

O

kwas

aldehyd

[H]

[H]

[H]  czynnik redukujacy

background image

Zadania:
1. Otrzymać fenol z kumenu.
2. Napisz równania reakcji otrzymywania octanu etylu z acetylenu. 
3. Z toluenu otrzymać benzoesan sodu.
4. Dokończyć równania reakcji:

C

CH

3

CH

3

CH

2

O

[O]

?

CH

2

CH

CH

3

CH

2

?

+  H

2

O

H

+

CH

2

CH

3

NO

2

+  

Cl

AlCl

3

?

5. Podaj nazwy związków:

C

C

H

H

H

H

O

CH

3

CH

CH

3

OH

OH

CH

3

CH

2

C

O

OH

CH

3

CH

2

C

O

OCH

3

background image

6. Otrzymać następujące alkohole z ketonów:
   But-2-ol
   Prop-2-ol
7. Z gazu syntezowego H

2

 + CO otrzymać aldehyd mrówkowy.

8. Narysuj struktury związków:
    1,2-etanodiol (glikol etylenowy) 
    1,2,3-propanotriol (gliceryna)
    2-metylopropanal 
    Ester n-propylowy kwasu octowego
    aceton
   p-metylobenzaldehyd

9. Jaki aldehyd należy zredukować aby otrzymać: etanol, alkohol benzylowy, 
    2-metylobutanol, 2-etylobutanol?
10. Napisać równanie reakcji otrzymywania nitrogliceryny.
11. Otrzymać kwas benzoesowy z benzenu.
12. Narysować struktury izomeryczne alkoholu propylowego.
13. W jakich reakcjach można otrzymać alkohole:

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH         CH

3

CH

2

CHCH

3

OH

z but-1-enu

background image

14. Z toluenu otrzymać benzoesan sodu.
15. Z benzenu jako związku wyjściowego otrzymać meta-nitrotoluen (3-nitrotoluen).
16. Narysuj wzór strukturalny produktu reakcji. Podaj nazwy substratów i produktów.

CH

3

CH

3

C

CH

2

+ HBr

17. Otrzymać z benzenu chlorek benzylu.
18. Narysuj wzór strukturalny produktu reakcji. Podaj nazwy substratów i produktów.

CH

3

CH

3

C

CH

CH

3

1. BH

3

2. H

2

O/H

+

 

19. Jakie aldehydy należy zredukować aby otrzymać 
a) etanol
b) 2-metylo but-1-ol
20. Jaką strukturę i właściwości posiadają: grafit, grafen, diament, fuleren?


Document Outline