background image

Reakcje wolnorodnikowe.

 Antyoksydanty. 

Związki pochłaniające 

promieniowanie UV

Reakcje wolnorodnikowe.

 Antyoksydanty. 

Związki pochłaniające 

promieniowanie UV

Ch kosm 2010-11 10

Ch kosm 2010-11 10

background image

Lipidy (tłuszcze)

Lipidy (tłuszcze)

- powszechne składniki preparatów kosmetycznych

- powszechne składniki preparatów kosmetycznych

- autooksydacja lipidów 

- autooksydacja lipidów 

 niekorzystne zmiany 

 niekorzystne zmiany 

kosmetyku:

kosmetyku:

- zmiana barwy

- zmiana barwy

- zmiana smaku

- zmiana smaku

- zmiana zapachu

- zmiana zapachu

- rozwarstwienie emulsji

- rozwarstwienie emulsji

- zjełczałe podłoża kosmetyków:

- zjełczałe podłoża kosmetyków:

- uczulenia

- uczulenia

- podrażnienia skóry

- podrażnienia skóry

- miejscowe stany zapalne

- miejscowe stany zapalne

- proces utleniania kosmetyków wywołany:

- proces utleniania kosmetyków wywołany:

- drobnoustroje

- drobnoustroje

- enzymy

- enzymy

- bezpośrednie działanie tlenu z powietrza 

- bezpośrednie działanie tlenu z powietrza 

(w obecności metalu, nadtlenku lub innego 

(w obecności metalu, nadtlenku lub innego 

inicjatora)

inicjatora)

-

-

 problem autooksydacji w zasadzie sprowadza się do 

 problem autooksydacji w zasadzie sprowadza się do 

łańcucha węglowodorowego

łańcucha węglowodorowego

background image

Lipidy (tłuszcze)

Lipidy (tłuszcze)

- proces samoutleniania – wolnorodnikowa reakcja 

- proces samoutleniania – wolnorodnikowa reakcja 

łańcuchowa

łańcuchowa

 

 

Mechanizm reakcji wolnorodnikowych:

Mechanizm reakcji wolnorodnikowych:

 

 

background image

Lipidy (tłuszcze)

Lipidy (tłuszcze)

- proces samoutleniania – wolnorodnikowa reakcja 

- proces samoutleniania – wolnorodnikowa reakcja 

łańcuchowa

łańcuchowa

 

 

Mechanizm reakcji wolnorodnikowych:

Mechanizm reakcji wolnorodnikowych:

 

 

Inicjacja

Inicjacja

rozerwanie wiązania C-H (UV, Vis, RFT) 

rozerwanie wiązania C-H (UV, Vis, RFT) 

 •R

 •R

lub: RH + O

lub: RH + O

2

2

 

 

 •R + HOO•

 •R + HOO•

lub: 2 RH + O

lub: 2 RH + O

2

2

 

 

 2 R• + H

 2 R• + H

2

2

O

O

2

2

 

 

 

 

 

 

  

  

background image

Lipidy (tłuszcze)

Lipidy (tłuszcze)

- proces samoutleniania – wolnorodnikowa reakcja 

- proces samoutleniania – wolnorodnikowa reakcja 

łańcuchowa

łańcuchowa

 

 

Mechanizm reakcji wolnorodnikowych:

Mechanizm reakcji wolnorodnikowych:

 

 

Propagacja (rozwój łańcucha)

Propagacja (rozwój łańcucha)

R• + O

R• + O

 ROO• (r. alkilonadtlenkowy)

 ROO• (r. alkilonadtlenkowy)

ROO• + RH 

ROO• + RH 

 ROOH (wodoronadtlenek alkil.) + R•

 ROOH (wodoronadtlenek alkil.) + R•

ROOH 

ROOH 

 RO• + OH•

 RO• + OH•

RO• + RH 

RO• + RH 

 R• + ROH

 R• + ROH

•OH + RH 

•OH + RH 

 R• + H

 R• + H

2

2

O

O

background image

Lipidy (tłuszcze)

Lipidy (tłuszcze)

- proces samoutleniania – wolnorodnikowa reakcja 

- proces samoutleniania – wolnorodnikowa reakcja 

łańcuchowa

łańcuchowa

 

 

Mechanizm reakcji wolnorodnikowych:

Mechanizm reakcji wolnorodnikowych:

 

 

Terminacja

Terminacja

R• + R• 

R• + R• 

 R-R

 R-R

R• + ROO• 

R• + ROO• 

 ROOR

 ROOR

ROO• + ROO• 

ROO• + ROO• 

 ROOR + O

 ROOR + O

2

2

 

 

RO• + RO• 

RO• + RO• 

 ROOR 

 ROOR 

RO• + R• 

RO• + R• 

 ROR 

 ROR 

background image

Wolne rodniki atakują też skórę:

Wolne rodniki atakują też skórę:
-

niszczą ceramidy

niszczą ceramidy

-

wpływają destrukcyjnie na błony komórkowe naskórka 

wpływają destrukcyjnie na błony komórkowe naskórka 

i skóry właściwej zaburzając ich funkcje ochronne

i skóry właściwej zaburzając ich funkcje ochronne

-

atakują kompleksy enzymów odpowiedzialne za 

atakują kompleksy enzymów odpowiedzialne za 

sprawne funkcjonowanie komórek

sprawne funkcjonowanie komórek

-

uszkadzają DNA jąder komórkowych – działanie 

uszkadzają DNA jąder komórkowych – działanie 

mutagenne 

mutagenne 

i kancerogenne

i kancerogenne

-

niszczą włókna kolagenowe i elastynowe

niszczą włókna kolagenowe i elastynowe

Skutki długotrwałego działania wolnych rodników:

Skutki długotrwałego działania wolnych rodników:

-

przedwczesne starzenie skóry (

przedwczesne starzenie skóry ( 

zmarszczki, 

zmarszczki, 

przebarwienia pigmentacyjne, utrata sprężystości 

przebarwienia pigmentacyjne, utrata sprężystości 

i elastyczności, zmniejszenie zdolności wiązania wody)

i elastyczności, zmniejszenie zdolności wiązania wody)

-

osłabienie ochronnej bariery immunologicznej 

osłabienie ochronnej bariery immunologicznej 

-

możliwość pojawienia się zmian nowotworowych

możliwość pojawienia się zmian nowotworowych

background image

przemiany nadtlenków

przemiany nadtlenków

 

 

 aldehydy i ketony odpowiedzialne za 

 aldehydy i ketony odpowiedzialne za 

zapach 

zapach 

i smak zjełczałych podłoży tłuszczowych kosmetyków

i smak zjełczałych podłoży tłuszczowych kosmetyków

tworzenie nadtlenków

tworzenie nadtlenków

 – katalizowane przez ślady metali ciężkich 

 – katalizowane przez ślady metali ciężkich 

(występują 

(występują 

w olejach i tłuszczach lub dodawane do kosmetyków 

w olejach i tłuszczach lub dodawane do kosmetyków 

w celu nadania 

w celu nadania 

korzystnych własności)

korzystnych własności)

- najwyższa aktywność katalityczna: jony Cu, Fe, Co, Mn i Cr

- najwyższa aktywność katalityczna: jony Cu, Fe, Co, Mn i Cr

Podtrzymywanie autooksydacji przez kationy żelaza:

Podtrzymywanie autooksydacji przez kationy żelaza:

Fe

Fe

++

++

 + ROOH - e

 + ROOH - e

-

-

 

 

   RO• + OH

   RO• + OH

-

-

 + Fe

 + Fe

+++

+++

Fe

Fe

+++

+++

 + ROOH + e

 + ROOH + e

-

-

 →

 →

   ROO• + H

   ROO• + H

+

+

 + Fe

 + Fe

++

++

 

 

Fe

Fe

++

++

 + H

 + H

2

2

O

O

2

2

 - e

 - e

-

-

  

  

   HO• + OH

   HO• + OH

-

-

 + Fe

 + Fe

+++

+++

      

      

- w celu eliminacji wpływu metali na podłoże tłuszczowe 

- w celu eliminacji wpływu metali na podłoże tłuszczowe 

 związki 

 związki 

kompleksujące: EDTA, kwas cytrynowy, winowy, lecytyna

kompleksujące: EDTA, kwas cytrynowy, winowy, lecytyna

 

 

background image

 

Problem

Problem 

oksydacji lipidów:

oksydacji lipidów:

- stosowanie lipidów rafinowanych – usuwanie substancji 

- stosowanie lipidów rafinowanych – usuwanie substancji 

niepożądanych, ale także naturalnej bariery 

niepożądanych, ale także naturalnej bariery 

antyoksydacyjnej

antyoksydacyjnej

- autooksydacja – na granicy faz woda-olej; 

- autooksydacja – na granicy faz woda-olej; 

wyroby emulsyjne – duża powierzchnia fazy 

wyroby emulsyjne – duża powierzchnia fazy 

tłuszczowej

tłuszczowej

- stosowanie kosmetyków: cienkie warstwy 

- stosowanie kosmetyków: cienkie warstwy 

 

działanie 

działanie 

temperatury, światła, powietrza - łatwość 

temperatury, światła, powietrza - łatwość 

utlenienia

utlenienia 

- w celu minimalizacji - stosowanie antyoksydantów 

- w celu minimalizacji - stosowanie antyoksydantów 

(antyutleniaczy)

(antyutleniaczy)

background image

 

Antyoksydanty

Antyoksydanty

Działanie: przerwanie łańcucha reakcji wolnorodnikowej 

Działanie: przerwanie łańcucha reakcji wolnorodnikowej 

poprzez reagowanie z rodnikami tworzącymi się podczas 

poprzez reagowanie z rodnikami tworzącymi się podczas 

autooksydacji:

autooksydacji:

AH + R

AH + R

 

 

 RH + A

 RH + A

AH + RO

AH + RO

 

 

 ROH + A

 ROH + A

AH + ROO

AH + ROO

 

 

 ROOH + A

 ROOH + A

Powstające rodniki dezaktywują się reagując między 

Powstające rodniki dezaktywują się reagując między 

sobą lub 

sobą lub 

z innymi rodnikami:

z innymi rodnikami:

 A

 A

 + R

 + R

 

 

 RA 

 RA 

 A

 A

 + RO

 + RO

 

 

 ROA

 ROA

 A

 A

 + A

 + A

 

 

 AA

 AA

Antyoksydanty – efektywne przy bardzo niskich 

Antyoksydanty – efektywne przy bardzo niskich 

stężeniach 

stężeniach 

(0,001 – 0,1%) 

(0,001 – 0,1%) 

background image

Antyoksydanty

Antyoksydanty

Działanie: dezaktywacja wolnych rodników powstających 

Działanie: dezaktywacja wolnych rodników powstających 

w pierwszym stadium zmian oksydacyjnych

w pierwszym stadium zmian oksydacyjnych

- stabilizacja emulsji częściowo zepsutej jest niemożliwa 

- stabilizacja emulsji częściowo zepsutej jest niemożliwa 

– nie 

– nie 

ma możliwości zregenerowania zepsutego kremu 

ma możliwości zregenerowania zepsutego kremu 

ani 

ani 

zabezpieczenia przed dalszym jełczeniem poprzez 

zabezpieczenia przed dalszym jełczeniem poprzez 

późniejsze dodanie do niego antyoksydanta

późniejsze dodanie do niego antyoksydanta

 

background image

Antyoksydanty

Antyoksydanty

Działanie: dezaktywacja wolnych rodników powstających 

Działanie: dezaktywacja wolnych rodników powstających 

w pierwszym stadium zmian oksydacyjnych

w pierwszym stadium zmian oksydacyjnych

- stabilizacja emulsji częściowo zepsutej jest niemożliwa 

- stabilizacja emulsji częściowo zepsutej jest niemożliwa 

– nie 

– nie 

ma możliwości zregenerowania zepsutego kremu 

ma możliwości zregenerowania zepsutego kremu 

ani 

ani 

zabezpieczenia przed dalszym jełczeniem poprzez 

zabezpieczenia przed dalszym jełczeniem poprzez 

późniejsze dodanie do niego antyoksydanta

późniejsze dodanie do niego antyoksydanta

Podział antyoksydantów (wg Molskiego):

Podział antyoksydantów (wg Molskiego):

- samoistne pochodzenia naturalnego

- samoistne pochodzenia naturalnego

- samoistne syntetyczne

- samoistne syntetyczne

- związki o działaniu synergistycznym

- związki o działaniu synergistycznym

- antyoksydanty kompleksujące

- antyoksydanty kompleksujące

 

background image

Antyoksydanty samoistne naturalne

Antyoksydanty samoistne naturalne

- występują w organizmach roślinnych i zwierzęcych

- występują w organizmach roślinnych i zwierzęcych

- zadanie: ochrona organizmu przed szkodliwym działaniem 

- zadanie: ochrona organizmu przed szkodliwym działaniem 

czynników 

czynników 

stymulujących procesy utleniania 

stymulujących procesy utleniania 

- witamina E: mieszanina 

- witamina E: mieszanina 

-tokoferoli oraz tokotrienoli

-tokoferoli oraz tokotrienoli

i niekiedy ich pochodnych estrów – zawiera grupę fenolową 

i niekiedy ich pochodnych estrów – zawiera grupę fenolową 

odpowiedzialną za efekt antyoksydacyjny

odpowiedzialną za efekt antyoksydacyjny

najsilniejsze własności antyoksydacyjne: 

najsilniejsze własności antyoksydacyjne: 

-tokoferol, 

-tokoferol, 

 i 

 i 

-tokoferole – słabiej niż ich 

-tokoferole – słabiej niż ich 

 i 

 i 

-analogi

-analogi

-tokoferol  - stosowany w postaci wyciągów z kiełków zbóż

-tokoferol  - stosowany w postaci wyciągów z kiełków zbóż

 

 

 

 

O

RO

H

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

H3C

H3C

H

-tokoferol (R = H)

octan 

-tokoferolu (R = COCH

3)

O

RO

H

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

H3C

H3C

H

-tokoferol (R = H)

octan 

-tokoferolu (R = COCH

3)

5,7,8-trimetylo  

-

tokoferol

5,8-dimetylo  

-tokoferol

7,8-dimetylo 

 

-tokoferol

8-metylo

 

 

 

-tokoferol

5,7,8-trimetylo

 

 

-

tokoferol

5,8-dimetylo  

-tokoferol

7,8-dimetylo 

 

-tokoferol

8-metylo

 

 

 

-tokoferol

background image

Antyoksydanty samoistne naturalne

Antyoksydanty samoistne naturalne

- tokotrienole – w porównaniu z tokoferolami – obecność wiązań 

- tokotrienole – w porównaniu z tokoferolami – obecność wiązań 

podwójnych 

podwójnych 

w łańcuchu

w łańcuchu

- tokotrienole – w formie ekstraktu z oleju palmowego

- tokotrienole – w formie ekstraktu z oleju palmowego

- jedne z najsilniej działających p-utleniaczy (wg Molskiego – 

- jedne z najsilniej działających p-utleniaczy (wg Molskiego – 

60x silniejsze od 

60x silniejsze od 

-tokoferolu) 

-tokoferolu) 

- szybciej wnikają do komórek skóry

- szybciej wnikają do komórek skóry

 

 

 

 

5,7,8-trimetylo (R

1

, R

2

, R

3

)  

-tokotrienol

5,8-dimetylo (R

1

, R

3

)  

-tokotrienol

7,8-dimetylo (R

2

, R

3

) 

 

-tokotrienol

8-metylo

 

 (R

3

) 

 

-tokotrienol

5,7,8-trimetylo (R

1

, R

2

, R

3

)  

-tokotrienol

5,8-dimetylo (R

1

, R

3

)  

-tokotrienol

7,8-dimetylo (R

2

, R

3

) 

 

-tokotrienol

8-metylo

 

 

(R

3

) 

 

-tokotrienol

O

CH

3

O

H

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

tokotrienol

R

1

R

2

R

3

background image

Antyoksydanty samoistne naturalne

Antyoksydanty samoistne naturalne

- witamina C – od niedawna w recepturach preparatów 

- witamina C – od niedawna w recepturach preparatów 

kosmetycznych (brak 

kosmetycznych (brak 

przenikania przez 

przenikania przez 

stratum corneum

stratum corneum

)

)

- obecnie stosowana jako pochodna kwasów tłuszczowych 

- obecnie stosowana jako pochodna kwasów tłuszczowych 

(powodują 

(powodują 

lipofilizację układu)

lipofilizację układu)

 

 

- coraz częściej zamykana w różnego rodzaju systemy nośnikowe 

- coraz częściej zamykana w różnego rodzaju systemy nośnikowe 

(liposomy, 

(liposomy, 

mikrokapsułki) – ułatwienie przenikania do głębszych 

mikrokapsułki) – ułatwienie przenikania do głębszych 

warstw skóry 

warstw skóry 

O

HO

HO

O

OH

O

O

palmitynian askorbylu

O

HO

HO

O

OH

O

O

stearynian askorbylu

O

OH

O

HO

HO

HO

kwas askorbinowy

background image

Antyoksydanty samoistne naturalne

Antyoksydanty samoistne naturalne

- witamina C – neutralizując wolne rodniki hamuje m.in. 

- witamina C – neutralizując wolne rodniki hamuje m.in. 

syntezę 

syntezę 

nitrozoamin (właściwości kancerogenne); 

nitrozoamin (właściwości kancerogenne); 

przekształca 

przekształca 

się w kwas dehydroaskorbinowy 

się w kwas dehydroaskorbinowy 

O

OH

O

HO

HO

HO

kwas askorbinowy

O

O•

O

HO

HO

HO

O

O

O

O

HO

HO

kwas dehydroaskorbinowy

background image

Antyoksydanty naturalne

Antyoksydanty naturalne

koenzym Q (ubichinon)

koenzym Q (ubichinon)

 

 

- dostarcza energii i wpływa na procesy redox

- dostarcza energii i wpływa na procesy redox

- neutralizuje rodniki skuteczniej niż wit. E 

- neutralizuje rodniki skuteczniej niż wit. E 

- uruchamia mechanizmy ochronne naskórka, chroni jego komórki 

- uruchamia mechanizmy ochronne naskórka, chroni jego komórki 

przed 

przed 

utlenianiem, pobudza ich metabolizm i regenerację

utlenianiem, pobudza ich metabolizm i regenerację

- przyspiesza odnowę biologiczna skóry oraz opóźnia procesy jej 

- przyspiesza odnowę biologiczna skóry oraz opóźnia procesy jej 

starzenia 

starzenia 

się – określany 

się – określany 

eliksirem młodości

eliksirem młodości

- mechanizm działania: odwracalna reakcja utleniania-redukcji

- mechanizm działania: odwracalna reakcja utleniania-redukcji

na organizm człowieka działa aktywnie związek, dla którego n = 10, stąd nazwa – 

na organizm człowieka działa aktywnie związek, dla którego n = 10, stąd nazwa – 

koenzym Q

koenzym Q

10

10

- flawonoidy

- flawonoidy

 

 

(najskuteczniejsze scavengery: katechiny z zielonej herbaty, flawonole z 

(najskuteczniejsze scavengery: katechiny z zielonej herbaty, flawonole z 

pestek, 

pestek, 

skórek i liści winogron, flawonoidy sosny śródziemnomorskiej)

skórek i liści winogron, flawonoidy sosny śródziemnomorskiej)

O

H3CO

H3CO

O

OH

- H2

+ H2

CH3

CH3

H

(

)n

)n

(

H

CH3

CH3

H3CO

H3CO

OH

background image

Antyoksydanty naturalne

Antyoksydanty naturalne

- enzymy dodawane do kosmetyków:

- enzymy dodawane do kosmetyków:

 dysmutaza nadtlenkowa (źródła: ekstrakty z 

 dysmutaza nadtlenkowa (źródła: ekstrakty z 

drożdży, 

drożdży, 

z niektórych bakterii morskich, ekstrakty 

z niektórych bakterii morskich, ekstrakty 

roślinne 

roślinne 

z kiełkujących nasion melona, herbaty 

z kiełkujących nasion melona, herbaty 

Rooibos)

Rooibos)

 peroksydaza glutationowa (z ziaren kopru)

 peroksydaza glutationowa (z ziaren kopru)

background image

Antyoksydanty samoistne syntetyczne

Antyoksydanty samoistne syntetyczne

- BHT (di-tert-butylohydroksytoluen) – stosowany często 

- BHT (di-tert-butylohydroksytoluen) – stosowany często 

np. 

np. 

z estrami kwasu galusowego – działanie synergistyczne

z estrami kwasu galusowego – działanie synergistyczne

- BHA (mono-tert-butylohydroksyanizol) – stabilizator 

- BHA (mono-tert-butylohydroksyanizol) – stabilizator 

emulsji tłuszczowych; synergizm z kwasem cytrynowym, 

emulsji tłuszczowych; synergizm z kwasem cytrynowym, 

metioniną, galusanem propylu i in.

metioniną, galusanem propylu i in.

OCH3

OH

C(CH3)3

OCH3

C(CH3)3

(H3C)3C

OH

BHT

BHA

OH

OH

COOR

R - C3H7

R - C8H17

HO

estry kwasu galusowego

OCH3

OH

C(CH3)3

OCH3

C(CH3)3

(H3C)3C

OH

BHT

BHA

OH

OH

COOR

R - C3H7

R - C8H17

HO

estry kwasu galusowego

background image

Związki o działaniu synergistycznym

Związki o działaniu synergistycznym

 zwiększają skuteczność działania antyoksydantów 

 zwiększają skuteczność działania antyoksydantów 

poprzez: 

poprzez: 

- regenerację wyczerpanych 

- regenerację wyczerpanych 

antyoksydantów

antyoksydantów

- tworzenie kompleksów z metalami 

- tworzenie kompleksów z metalami 

 przykłady: 

 przykłady: 

- niektóre kwasy organiczne i nieorganiczne, np. 

- niektóre kwasy organiczne i nieorganiczne, np. 

cytrynowy, winowy, wersenowy, 

cytrynowy, winowy, wersenowy, 

fosforowy

fosforowy

- aminokwasy, np. fenyloalanina, tryptofan, 

- aminokwasy, np. fenyloalanina, tryptofan, 

leucyna

leucyna

Przykłady synergizmu:

Przykłady synergizmu:

- kwas askorbinowy z flawonoidami: przyspieszenie utlenienia kwasu 

- kwas askorbinowy z flawonoidami: przyspieszenie utlenienia kwasu 

askorbinowego 

askorbinowego 

do dehydroaskorbinowego – lepiej rozpuszczalny w 

do dehydroaskorbinowego – lepiej rozpuszczalny w 

tłuszczach, lepiej  

tłuszczach, lepiej  

przenika przez błony komórkowe

przenika przez błony komórkowe

- kwercetyna (flawonoid) i rutyna – w połączeniu z wit. C – niezwykle silne 

- kwercetyna (flawonoid) i rutyna – w połączeniu z wit. C – niezwykle silne 

działanie 

działanie 

antyutleniające

antyutleniające

- wit. E i C – działanie synergistyczne na granicy faz woda-olej; wit. C 

- wit. E i C – działanie synergistyczne na granicy faz woda-olej; wit. C 

regeneruje wit. 

regeneruje wit. 

E z jej nietrwałej formy rodnikowej

E z jej nietrwałej formy rodnikowej

background image

Związki o działaniu synergistycznym

Związki o działaniu synergistycznym

- wit. E i C – działanie synergistyczne na granicy faz woda-olej; wit. C 

- wit. E i C – działanie synergistyczne na granicy faz woda-olej; wit. C 

regeneruje 

regeneruje 

wit. E z jej nietrwałej formy rodnikowej:

wit. E z jej nietrwałej formy rodnikowej:

- zdolność usuwania rodników hydroksylowych przez wit. E:

- zdolność usuwania rodników hydroksylowych przez wit. E:

E-H  +  HO

E-H  +  HO

• 

• 

 

 

→ E

→ E

   + H

   + H

2

2

O

O

- regeneracja rodnikowej formy witaminy E

- regeneracja rodnikowej formy witaminy E

 przez witaminę C do 

 przez witaminę C do 

wyjściowej formy nierodnikowej

wyjściowej formy nierodnikowej

- reakcja utleniania wit. C do kwasu dehydroaskorbowego – reakcja odwracalna 

- reakcja utleniania wit. C do kwasu dehydroaskorbowego – reakcja odwracalna 

→ 

→ 

zregenerowane cząsteczki obu witamin ponownie wchodzą w reakcje z 

zregenerowane cząsteczki obu witamin ponownie wchodzą w reakcje z 

rodnikami

rodnikami

O

OH

O

H

O

H

OH

O

O

OH

O

H

O

O

O

+  2 E

.

+ 2 E-H

kwas askorbowy

kwas dehydroaskorbowy

background image

Przeciwutleniacze kompleksujące

Przeciwutleniacze kompleksujące

- chelatują (wiążą) kationy metali ciężkich w 

- chelatują (wiążą) kationy metali ciężkich w 

niedysocjujące 

niedysocjujące 

kompleksy 

kompleksy 

→ spowolnienie procesów 

→ spowolnienie procesów 

utleniania 

utleniania 

inicjowanych np. przez światło oraz 

inicjowanych np. przez światło oraz 

śladowe ilości 

śladowe ilości 

metali katalizujących proces (np. Fe)

metali katalizujących proces (np. Fe)

- kwas etylenodiaminotetraoctowy (kwas wersenowy)

- kwas etylenodiaminotetraoctowy (kwas wersenowy)

często stosowany w postaci soli 

często stosowany w postaci soli 

trisodowej lub tetrasodowej

trisodowej lub tetrasodowej

- kwas pentatowy

- kwas pentatowy

N

N

OH

O

H

O

O

OH

O

OH

O

EDTA

N

N

N

HOOC

COOH

COOH

HOOC

COOH

kwas pentatowy (dietylenotriaminopentaoctowy) DTPA

background image

Wybór przeciwutleniacza:

Wybór przeciwutleniacza:

- całkowita nieszkodliwość dla zdrowia

- całkowita nieszkodliwość dla zdrowia

- dobra rozpuszczalność w środowisku, które stabilizuje

- dobra rozpuszczalność w środowisku, które stabilizuje

- brak wpływu na smak, zapach i wygląd utrwalanego 

- brak wpływu na smak, zapach i wygląd utrwalanego 

preparatu

preparatu

- trwałość w podwyższonej temperaturze oraz odporność 

- trwałość w podwyższonej temperaturze oraz odporność 

na 

na 

działanie czynników fizycznych i 

działanie czynników fizycznych i 

chemicznych

chemicznych

- skuteczność w małych stężeniach przez długi okres 

- skuteczność w małych stężeniach przez długi okres 

czasu

czasu

- łatwość wykrycia w stabilizowanej substancji

- łatwość wykrycia w stabilizowanej substancji

background image

Zastosowanie przeciwutleniaczy:

Zastosowanie przeciwutleniaczy:

- kremy i balsamy kosmetyczne:

- kremy i balsamy kosmetyczne:

- witamina A, witamina E, palmitynian L-askorbylu,

- witamina A, witamina E, palmitynian L-askorbylu,

ß-karoten, liczne ekstrakty roślinne (zawierają 

ß-karoten, liczne ekstrakty roślinne (zawierają 

różne 

różne 

związki organiczne, np. polifenole, 

związki organiczne, np. polifenole, 

flawonoidy, 

flawonoidy, 

terpenoidy, katechiny)

terpenoidy, katechiny)

- olejki eteryczne i kompozycje zapachowe

- olejki eteryczne i kompozycje zapachowe

- syntetyczne antyoksydanty: BHT, BHA 0,005-

- syntetyczne antyoksydanty: BHT, BHA 0,005-

0,01% 

0,01% 

background image

Promieniowane słoneczne działa stymulująco, 

Promieniowane słoneczne działa stymulująco, 

poprawia nastrój i samopoczucie. W naszej 

poprawia nastrój i samopoczucie. W naszej 

kulturze opalona skóra jest  synonimem piękna i 

kulturze opalona skóra jest  synonimem piękna i 

dobrego zdrowia.

dobrego zdrowia.

Pomimo zwiększonej częstości występowania 

Pomimo zwiększonej częstości występowania 

nowotworów skóry i przyspieszonego starzenia 

nowotworów skóry i przyspieszonego starzenia 

skóry, mających związek z nadmierną ekspozycją 

skóry, mających związek z nadmierną ekspozycją 

na działanie promieni słonecznych, opalanie jest 

na działanie promieni słonecznych, opalanie jest 

nadal popularne.

nadal popularne. 

background image

Do powierzchni Ziemi docierają:

Do powierzchni Ziemi docierają:

- promienie UVB - 5% 

- promienie UVB - 5% 

- promienie UVA - 95% 

- promienie UVA - 95% 

- promienie UVC - pochłaniane przez ozon obecny 

- promienie UVC - pochłaniane przez ozon obecny 

w stratosferze.

w stratosferze.

 

 

Na organizm ludzki działają również promienie 

Na organizm ludzki działają również promienie 

odbite:

odbite:

- większość powierzchni Ziemi odbija około 10% 

- większość powierzchni Ziemi odbija około 10% 

promieni UV, 

promieni UV, 

- piasek - 15-30%, 

- piasek - 15-30%, 

- śnieg - do 90% promieni UV

- śnieg - do 90% promieni UV

- woda “stojąca” - około 5%, 

- woda “stojąca” - około 5%, 

- woda falująca - około 20%. 

- woda falująca - około 20%. 

Promienie UV przenikają do kilkunastu metrów w 

Promienie UV przenikają do kilkunastu metrów w 

głąb zbiorników wodnych.

głąb zbiorników wodnych.

background image

Promieniowanie

podczerwone

800–3000 nm

Światło widzialne

400–800 nm

Promieniowanie

ultrafioletowe [

nm]

UVC

100–280

UVB

280–320

UVA

320–400

background image

Ze względu na aktywność biologiczną promienie UV 

Ze względu na aktywność biologiczną promienie UV 

można podzielić na:

można podzielić na:

UVC < 290 nm

UVC < 290 nm

UVB   290 – 320 nm

UVB   290 – 320 nm

UVA   320 – 400 nm:

UVA   320 – 400 nm:

UVA 2   320 – 340 nm

UVA 2   320 – 340 nm

UVA 1   340 – 400 nm

UVA 1   340 – 400 nm

background image

Energia promieniowania
E = h ·  

h - stała Plancka
 - częstotliwość = c/,

zatem E = h ·c/ 

UVC
- całkowicie zatrzymywane przez ozon 
stratosferyczny 

i nie dociera do powierzchni Ziemi

- powoduje destrukcję tkanek - zniszczeniu ulegają 
białka 

i kwasy nukleinowe

- narażenie na promieniowanie pochodzi ze źródeł 

sztucznych, np. lampy bakteriobójcze

Energia promieniowania

E = h ·  

h - stała Plancka
 - częstotliwość = c/,

zatem 

E = h ·c/ 

UVC

- całkowicie zatrzymywane przez ozon 
stratosferyczny 

i nie dociera do powierzchni Ziemi

- powoduje destrukcję tkanek - zniszczeniu ulegają 
białka 

i kwasy nukleinowe

- narażenie na promieniowanie pochodzi ze źródeł 

sztucznych, np. lampy bakteriobójcze

background image

Od ponad 100 lat obserwowano negatywny wpływ 

Od ponad 100 lat obserwowano negatywny wpływ 

promieniowania słonecznego

promieniowania słonecznego

- przyspieszenie starzenia się skóry

- przyspieszenie starzenia się skóry

-

 

 

zmiany przednowotworowe i nowotworowe

zmiany przednowotworowe i nowotworowe

dotyczyły: 

dotyczyły: 

- robotników i rolników pracujących na wolnym 

- robotników i rolników pracujących na wolnym 

powietrzu

powietrzu

- marynarzy

- marynarzy

Istnieje konieczność zmniejszenia ekspozycji na 

Istnieje konieczność zmniejszenia ekspozycji na 

promieniowanie 

promieniowanie 

słoneczne. 

słoneczne. 

- Stosowana ochrona skóry dotyczy doraźnych kąpieli 

- Stosowana ochrona skóry dotyczy doraźnych kąpieli 

słonecznych 

słonecznych 

- Na ogół nie jest stosowana ochrona przed działaniem 

- Na ogół nie jest stosowana ochrona przed działaniem 

promieni 

promieni 

słonecznych w wyniku codziennej ekspozycji

słonecznych w wyniku codziennej ekspozycji

- W ciągu całego życia człowiek otrzymuje tysiące MED 

- W ciągu całego życia człowiek otrzymuje tysiące MED 

promieniowania UV, przed którymi naturalne mechanizmy 

promieniowania UV, przed którymi naturalne mechanizmy 

ochrony mogą być niewystarczające

ochrony mogą być niewystarczające

background image

Najlepsza metoda ochrony przed egzogennymi 

Najlepsza metoda ochrony przed egzogennymi 

czynnikami starzeniowymi:

czynnikami starzeniowymi:

-

 

 

unikanie bezpośredniego działania promieni 

unikanie bezpośredniego działania promieni 

słonecznych

słonecznych

-

 

 

przebywanie na obszarach wolnych od 

przebywanie na obszarach wolnych od 

fotosmogów 

fotosmogów 

i innych zanieczyszczeń powietrza 

i innych zanieczyszczeń powietrza 

Ochrona dawniej:

Ochrona dawniej:

-

 

 

szczelne stroje, woale, letnie parasolki

szczelne stroje, woale, letnie parasolki

XXI wiek – stosowanie preparatów 

XXI wiek – stosowanie preparatów 

fotoprotekcyjnych 

fotoprotekcyjnych 

background image

Czynniki naturalnej ochrony

Czynniki naturalnej ochrony

 

 

przed szkodliwym 

przed szkodliwym 

działaniem promieniowania słonecznego m.in.:

działaniem promieniowania słonecznego m.in.:

- warstwa rogowa - częściowe odbijanie 

- warstwa rogowa - częściowe odbijanie 

promieni 

promieni 

- płaszcz lipidowy na powierzchni naskórka 

- płaszcz lipidowy na powierzchni naskórka 

- synteza melaniny 

- synteza melaniny 

- kwas trans-urokainowy (w naskórku)

- kwas trans-urokainowy (w naskórku)

background image

Preparat fotoprotekcyjny:

Preparat fotoprotekcyjny:

wg definicji Salvadora i Chrisverta (2005):

wg definicji Salvadora i Chrisverta (2005):

- każdy produkt kosmetyczny, który w swoim 

- każdy produkt kosmetyczny, który w swoim 

składzie zawiera związki, zwane 

składzie zawiera związki, zwane 

filtrami UV

filtrami UV

stosowane w celu ochrony skóry przed 

stosowane w celu ochrony skóry przed 

szkodliwym działaniem promieni UV 

szkodliwym działaniem promieni UV 

emitowanych przez Słońce. Pozwalają one 

emitowanych przez Słońce. Pozwalają one 

uniknąć bądź zminimalizować ryzyko 

uniknąć bądź zminimalizować ryzyko 

wystąpienia ewentualnych schorzeń u ludzi  

wystąpienia ewentualnych schorzeń u ludzi  

background image

Wybór preparatu fotoprotekcyjnego

Wybór preparatu fotoprotekcyjnego

 

 

jest 

jest 

uzależniony od wielu czynników, do których 

uzależniony od wielu czynników, do których 

należą m.in.:

należą m.in.:

 

 

- fototyp skóry

- fototyp skóry

 

 

- stan skóry (zmiany skórne, wiek)

- stan skóry (zmiany skórne, wiek)

 

 

- stosowanie leków

- stosowanie leków

 

 

- rodzaj choroby (np. toczeń rumieniowaty)

- rodzaj choroby (np. toczeń rumieniowaty)

 

 

- czas ekspozycji na promieniowanie słoneczne 

- czas ekspozycji na promieniowanie słoneczne 

z uwzględnieniem:

z uwzględnieniem:

-  pory roku

-  pory roku

-  pory dnia

-  pory dnia

-  wykonywanego zawodu

-  wykonywanego zawodu

-  rodzaju wypoczynku

-  rodzaju wypoczynku

background image

Skuteczność działania preparatu 

Skuteczność działania preparatu 

fotoprotekcyjnego

fotoprotekcyjnego

 zależy od: 

 zależy od: 

- zastosowania optymalnej ilości – 2 mg/cm

- zastosowania optymalnej ilości – 2 mg/cm

2

2

,       

,       

  

  

co odpowiada 30 g lub 35 ml/70 kg 

co odpowiada 30 g lub 35 ml/70 kg 

m.c./1.8m

m.c./1.8m

2

2

 

 

skóry; używana zazwyczaj ilość 

skóry; używana zazwyczaj ilość 

preparatu 

preparatu 

światłoochronnego to 0.5 – 1.5 

światłoochronnego to 0.5 – 1.5 

mg/cm

mg/cm

2

2

 

 

(działanie fotoprotekcyjne może być 

(działanie fotoprotekcyjne może być 

zmniejszone)

zmniejszone)

-

 

 

aplikacji na skórę 15-20 min. przed planowaną 

aplikacji na skórę 15-20 min. przed planowaną 

ekspozycją na promieniowanie słoneczne

ekspozycją na promieniowanie słoneczne

-

 

 

obecności filtrów chroniących przed UVA i UVB

obecności filtrów chroniących przed UVA i UVB

background image

Skuteczność działania preparatu 

Skuteczność działania preparatu 

fotoprotekcyjnego

fotoprotekcyjnego

 zależy od: 

 zależy od: 

- od wodoodporności preparatu (utrzymanie 

- od wodoodporności preparatu (utrzymanie 

właściwości 

właściwości 

przez co najmniej 40 min. 

przez co najmniej 40 min. 

kąpieli w wodzie)

kąpieli w wodzie)

- ponownego stosowania:

- ponownego stosowania:

- po upływie każdych 2-3 godzin ciągłego 

- po upływie każdych 2-3 godzin ciągłego 

korzystania z promieniowania 

korzystania z promieniowania 

słonecznego

słonecznego

- po kąpieli w wodzie

- po kąpieli w wodzie

- w przypadku nadmiernego pocenia

- w przypadku nadmiernego pocenia

background image

Zasadniczym składnikiem preparatu 

Zasadniczym składnikiem preparatu 

fotoprotekcyjnego

fotoprotekcyjnego

 

 

 tzw. filtry

 tzw. filtry

-

 

 

związki chemiczne, które odbijają, rozpraszają lub 

związki chemiczne, które odbijają, rozpraszają lub 

pochłaniają promieniowanie UV

pochłaniają promieniowanie UV

Podział filtrów w zależności od mechanizmu ich 

Podział filtrów w zależności od mechanizmu ich 

działania fotoprotekcyjnego:

działania fotoprotekcyjnego:

- filtry fizyczne

- filtry fizyczne

- filtry chemiczne

- filtry chemiczne

background image

Filtry fizyczne

Filtry fizyczne

- działanie: odbijanie i rozpraszanie promieni słonecznych 

- działanie: odbijanie i rozpraszanie promieni słonecznych 

(

(

związane 

związane 

z rozmiarami cząstek tych filtrów; są na tyle duże, że 

z rozmiarami cząstek tych filtrów; są na tyle duże, że 

nie mają 

nie mają 

zdolności wnikania w głąb naskórka i tworzą na 

zdolności wnikania w głąb naskórka i tworzą na 

powierzchni 

powierzchni 

skóry barierę dla promieni UV)

skóry barierę dla promieni UV)

Ditlenek tytanu (TiO

Ditlenek tytanu (TiO

2

2

):

):

-

 

 

nie

nie

 

 

przenika do warstwy rogowej i głębszych 

przenika do warstwy rogowej i głębszych 

warstw 

warstw 

naskórka

naskórka

-

 

 

biorąc pod uwagę wielkość cząstek: przyjmuje się, 

biorąc pod uwagę wielkość cząstek: przyjmuje się, 

że 

że 

większa cząstka TiO

większa cząstka TiO

2

2

 zapewnia osiągnięcie 

 zapewnia osiągnięcie 

większej ochrony względem UVA

większej ochrony względem UVA

-

 

 

stosowany w stężeniu do 25% zarówno w UE, jak i 

stosowany w stężeniu do 25% zarówno w UE, jak i 

USA

USA

Tlenek cynku (ZnO):

- stosowany w stężeniu do 20% w USA

background image

stosowane są także SunSpheres (kopolimer akrylowostyrenowy) – w produktach do 

stosowane są także SunSpheres (kopolimer akrylowostyrenowy) – w produktach do 

ochrony przed 

ochrony przed 

UV, mogą wykazywać średnie (SPF > 15) lub silne (SPF 25) działanie 

UV, mogą wykazywać średnie (SPF > 15) lub silne (SPF 25) działanie 

fotoprotekcyjne 

fotoprotekcyjne 

(wielkość cząstek 200-350 nm)

(wielkość cząstek 200-350 nm)

Filtry fizyczne:

Filtry fizyczne:

 

 

- wykazują dużą stabilność świetlną *

- wykazują dużą stabilność świetlną *

- brak działania alergizującego oraz drażniącego

- brak działania alergizującego oraz drażniącego
-

 

 

nie wchodzą w reakcję chemiczną ze skórą

nie wchodzą w reakcję chemiczną ze skórą

-

 

 

polecane dla osób z alergią i dla dzieci

polecane dla osób z alergią i dla dzieci

*nie tracą swoich właściwości wraz z upływem czasu ani pod wpływem promieniowania, 

*nie tracą swoich właściwości wraz z upływem czasu ani pod wpływem promieniowania, 

ani pod wpływem tlenu → w idealnych warunkach, np. gdy produkt nie został starty lub 

ani pod wpływem tlenu → w idealnych warunkach, np. gdy produkt nie został starty lub 

zmyty z powierzchni skóry , nie ma potrzeby ponownej aplikacji kosmetyku ochronnego 

zmyty z powierzchni skóry , nie ma potrzeby ponownej aplikacji kosmetyku ochronnego 

bazującego na filtrach fizycznych; 

bazującego na filtrach fizycznych; 

bezpieczniej jest jednak mimo wszystko aplikować 

bezpieczniej jest jednak mimo wszystko aplikować 

kosmetyk co 2 godziny, szczególnie gdy jesteśmy na plaży

kosmetyk co 2 godziny, szczególnie gdy jesteśmy na plaży

.

.

 

 

ZnO – lepiej chroni przed UVA I czyli falami długimi, TiO

ZnO – lepiej chroni przed UVA I czyli falami długimi, TiO

2

2

 - także chroni przed UVA, z 

 - także chroni przed UVA, z 

tym że najbardziej skutecznie przed UVA II i w części przed UVA I → najkorzystniej gdy 

tym że najbardziej skutecznie przed UVA II i w części przed UVA I → najkorzystniej gdy 

filtry te występują razem - wzajemnie się uzupełniają.

filtry te występują razem - wzajemnie się uzupełniają.

background image

Filtry chemiczne (organiczne)

Filtry chemiczne (organiczne)

-

 

 

wnikają w wierzchnie warstwy naskórka

wnikają w wierzchnie warstwy naskórka

-

 

 

działanie: pochłanianie energii światła 

działanie: pochłanianie energii światła 

słonecznego → 

słonecznego → 

zmiana struktury chemicznej 

zmiana struktury chemicznej 

substancji organicznej 

substancji organicznej 

pochłaniającej 

pochłaniającej 

promieniowanie

promieniowanie
-

 

 

powrotowi do formy wyjściowej towarzyszy emisja 

powrotowi do formy wyjściowej towarzyszy emisja 

nieszkodliwej energii cieplnej

nieszkodliwej energii cieplnej

-

 

 

różne związki chemiczne, bardzo często 

różne związki chemiczne, bardzo często 

organiczne 

organiczne 

z układem sprzężonych wiązań podwójnych

z układem sprzężonych wiązań podwójnych

- podział: pochodne benzofenonu, kwasu 

- podział: pochodne benzofenonu, kwasu 

salicylowego, 

salicylowego, 

PABA, kwasu 

PABA, kwasu 

metoksycynamonowego, pochodne 

metoksycynamonowego, pochodne 

kamfory, 

kamfory, 

triazyn, benzotriazoli i inne 

triazyn, benzotriazoli i inne 

background image

Filtry chemiczne pochodne benzofenonu

Filtry chemiczne pochodne benzofenonu

Oksybenzon (2-hydroksy-4-metoksybenzofenon)

Oksybenzon (2-hydroksy-4-metoksybenzofenon)

- absorbuje w zakresie UVB i UVA-2, dopuszczony do 

- absorbuje w zakresie UVB i UVA-2, dopuszczony do 

użytku w UE (do 10%) i w USA (do 6%)

użytku w UE (do 10%) i w USA (do 6%)

- jeden z najczęściej stosowanych filtrów w latach 80. 

- jeden z najczęściej stosowanych filtrów w latach 80. 

XX w.

XX w.

C

O

OH

CH3O

C

O

OH

CH3O

background image

Filtry chemiczne pochodne benzofenonu

Filtry chemiczne pochodne benzofenonu

sulisobenzon (kwas 2-hydroksybenzofenono-5-

sulisobenzon (kwas 2-hydroksybenzofenono-5-

sulfonowy)

sulfonowy)

- absorbuje w zakresie UVB i UVA-2, dopuszczony do 

- absorbuje w zakresie UVB i UVA-2, dopuszczony do 

użytku w UE (do 5%) i w USA (do 10%) 

użytku w UE (do 5%) i w USA (do 10%) 

zarówno 

zarówno 

w postaci kwasu jak i soli sodowej

w postaci kwasu jak i soli sodowej

- oba związki mogą wywoływać reakcję kontaktowej 

- oba związki mogą wywoływać reakcję kontaktowej 

i fotokontaktowej nadwrażliwości – 

i fotokontaktowej nadwrażliwości – 

intensywność 

intensywność 

zależy od powierzchni, na którą 

zależy od powierzchni, na którą 

były stosowane

były stosowane

C

O

OH

CH3O

SO3H

C

O

OH

CH3O

SO3H

background image

Filtry chemiczne pochodne PABA

Filtry chemiczne pochodne PABA

PABA -  wprowadzony jako jeden z pierwszych

PABA -  wprowadzony jako jeden z pierwszych

filtrów już w latach dwudziestych XX w.

filtrów już w latach dwudziestych XX w.

-

 

 

pochłania UVB

pochłania UVB

-

 

 

dopuszczony do stosowania: UE (5%), USA (15%)

dopuszczony do stosowania: UE (5%), USA (15%)

- obecnie PABA i jego pochodne – rzadko stosowane 

- obecnie PABA i jego pochodne – rzadko stosowane 

w produktach promienioochronnych

w produktach promienioochronnych

- PABA utleniając się na skórze brązowieje i plami 

- PABA utleniając się na skórze brązowieje i plami 

tkaniny, 

tkaniny, 

ponadto słabo rozpuszczalny w wodzie

ponadto słabo rozpuszczalny w wodzie

NH2

C

OH

O

NH2

C

OH

O

background image

Filtry chemiczne pochodne PABA

Filtry chemiczne pochodne PABA

dimetylo-4-aminobenzoesan 

dimetylo-4-aminobenzoesan 

o

o

ktyl

ktyl

u

u

 

 

-

 

 

pochłania UVB

pochłania UVB

-

 

 

dopuszczony do stosowania: UE (8%), USA (8%)

dopuszczony do stosowania: UE (8%), USA (8%)

N

C

O

O

CH2

CH

(CH2)3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

N

C

O

O

CH2

CH

(CH2)3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

background image

Filtry chemiczne pochodne 

Filtry chemiczne pochodne 

kwasu salicylowego

kwasu salicylowego

Salicylan oktylu

Salicylan oktylu

.

.

- pochłania UVB

- pochłania UVB
-

 

 

dopuszczony do stosowania: UE (5%), USA (5%)

dopuszczony do stosowania: UE (5%), USA (5%)

C

O

O

CH2

CH

(CH2)3

CH3

CH2

CH3

OH

C

O

O

CH2

CH

(CH2)3

CH3

CH2

CH3

OH

background image

Filtry chemiczne pochodne 

Filtry chemiczne pochodne 

kwasu salicylowego

kwasu salicylowego

Homosalat

Homosalat

- pochłania UVB

- pochłania UVB
-

 

 

dopuszczony do stosowania: UE (

dopuszczony do stosowania: UE (

10

10

%), USA (

%), USA (

1

1

5%)

5%)

-

 

 

alergiczne kontaktowe zapalenie skóry na 

alergiczne kontaktowe zapalenie skóry na 

salicylany 

salicylany 

zdarza się rzadko

zdarza się rzadko

-

 

 

brak doniesień dot. występowania 

brak doniesień dot. występowania 

contact urticaria

contact urticaria

 

 

po 

po 

zastosowaniu salicylanów używanych w 

zastosowaniu salicylanów używanych w 

preparatach 

preparatach 

fotoprotekcyjnych

fotoprotekcyjnych

C

O

O

OH

CH3

CH3

H3C

C

O

O

OH

CH3

CH3

H3C

background image

Filtry chemiczne 

Filtry chemiczne 

- metoksycynamoniany

- metoksycynamoniany

p- metoksycynamonian oktylu

p- metoksycynamonian oktylu

- pochłania UVB

- pochłania UVB
-

 

 

dopuszczony do stosowania: UE (

dopuszczony do stosowania: UE (

10

10

%), USA (

%), USA (

7,

7,

5%)

5%)

-

 

 

alergia na składnik czynny: 2 przypadki na 370 

alergia na składnik czynny: 2 przypadki na 370 

przebadanych osób (dane z 2006 r.)

przebadanych osób (dane z 2006 r.)

C

O

O

CH2

CH

(CH2)3

CH3

CH2

CH3

CH

CH

CH3O

C

O

O

CH2

CH

(CH2)3

CH3

CH2

CH3

CH

CH

CH3O

background image

Filtry chemiczne 

Filtry chemiczne 

- metoksycynamoniany

- metoksycynamoniany

p- metoksycynamonian izopentylu

p- metoksycynamonian izopentylu

- pochłania UVB

- pochłania UVB
-

 

 

dopuszczony do stosowania: UE (

dopuszczony do stosowania: UE (

10

10

%), 

%), 

nie w 

nie w 

USA

USA

-

 

 

nie stwierdzono alergii na p-metoksycynamonian 

nie stwierdzono alergii na p-metoksycynamonian 

izopentylu

izopentylu

CH3O

C

O

O

CH2

CH

CH3

CH2

CH3

CH

CH

CH3O

C

O

O

CH2

CH

CH3

CH2

CH3

CH

CH

background image

Filtry chemiczne 

Filtry chemiczne 

– pochodne kamfory

– pochodne kamfory

- pochłania

- pochłania

 UVB

 UVB

H3C

CH3

O

H3C

CH3

O

H3C

CH3

O

SO3H

H3C

CH3

O

SO3H

H3C

CH3

O

CH3

H3C

CH3

O

CH3

background image

Filtry chemiczne 

Filtry chemiczne 

– pochodne kamfory

– pochodne kamfory

kwas tereftalideno-dikamforosulfonowy – absorbuje 

kwas tereftalideno-dikamforosulfonowy – absorbuje 

w zakresie UVA2

w zakresie UVA2

H3C

CH3

O

SO3H

C

O

H3C

CH3

SO3H

C

H3C

CH3

O

SO3H

C

O

H3C

CH3

SO3H

C

background image

Filtry chemiczne 

Filtry chemiczne 

– pochodne triazyny

– pochodne triazyny

-

 

 

filtry o szerokim spektrum

filtry o szerokim spektrum

-

 

 

zarejestrowane w UE i stosowane w stężeniach 5-

zarejestrowane w UE i stosowane w stężeniach 5-

10%

10%

OH

OCH3

HN

N

N

N

NH

CH3

(CH2)3

CH2

O

CH2

CH

CH3

OH

CH2

CH

(CH2)3

H3C

CH3

O

CH2

OH

OCH3

HN

N

N

N

NH

CH3

(CH2)3

CH2

O

CH2

CH

CH3

OH

CH2

CH

(CH2)3

H3C

CH3

O

CH2

background image

Filtry chemiczne – pochodne triazyny

Filtry chemiczne – pochodne triazyny

CH3

CH2

CH

(CH2)3

(CH2)3

C(CH3)3

CH3

HN

CH3

C

O

CH2

O

N

N

N

NH

CH2

C

O

O

CH2

CH

NH

C

O

NH

H3C

CH3

CH2

CH

(CH2)3

(CH2)3

C(CH3)3

CH3

HN

CH3

C

O

CH2

O

N

N

N

NH

CH2

C

O

O

CH2

CH

NH

C

O

NH

H3C

CH3

HN

CH2

CH3

C

O

CH2

CH

(CH2)3

H3C

O

N

N

N

NH

CH2

C

O

O

CH2

CH

(CH2)3

NH

CH2

CH3

C

O

O

CH2

CH

(CH2)3

CH3

CH3

CH3

HN

CH2

CH3

C

O

CH2

CH

(CH2)3

H3C

O

N

N

N

NH

CH2

C

O

O

CH2

CH

(CH2)3

NH

CH2

CH3

C

O

O

CH2

CH

(CH2)3

CH3

CH3

background image

Filtry chemiczne 

Filtry chemiczne 

– TINOSORB

– TINOSORB

-

 

 

wprowadzone niedawno na polski rynek

wprowadzone niedawno na polski rynek

-

 

 

opatentowane przez firmę CBIA Specialty Chemicals 

opatentowane przez firmę CBIA Specialty Chemicals 

Corporation (2001)

Corporation (2001)
-

 

 

chronią równie skutecznie przed UVB, jak i UVA

chronią równie skutecznie przed UVB, jak i UVA

-

 

 

rozpuszczalne w tłuszczach

rozpuszczalne w tłuszczach

Tinosorb M:

Tinosorb M:

-

 

 

ma postać mikronizowanego filtru chemicznego, dzięki temu 

ma postać mikronizowanego filtru chemicznego, dzięki temu 

rozprasza 

rozprasza 

i odbija promienie słoneczne – działa jak filtr fizyczny

i odbija promienie słoneczne – działa jak filtr fizyczny

-

 

 

ponadto pochłania energię światła słonecznego – filtr chemiczny

ponadto pochłania energię światła słonecznego – filtr chemiczny

-

 

 

małe rozmiary cząsteczek (200 nm) → ma zdolność rozpraszania się w wodnej fazie 

małe rozmiary cząsteczek (200 nm) → ma zdolność rozpraszania się w wodnej fazie 

kosmetyku, dzięki 

kosmetyku, dzięki 

temu sprawdza się zarówno w emulsjach typu o/w (w której cząsteczki 

temu sprawdza się zarówno w emulsjach typu o/w (w której cząsteczki 

tłuszczu zostały 

tłuszczu zostały 

umieszczone wewnątrz cząsteczek wody - emulsja ma lżejszą, typowo 

umieszczone wewnątrz cząsteczek wody - emulsja ma lżejszą, typowo 

nawilżającą 

nawilżającą 

konsystencję) oraz emulsjach typu w/o (w której cząsteczki wody 

konsystencję) oraz emulsjach typu w/o (w której cząsteczki wody 

znajdują się wewnątrz oleju, 

znajdują się wewnątrz oleju, 

dzięki temu ma ona charakter mocno natłuszczający suchą i 

dzięki temu ma ona charakter mocno natłuszczający suchą i 

wrażliwą cerę, minus takiego typu 

wrażliwą cerę, minus takiego typu 

emulsji - bardzo wolne wchłanianie z 

emulsji - bardzo wolne wchłanianie z 

pozostawieniem tłustej warstewki)

pozostawieniem tłustej warstewki)
-

 

 

dopuszczone do stosowania w Europie w 2001 roku, w stężeniu do 10% w masie kosmetyku

dopuszczone do stosowania w Europie w 2001 roku, w stężeniu do 10% w masie kosmetyku

-

 

 

charakteryzują się wysoką fotostabilnością; użyte wspólnie z innymi filtrami podwyższają 

charakteryzują się wysoką fotostabilnością; użyte wspólnie z innymi filtrami podwyższają 

ich stabilność 

ich stabilność 

oraz skuteczność, np. w przypadku filtru Parsol 1789 (Avobenzone).

oraz skuteczność, np. w przypadku filtru Parsol 1789 (Avobenzone).

N

N

N

N

N

N

HO

OH

N

N

N

N

N

N

HO

OH

background image

Organiczne filtry naturalne

Organiczne filtry naturalne

-

 

 

kwas urokainowy 

kwas urokainowy 

występuje w pocie, chroni organizm przed 

występuje w pocie, chroni organizm przed 

krótkofalowym UVB (

krótkofalowym UVB (

 ~ 290 nm); jego 

 ~ 290 nm); jego 

stężenie w pocie rośnie pod wpływem światła 

stężenie w pocie rośnie pod wpływem światła 

słonecznego

słonecznego

-

 

 

kwas 3-digalusowy

kwas 3-digalusowy

naturalny filtr UV, powstaje w procesie hydrolizy

naturalny filtr UV, powstaje w procesie hydrolizy

garbników (w preparatach kosmetycznych – 

garbników (w preparatach kosmetycznych – 

w formie trioleinianu)

w formie trioleinianu)

-

 

 

umbeliferon (7-hydroksykumaryna)

umbeliferon (7-hydroksykumaryna)

 i pochodne

 i pochodne

występuje w postaci glukozydu w roślinach z rodziny

występuje w postaci glukozydu w roślinach z rodziny

Umbelliferae,

Umbelliferae,

 absorbuje UV < 370 nm 

 absorbuje UV < 370 nm 

 

 

(podobnie pochodne)

(podobnie pochodne)

N

H

N

OH

O

kwas urokainowy

O

O

O

H

O

H

OH

OH

OH

O

OH

kwas 3-digalusowy

O

O

H

O

umbeliferon

O

H

3

COCO

O

octan umbeliferonu

O

O

H

O

CH

2

COOH

kwas umbeliferonooctowy

O

O

H

O

H

O

eskuletyna

O

O

H

O

Gl-O

eskulina

Gl - glukoza

background image

Preparaty światłoochronne

Preparaty światłoochronne

 

 

powinny posiadać pożądaną siłę działania 

powinny posiadać pożądaną siłę działania 

ochronnego. 

ochronnego. 

Siła działania preparatów chroniących przed:

Siła działania preparatów chroniących przed:
-

promieniowaniem UVB określona jest wartością filtru 

promieniowaniem UVB określona jest wartością filtru 

umieszczoną na opakowaniu jako Sun Protection Factor (SPF) lub 

umieszczoną na opakowaniu jako Sun Protection Factor (SPF) lub 

Filtr (F)

Filtr (F)

SPF – określa ile razy dłuższa ekspozycja na słońce po zastosowaniu 

SPF – określa ile razy dłuższa ekspozycja na słońce po zastosowaniu 

kosmetyku wywołuje rumień słoneczny, porównywany z 

kosmetyku wywołuje rumień słoneczny, porównywany z 

rumieniem jaki powstaje na skórze niechronionej filtrem.

rumieniem jaki powstaje na skórze niechronionej filtrem.

 Jeśli na 

 Jeśli na 

przykład rumień na skórze pozbawionej ochrony pojawił się po 15 

przykład rumień na skórze pozbawionej ochrony pojawił się po 15 

min. działania promieni słonecznych, to stosowany preparat z 

min. działania promieni słonecznych, to stosowany preparat z 

filtrem oznaczonym numerem 10, pozwoli na opalanie się przez 

filtrem oznaczonym numerem 10, pozwoli na opalanie się przez 

150 min (2,5 godziny).

150 min (2,5 godziny).

Filtry o bardzo wysokiej wartości - blokery promieniowania

Filtry o bardzo wysokiej wartości - blokery promieniowania

Inne spotykane skróty:

Inne spotykane skróty:

niemiecki – LSF (Licht Schutz Faktor)

niemiecki – LSF (Licht Schutz Faktor)

francuski – IP (Incide de Protection)

francuski – IP (Incide de Protection)

background image

SPF – 

SPF – 

dotyczy tylko filtrów chroniących przed UVB

dotyczy tylko filtrów chroniących przed UVB

Wskaźniki określające zdolność ochrony przed UVA to:

Wskaźniki określające zdolność ochrony przed UVA to:

- IPD (Immediate Pigmentation Darkening)

- IPD (Immediate Pigmentation Darkening)

- PPD (Persistant Pigmentation Darkening)

- PPD (Persistant Pigmentation Darkening)

Żaden krem, nawet o najwyższym faktorze, nie 

Żaden krem, nawet o najwyższym faktorze, nie 

chroni skóry w 100% przed promieniowaniem 

chroni skóry w 100% przed promieniowaniem 

UV

UV

background image

Filtry stosowane w kosmetykach – mieszanina 

Filtry stosowane w kosmetykach – mieszanina 

filtrów 

filtrów 

o różnej strukturze chemicznej – nie istnieje filtr 

o różnej strukturze chemicznej – nie istnieje filtr 

kosmetyczny absorbujący zarówno zakres UVA 

kosmetyczny absorbujący zarówno zakres UVA 

i UVB

i UVB

Filtry stosowane w kosmetykach powinny być:

Filtry stosowane w kosmetykach powinny być:

- stabilne chemicznie (odporne na utlenianie i 

- stabilne chemicznie (odporne na utlenianie i 

inne 

inne 

reakcje wolnorodnikowe)

reakcje wolnorodnikowe)

- nie mogą wywoływać alergii bądź reakcji 

- nie mogą wywoływać alergii bądź reakcji 

toksycznych

toksycznych

- nielotne

- nielotne

- bezbarwne

- bezbarwne

- pozbawione smaku i zapachu

- pozbawione smaku i zapachu

background image

Na zakończenie  nieco 

Na zakończenie  nieco 

rozrywki  

rozrywki  

background image

Ile g siarczanu(VI) sodu dekahydrat potrzeba do 

Ile g siarczanu(VI) sodu dekahydrat potrzeba do 

sporządzenia:

sporządzenia:

a)

a)

250 g 5%(w/w)

250 g 5%(w/w)

b)

b)

400 cm

400 cm

3

3

 0,2 M roztworu wodnego tego związku?

 0,2 M roztworu wodnego tego związku?

Proszę omówić sposób postępowania (Na 23, S 32, O 16, H 

Proszę omówić sposób postępowania (Na 23, S 32, O 16, H 

1)

1)

Jaką objętość 36% kwasu solnego o gęstości 1,18 g/cm

Jaką objętość 36% kwasu solnego o gęstości 1,18 g/cm

3

3

 

 

potrzeba do sporządzenia 500 cm

potrzeba do sporządzenia 500 cm

3

3

 0,25M roztworu tego 

 0,25M roztworu tego 

kwasu? Proszę omówić sposób postępowania (Cl 35,5)

kwasu? Proszę omówić sposób postępowania (Cl 35,5)

background image

Dziękuję za uwagę

Dziękuję za uwagę

background image

Document Outline