Kwasy karboksylowe
C
n
H
2n+1
COOH
posiadają grupę
karboksylową, odpowiedzialną za charakter
kwasowy:
O
– C
O-H
– kwasy monokarboksylowe
– kwasy polikarboksylowe
Kwasy karboksylowe
C
n
H
2n+1
COOH
posiadają grupę
karboksylową, odpowiedzialną za charakter
kwasowy:
O
– C
O-H
– kwasy monokarboksylowe
– kwasy polikarboksylowe
Niektóre kwasy monokarboksylowe nasycone
Niektóre kwasy monokarboksylowe nasycone
Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa
Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa
systematyczna
systematyczna
kwas
kwas
kwas
kwas
HCOOH
HCOOH
mrówkowy
mrówkowy
metanowy
metanowy
CH
CH
3
3
COOH
COOH
octowy
octowy
etanowy
etanowy
C
C
2
2
H
H
5
5
COOH
COOH
propionowy
propionowy
propanowy
propanowy
C
C
3
3
H
H
7
7
COOH
COOH
masłowy
masłowy
butanowy
butanowy
C
C
4
4
H
H
9
9
COOH
COOH
walerianowy
walerianowy
pentanowy
pentanowy
C
C
5
5
H
H
11
11
COOH
COOH
kapronowy
kapronowy
heksanowy
heksanowy
C
C
7
7
H
H
15
15
COOH
COOH
kaprylowy
kaprylowy
oktanowy
oktanowy
C
C
8
8
H
H
17
17
COOH
COOH
pelargonowy
pelargonowy
nonanowy
nonanowy
Niektóre kwasy monokarboksylowe
Niektóre kwasy monokarboksylowe
nasycone
nasycone
Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa
Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa
systematyczna
systematyczna
kwas
kwas
kwas
kwas
C
C
9
9
H
H
19
19
COOH
COOH
kaprynowy
kaprynowy
dekanowy
dekanowy
C
C
11
11
H
H
23
23
COOH
COOH
laurynowy
laurynowy
dodekanowy
dodekanowy
C
C
15
15
H
H
31
31
COOH
COOH
palmitynowy
palmitynowy
heksadekanowy
heksadekanowy
C
C
1
1
6
6
H
H
3
3
3
3
COOH
COOH
margarynowy
margarynowy
heptadekanowy
heptadekanowy
C
C
17
17
H
H
35
35
COOH
COOH
stearynowy
stearynowy
oktadekanowy
oktadekanowy
C
C
6
6
H
H
5
5
COOH
COOH
benzoesowy
benzoesowy
benzoesowy
benzoesowy
Niektóre kwasy monokarboksylowe nienasycone
Niektóre kwasy monokarboksylowe nienasycone
Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna
Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna
CH
CH
2
2
=CHCOOH
=CHCOOH
akrylowy
akrylowy
propenowy
propenowy
CH CCOOH
CH CCOOH
propargilowy
propargilowy
propynowy
propynowy
CH
CH
3
3
CH=CHCOOH
CH=CHCOOH
trans
trans
-krotonowy
-krotonowy
trans
trans
-but-2-
-but-2-
enowy
enowy
CH
CH
3
3
CH=CHCOOH
CH=CHCOOH
cis
cis
-krotonowy
-krotonowy
cis
cis
-but-2-
-but-2-
enowy
enowy
C
C
17
17
H
H
33
33
COOH
COOH
oleinowy
oleinowy
oktadek-9-enowy
oktadek-9-enowy
C
C
17
17
H
H
31
31
COOH
COOH
linolowy oktadek-9,12-
linolowy oktadek-9,12-
dienowy
dienowy
C
C
17
17
H
H
29
29
COOH
COOH
linolenowy oktadek-9,12,15-
linolenowy oktadek-9,12,15-
trienowy
trienowy
Niektóre kwasy dikarboksylowe
Niektóre kwasy dikarboksylowe
Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna
Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna
HOOCCOOH
HOOCCOOH
szczawiowy
szczawiowy
etanodiowy
etanodiowy
HOOCCH
HOOCCH
2
2
COOH
COOH
malonowy
malonowy
propan-2,2-diowy
propan-2,2-diowy
HOOC
HOOC
(
(
CH
CH
2
2
)
)
2
2
COOH
COOH
bursztynowy butan-2,3-diowy
bursztynowy butan-2,3-diowy
HOOC(CH
HOOC(CH
2
2
)
)
3
3
COOH
COOH
adypinowy pentan-2,4-diowy
adypinowy pentan-2,4-diowy
HOOC(CH
HOOC(CH
2
2
)
)
4
4
COOH
COOH
pimelinowy heksan-2,5-diowy
pimelinowy heksan-2,5-diowy
HOOCCH=CHCOOH
HOOCCH=CHCOOH
trans
trans
-fumarowy
-fumarowy
trans
trans
-buten-2,3-
-buten-2,3-
diowy
diowy
HOOCCH=CHCOOH
HOOCCH=CHCOOH
cis
cis
-maleinowy
-maleinowy
cis
cis
-buten-2,3-
-buten-2,3-
diowy
diowy
ftalowy ftalowy
COOH
COOH
Właściwości fizyczne:
Właściwości fizyczne:
Na uwagę zasługuje wysoka temperatura
Na uwagę zasługuje wysoka temperatura
wrzenia (silne wiązania wodorowe). Do kwasu
wrzenia (silne wiązania wodorowe). Do kwasu
dekanowego (T
dekanowego (T
top.
top.
= 31°C), względnie kwasu
= 31°C), względnie kwasu
undekanowego (T
undekanowego (T
top
top
.
.
= 28°C) w temperaturze
= 28°C) w temperaturze
pokojowej są cieczami, a wyższe homologi –
pokojowej są cieczami, a wyższe homologi –
ciałami stałymi.
ciałami stałymi.
Kwasy z nieparzystą liczbą atomów węgla
Kwasy z nieparzystą liczbą atomów węgla
mają
mają
niższe temperatury topnienia niż
niższe temperatury topnienia niż
środkowy
środkowy
kwas o parzystej liczbie atomów
kwas o parzystej liczbie atomów
węgla (bardziej
węgla (bardziej
symetryczne
symetryczne
)
)
Właściwości fizyczne (c.d.):
Właściwości fizyczne (c.d.):
Niższe kwasy mają ostry i kwaśny smak. Kwasy
Niższe kwasy mają ostry i kwaśny smak. Kwasy
bardziej lotne charakteryzują się mocnymi i
bardziej lotne charakteryzują się mocnymi i
nieprzyjemnymi zapachami. Szczególnie odrażające
nieprzyjemnymi zapachami. Szczególnie odrażające
są zapachy kwasów masłowego, walerianowego i
są zapachy kwasów masłowego, walerianowego i
kapronowego.
kapronowego.
Kwasy od mrówkowego do masłowego są całkowicie
Kwasy od mrówkowego do masłowego są całkowicie
rozpuszczalne w wodzie. Są lepiej rozpuszczalne niż
rozpuszczalne w wodzie. Są lepiej rozpuszczalne niż
odpowiednie alkohole, aldehydy czy ketony.
odpowiednie alkohole, aldehydy czy ketony.
Rozpuszczalność w wodzie gwałtownie maleje ze
Rozpuszczalność w wodzie gwałtownie maleje ze
wzrostem ilości atomów węgla w łańcuchach
wzrostem ilości atomów węgla w łańcuchach
powyżej C
powyżej C
4
4
.
.
Otrzymywanie:
Otrzymywanie:
1. Utlenianie alkoholi I-rzędowych i aldehydów
1. Utlenianie alkoholi I-rzędowych i aldehydów
R–CH
R–CH
2
2
–OH + O
–OH + O
2
2
R–COOH + H
R–COOH + H
2
2
O
O
alkohol I rzędowy kwas karboksylowy
alkohol I rzędowy kwas karboksylowy
R–CHO + ½ O
R–CHO + ½ O
2
2
R–COOH
R–COOH
aldehyd kwas karboksylowy
aldehyd kwas karboksylowy
2. Utlenianie ketonów z rozerwaniem wiązania:
2. Utlenianie ketonów z rozerwaniem wiązania:
CH
CH
3
3
–CO
–CO
–
–
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
COOH + CO
COOH + CO
2
2
+ H
+ H
2
2
O
O
propanon - keton kwas octowy
propanon - keton kwas octowy
3. Utlenianie alkenów:
3. Utlenianie alkenów:
R–CH=CH–R + O
R–CH=CH–R + O
2
2
2R–COOH
2R–COOH
alken kwas karboksylowy
alken kwas karboksylowy
.
.
•
Otrzymywanie (c.d.):
Otrzymywanie (c.d.):
4. Hydroliza estrów i amidów:
4. Hydroliza estrów i amidów:
R–COOR’ + H
R–COOR’ + H
2
2
O R–COOH + R’–OH
O R–COOH + R’–OH
ester
ester
kwas karboksylowy alkohol
kwas karboksylowy alkohol
R–CONH
R–CONH
2
2
+ H
+ H
2
2
O R–COOH + NH
O R–COOH + NH
3
3
amid
amid
kwas karboksylowy amoniak
kwas karboksylowy amoniak
5. Utlenianie węglowodorów aromatycznych
5. Utlenianie węglowodorów aromatycznych
z łańcuchem bocznym
z łańcuchem bocznym
toluen
toluen
kwas benzoesow
kwas benzoesowy
CH3
CH3
COOH
R
C
O
O
R'
R
C
O
O
R'
R
C
O
NH
2
R
C
O
NH
2
•
Właściwości chemiczne:
Właściwości chemiczne:
1. Reakcje polegające na rozerwaniu wiązania O–H:
1. Reakcje polegające na rozerwaniu wiązania O–H:
a. dysocjacja:
a. dysocjacja:
R–COOH
R–COOH
R–COO
R–COO
-
-
+ H
+ H
+
+
kwas karboksylowy anion karboksylanowy kation wodoru
kwas karboksylowy anion karboksylanowy kation wodoru
Na skutek właściwości tłoczących elektrony przez
Na skutek właściwości tłoczących elektrony przez
łańcuch alifatyczny, ze wzrostem liczby atomów
łańcuch alifatyczny, ze wzrostem liczby atomów
węgla
węgla
w cząsteczce kwasu alifatycznego:
w cząsteczce kwasu alifatycznego:
- maleje moc kwasu,
- maleje moc kwasu,
- maleje reaktywność chemiczna kwasu,
- maleje reaktywność chemiczna kwasu,
- maleje rozpuszczalność kwasu w wodzie
- maleje rozpuszczalność kwasu w wodzie
•
Właściwości chemiczne:
Właściwości chemiczne:
Na skutek właściwości ssących elektrony przez rodnik
Na skutek właściwości ssących elektrony przez rodnik
aromatyczny, na ogół:
aromatyczny, na ogół:
moc kwasów aromatycznych > moc kwasów
moc kwasów aromatycznych > moc kwasów
alifatycznych,
alifatycznych,
przy czym trzeba pamiętać, że kwas mrówkowy jest
przy czym trzeba pamiętać, że kwas mrówkowy jest
silniejszy niż kwas benzoesowy, który z kolei jest
silniejszy niż kwas benzoesowy, który z kolei jest
mocniejszy niż kwas octowy
mocniejszy niż kwas octowy
Kwasy mrówkowy i octowy są mocniejsze od kwasu
Kwasy mrówkowy i octowy są mocniejsze od kwasu
węglowego H
węglowego H
2
2
CO
CO
3
3
CH
CH
3
3
COOH + NaHCO
COOH + NaHCO
3
3
CH
CH
3
3
COONa + H
COONa + H
2
2
O + CO
O + CO
2
2
b.
b.
Tworzenie soli z metalami, tlenkami metali,
Tworzenie soli z metalami, tlenkami metali,
wodorotlenkami, węglanami,
wodorotlenkami, węglanami,
wodorowęglanami:
wodorowęglanami:
2HCOOH + 2Na 2HCOONa + H
2HCOOH + 2Na 2HCOONa + H
2
2
kwas mrówkowy mrówczan sodu
kwas mrówkowy mrówczan sodu
2CH
2CH
3
3
COOH + CuO Cu(CH
COOH + CuO Cu(CH
3
3
COO)
COO)
2
2
+ H
+ H
2
2
O
O
kwas octowy octan miedzi(II)
kwas octowy octan miedzi(II)
CH
CH
3
3
COOH + KOH CH
COOH + KOH CH
3
3
COOK + H
COOK + H
2
2
O
O
kwas octowy
kwas octowy
octan potasu
octan potasu
C
C
17
17
H
H
35
35
COOH + KOH C
COOH + KOH C
17
17
H
H
35
35
COOK + H
COOK + H
2
2
O
O
kwas stearynowy stearynian potasu – mydło
kwas stearynowy stearynian potasu – mydło
Ostatnia reakcja nazywa się zmydlaniem kwasów tłuszczowych
Ostatnia reakcja nazywa się zmydlaniem kwasów tłuszczowych
2. Reakcje polegające na rozerwaniu
2. Reakcje polegające na rozerwaniu
wiązania C–O:
wiązania C–O:
a. tworzenie estrów:
a. tworzenie estrów:
R–C
R–C
OOH
OOH
+ H–OR’ + H
+ H–OR’ + H
2
2
O
O
kwas karboksylowy alkohol ester
kwas karboksylowy alkohol ester
b. tworzenie amidów:
b. tworzenie amidów:
R–C
R–C
OOH
OOH
+
+
NH
NH
3
3
+ H
+ H
2
2
O
O
kwas karboksylowy amoniak amid
kwas karboksylowy amoniak amid
c. tworzenie chlorków kwasowych:
c. tworzenie chlorków kwasowych:
3R–COOH + PCl
3R–COOH + PCl
3
3
3R–COCl + H
3R–COCl + H
3
3
PO
PO
4
4
kwas karboksylowy chlorek chlorek kwasowy
kwas karboksylowy chlorek chlorek kwasowy
fosforu(III)
fosforu(III)
R
C
O
NH
2
R
C
O
NH
2
R
C
O
O
R'
R
C
O
O
R'
3. Dekarboksylacja:
Dekarboksylacja łatwo zachodzi podczas stapiania soli
sodowych ze stałym wodorotlenkiem sodu:
R–COONa + NaOH R–H + Na
2
CO
3
sól sodowa kwasu alkan
karboksylowego
4. Reakcje podstawiania wodoru atomu α
C lub w rodniku aromatycznym:
R–CH
2
–COOH + Cl
2
R–CHCl–COOH + HCl
kwas karboksylowy kwas 2-chlorokarboksylowy
Halogenki kwasowe reagują z zasadami
Halogenki kwasowe reagują z zasadami
w środowisku wodnym dając
w środowisku wodnym dając
hydroksykwasy oraz z amoniakiem
hydroksykwasy oraz z amoniakiem
dając aminokwasy
dając aminokwasy
kwas mlekowy
kwas mlekowy
(2-hydroksypropionowy)
(2-hydroksypropionowy)
kwas 2-bromopropanowy
kwas 2-bromopropanowy
alanina (kwas 2-aminopropanowy)
alanina (kwas 2-aminopropanowy)
CH3
Br
CH
COOH
CH3
Br
CH
COOH
CH3
CH
COOH
OH
CH3
CH
COOH
OH
NH
3
OH
-
CH3
CH
COOH
NH2
CH3
CH
COOH
NH2
5. Odwodnianie niektórych kwasów:
5. Odwodnianie niektórych kwasów:
a. mrówkowego
a. mrówkowego
H
H
2
2
SO
SO
4
4
HCOOH CO + H
HCOOH CO + H
2
2
O
O
b. szczawiowego:
b. szczawiowego:
COOH
COOH
H
H
2
2
SO
SO
4
4
H
H
2
2
O + CO
O + CO
2
2
+ CO
+ CO
COOH
COOH
c. octowego:
c. octowego:
H
H
2
2
SO
SO
4
4
2CH
2CH
3
3
COOH (CH
COOH (CH
3
3
CO)
CO)
2
2
O + H
O + H
2
2
O
O
kwas octowy bezwodnik kwasu
kwas octowy bezwodnik kwasu
octowego
octowego
6. Utlenianie:
6. Utlenianie:
a. kwasu mrówkowego
a. kwasu mrówkowego
Kwas mrówkowy posiadając grupę
Kwas mrówkowy posiadając grupę
formylową (aldehydową) ulega próbom
formylową (aldehydową) ulega próbom
Tollensa, Trommera i Fehlinga – Benedicta
Tollensa, Trommera i Fehlinga – Benedicta
utleniając się do kwasu węglowego
utleniając się do kwasu węglowego
grupa formylowa
grupa formylowa
H O
H O
H–O
H–O
O
O
C
C
+ 2Ag
+ 2Ag
+
+
+ 2OH
+ 2OH
–
–
C
C
+ 2Ag +
+ 2Ag +
H
H
2
2
O
O
OH
OH
OH
OH
lustro srebrowe
lustro srebrowe
kwas mrówkowy
kwas mrówkowy
kwas węglowy
kwas węglowy
Kwasy aromatyczne
Kwasy aromatyczne
- zbudowane z pierścienia aromatycznego
- zbudowane z pierścienia aromatycznego
połączonego z grupą karboksylową
połączonego z grupą karboksylową
Kwas benzoesowy
Kwas benzoesowy
- substancja stała, słabo rozpuszczalna
- substancja stała, słabo rozpuszczalna
w wodzie, lepiej w alkoholu
w wodzie, lepiej w alkoholu
- używany jako środek odkażający (do 1%),
- używany jako środek odkażający (do 1%),
konserwujący
konserwujący
(do 0,1%)
(do 0,1%)
- częściej stosowana sól sodowa, lepiej
- częściej stosowana sól sodowa, lepiej
rozpuszczalna,
rozpuszczalna,
o równie dobrych własnościach konserwujących
o równie dobrych własnościach konserwujących
Kwas 4-aminobenzoesowy (p-aminobenzoesowy,
Kwas 4-aminobenzoesowy (p-aminobenzoesowy,
PABA) – sam oraz pochodne jako filtry UV)
PABA) – sam oraz pochodne jako filtry UV)
OH
O
C
OH
O
C
NH
2
COOH
PABA
Kwasy aromatyczne
Kwasy aromatyczne
- zbudowane z pierścienia aromatycznego
- zbudowane z pierścienia aromatycznego
połączonego z grupą karboksylową
połączonego z grupą karboksylową
Kwas cynamonowy
Kwas cynamonowy
- dwie odmiany izomeryczne
- dwie odmiany izomeryczne
cis
cis
i
i
trans
trans
- izomer
- izomer
trans
trans
trwały – w formie płatków
trwały – w formie płatków
cis
cis
– nietrwały – w postaci igieł
– nietrwały – w postaci igieł
- występuje w balsamie peruwiańskim
- występuje w balsamie peruwiańskim
- substancja zapachowa (przemysł spoż.,
- substancja zapachowa (przemysł spoż.,
perfumeryjny
perfumeryjny
- pochodne kwasu 4-metoksycynamonowego – jako
- pochodne kwasu 4-metoksycynamonowego – jako
filtry UV
filtry UV
COOH
COOH
kwasy cynamonowe
Mydła
Mydła
- sole wyższych kwasów tłuszczowych
- sole wyższych kwasów tłuszczowych
•
mydła metali jednowartościowych (np. stearynian
mydła metali jednowartościowych (np. stearynian
sodu, potasu) - rozpuszczalne w wodzie emulgatory
sodu, potasu) - rozpuszczalne w wodzie emulgatory
•
metali dwuwartościowych (np. Ca, Zn, Mg) - nie
metali dwuwartościowych (np. Ca, Zn, Mg) - nie
rozpuszczają się w wodzie i są emulgatorami typu
rozpuszczają się w wodzie i są emulgatorami typu
W/O
W/O
•
amoniak - stearynian amonu (mydło amonowe) -
amoniak - stearynian amonu (mydło amonowe) -
bardzo dobry emulgator dla tłuszczy, oleju
bardzo dobry emulgator dla tłuszczy, oleju
parafinowego
parafinowego
i wazelinowego, wazeliny i parafiny
i wazelinowego, wazeliny i parafiny
Mydła
Mydła
- sole wyższych kwasów
- sole wyższych kwasów
tłuszczowych
tłuszczowych
•
Otrzymywane z triestrów gliceryny i wyższych
Otrzymywane z triestrów gliceryny i wyższych
kwasów tłuszczowych (tłuszcze) w procesie
kwasów tłuszczowych (tłuszcze) w procesie
zmydlania (hydrolizy)
zmydlania (hydrolizy)
•
Przykładowa reakcja:
Przykładowa reakcja:
•
Mydła sodowe – białe, twarde
Mydła sodowe – białe, twarde
•
Mydła potasowe – szare, maziste
Mydła potasowe – szare, maziste
RCOO
OOCR
OOCR
O
H
OH
OH
3 RCOONa
3 NaOH
+
+
RCOO
OOCR
OOCR
O
H
OH
OH
3 RCOONa
3 NaOH
+
+
Mydła
Mydła
•
sole wyższych kwasów tłuszczowych o parzystej
sole wyższych kwasów tłuszczowych o parzystej
liczbie atomów węgla (12, 14, 16 i 18) -
liczbie atomów węgla (12, 14, 16 i 18) -
konsekwencja naturalnej biosyntezy kw. tłuszcz. -
konsekwencja naturalnej biosyntezy kw. tłuszcz. -
cząsteczki powstają przez kolejną dobudowę 2
cząsteczki powstają przez kolejną dobudowę 2
atomów C z jednostki octanowej
atomów C z jednostki octanowej
•
mydła o łańcuchu krótszym niż 12 at. C - zbyt duże
mydła o łańcuchu krótszym niż 12 at. C - zbyt duże
wł. hydrofilowe; dłuższym niż 18 at. C - zbyt silne wł.
wł. hydrofilowe; dłuższym niż 18 at. C - zbyt silne wł.
hydrofobowe - słaba aktywność powierzchniowa
hydrofobowe - słaba aktywność powierzchniowa
•
wytrącanie mydeł Ca i Mg - możliwość zasklepiania
wytrącanie mydeł Ca i Mg - możliwość zasklepiania
ujścia gruczołów skórnych, w przypadku skaleczeń -
ujścia gruczołów skórnych, w przypadku skaleczeń -
możliwość odkładania w głębokie rany
możliwość odkładania w głębokie rany
Mydła
Mydła
•
wodne roztwory mydeł - pH ~ 9-11 - alkalizacja skóry
wodne roztwory mydeł - pH ~ 9-11 - alkalizacja skóry
•
naturalny odczyn skóry (pH ~5-6) - przywrócony po
naturalny odczyn skóry (pH ~5-6) - przywrócony po
około 20 min (właściwości buforujące skóry)
około 20 min (właściwości buforujące skóry)
•
alkalizacja skóry prowadzi do jej rozpulchnienia -
alkalizacja skóry prowadzi do jej rozpulchnienia -
możliwość nasilania przenikania związków
możliwość nasilania przenikania związków
egzogennych
egzogennych
•
dzieci oraz osoby których skóra wolniej przywraca
dzieci oraz osoby których skóra wolniej przywraca
naturalny odczyn - zła tolerancja mydła
naturalny odczyn - zła tolerancja mydła
•
korzystne mydła amonowe i amoniowe - pH ~8
korzystne mydła amonowe i amoniowe - pH ~8
Usuwanie brudu
Usuwanie brudu
(cząstki pyłów zlepione
(cząstki pyłów zlepione
tłuszczem):
tłuszczem):
-
-
długi łańcuch reszty kwasowej - ‘część hydrofobowa’
długi łańcuch reszty kwasowej - ‘część hydrofobowa’
wnikająca pomiędzy cząstki brudu
wnikająca pomiędzy cząstki brudu
- zdysocjowana grupa funkcyjna (ładunek) - nie
- zdysocjowana grupa funkcyjna (ładunek) - nie
rozpuszcza się w brudzie, ale za to w wodzie -
rozpuszcza się w brudzie, ale za to w wodzie -
zwilżalność brudnej powierzchni
zwilżalność brudnej powierzchni
- mechaniczne oderwanie cząstek brudu i
- mechaniczne oderwanie cząstek brudu i
przeniesienie ich do roztworu - emulsja łatwo
przeniesienie ich do roztworu - emulsja łatwo
spłukiwana wodą
spłukiwana wodą
Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w
Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w
kosmetykach
kosmetykach
•
kwas palmitynowy - mydła dobrze się pienią i są
kwas palmitynowy - mydła dobrze się pienią i są
dobrymi emulgatorami
dobrymi emulgatorami
•
tłuszcze zawierające kwas palmitynowy - cenione
tłuszcze zawierające kwas palmitynowy - cenione
w produkcji mydeł (olej palmowy)
w produkcji mydeł (olej palmowy)
•
wolny kw. palm. - kremy, maseczki, w połączeniu
wolny kw. palm. - kremy, maseczki, w połączeniu
z kwasem stearynowym - działa jako emulgator
z kwasem stearynowym - działa jako emulgator
•
palmitynian askorbylu (ACP) - cenny przeciwutleniacz
palmitynian askorbylu (ACP) - cenny przeciwutleniacz
- podtrzymywanie trwałości prep. kosm. i fizjologiczne
- podtrzymywanie trwałości prep. kosm. i fizjologiczne
działanie na skórę (pochodna wit. C - rozpuszczalna
działanie na skórę (pochodna wit. C - rozpuszczalna
w tłuszczach - wnika głęboko w naskórek, przechodzi
w tłuszczach - wnika głęboko w naskórek, przechodzi
przez błony komórkowe (gdzie wit. C nie byłaby w
przez błony komórkowe (gdzie wit. C nie byłaby w
stanie dotrzeć
stanie dotrzeć)
Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w
Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w
kosmetykach
kosmetykach
•
kwas stearynowy - koemulgator, używany w
kwas stearynowy - koemulgator, używany w
mydłach, kremach do golenia, kremach matowych,
mydłach, kremach do golenia, kremach matowych,
lotionach, mleczkach
lotionach, mleczkach
•
stearynian cynku - biały, lekki, tłusty w dotyku
stearynian cynku - biały, lekki, tłusty w dotyku
proszek - używany w pudrach (roztarcie i
proszek - używany w pudrach (roztarcie i
przyleganie) i kremach dezodorujących
przyleganie) i kremach dezodorujących
•
stearynian magnezu - jw. - w pudrach, zasypkach
stearynian magnezu - jw. - w pudrach, zasypkach
dziecięcych, pastach do zębów (emulgacja,
dziecięcych, pastach do zębów (emulgacja,
przyleganie, krycie)
przyleganie, krycie)
•
stearynian glinu - biały, krystaliczny proszek,
stearynian glinu - biały, krystaliczny proszek,
nierozp.
nierozp.
w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach
w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach
roślinnych, woskach, wazelinie
roślinnych, woskach, wazelinie
Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w
Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w
kosmetykach
kosmetykach
•
stearynian glinu - biały, krystaliczny proszek,
stearynian glinu - biały, krystaliczny proszek,
nierozp.
nierozp.
w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach
w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach
roślinnych, woskach, wazelinie.
roślinnych, woskach, wazelinie.
W kosmetyce: emulgator typu w/o, stabilizator,
W kosmetyce: emulgator typu w/o, stabilizator,
środek uodparniający na działanie wysokiej
środek uodparniający na działanie wysokiej
temperatury.
temperatury.
Składnik pudrów i zasypek, zwłaszcza
Składnik pudrów i zasypek, zwłaszcza
przeznaczonych do pielęgnacji nóg
przeznaczonych do pielęgnacji nóg
•
stearynian askorbylu - podobnie jak palmitynian
stearynian askorbylu - podobnie jak palmitynian
askorbylu - przeciwutleniacz
askorbylu - przeciwutleniacz
Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w
Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w
kosmetykach
kosmetykach
•
kwas oleinowy - jeden z najbardziej
kwas oleinowy - jeden z najbardziej
rozpowszechnionych kwasów, żółtawa ciecz
rozpowszechnionych kwasów, żółtawa ciecz
•
ma zdolność wbudowywania się w struktury lipidowe
ma zdolność wbudowywania się w struktury lipidowe
cementu międzykomórkowego naskórka,
cementu międzykomórkowego naskórka,
zwiększając przepuszczalność
zwiększając przepuszczalność
•
zmiękcza naskórek
zmiękcza naskórek
•
szybko jełczeje (ciemna barwa, nieprzyjemna woń)
szybko jełczeje (ciemna barwa, nieprzyjemna woń)
Właściwości chemiczne:
Właściwości chemiczne:
1.
1.
Utlenianie:
Utlenianie:
•
aldehydy (w odróżnieniu od ketonów) łatwo
aldehydy (w odróżnieniu od ketonów) łatwo
utleniają się do kwasu karboksylowego
utleniają się do kwasu karboksylowego
a. próba Fehlinga – Benedicta – w niebieskim roztworze
a. próba Fehlinga – Benedicta – w niebieskim roztworze
powstaje ceglasty osad Cu
powstaje ceglasty osad Cu
2
2
O
O
RCHO + 2Cu
RCHO + 2Cu
2+
2+
+
+
5
5
OH
OH
–
–
RCOO
RCOO
–
–
+ Cu
+ Cu
2
2
O +
O +
4
4
H
H
2
2
O
O
b. próba Tollensa - powstaje lustro srebrowe
b. próba Tollensa - powstaje lustro srebrowe
RCHO + 2Ag
RCHO + 2Ag
+
+
+
+
3
3
OH
OH
–
–
RCOO
RCOO
–
–
+
+
2 Ag +
2 Ag +
2
2
H
H
2
2
O
O
c. próba Trommera – w niebieskim osadzie Cu(OH)
c. próba Trommera – w niebieskim osadzie Cu(OH)
2
2
powstaje ceglasty osad Cu
powstaje ceglasty osad Cu
2
2
O
O
RCHO + Cu(OH)
RCHO + Cu(OH)
2
2
RCOOH + Cu
RCOOH + Cu
2
2
O + H
O + H
2
2
O
O
aldehyd benzoesowy - C
aldehyd benzoesowy - C
6
6
H
H
5
5
CHO
CHO
- otrzymywany podczas hydrolizy chlorku benzylidenu,
- otrzymywany podczas hydrolizy chlorku benzylidenu,
który produkuje się przez chlorowanie toluenu
który produkuje się przez chlorowanie toluenu
- powstaje podczas utleniania alkoholu benzylowego,
- powstaje podczas utleniania alkoholu benzylowego,
utlenia się do kwasu benzoesowego
utlenia się do kwasu benzoesowego
W kosmetyce: zastosowanie z uwagi na przenikliwy
W kosmetyce: zastosowanie z uwagi na przenikliwy
zapach migdałów i do produkcji innych substancji
zapach migdałów i do produkcji innych substancji
zapachowych
zapachowych
aldehyd cynamonowy (fenyloakroleina)
aldehyd cynamonowy (fenyloakroleina)
- żółty olej, składnik olejku cynamonowego,
- żółty olej, składnik olejku cynamonowego,
otrzymywany z niego – destylacja z parą
otrzymywany z niego – destylacja z parą
wodną; do kompozycji zapachowych
wodną; do kompozycji zapachowych
perfum
perfum
Aldehyd fenylooctowy
Aldehyd fenylooctowy
- kompozycje zapachowe o zapachu róży,
- kompozycje zapachowe o zapachu róży,
hiacyntu, gardenii i bzu czarnego
hiacyntu, gardenii i bzu czarnego
CHO
OMe
aldehyd
anyzowy
aldehyd anyżowy – ciecz o zapachu kwiatów głogu;
aldehyd anyżowy – ciecz o zapachu kwiatów głogu;
stosowana w kompozycjach kwiatowych i do
stosowana w kompozycjach kwiatowych i do
aromatyzowania pudrów
aromatyzowania pudrów
aldehyd salicylowy – jej glukozyd (salicyna) –
aldehyd salicylowy – jej glukozyd (salicyna) –
antyseptyczny związek czynny występujący w
antyseptyczny związek czynny występujący w
korze wierzby (zapach gorzkich migdałów)
korze wierzby (zapach gorzkich migdałów)
wanilina - w kosmetykach perfumeryjnych i do
wanilina - w kosmetykach perfumeryjnych i do
pielęgnacji jamy ustnej (pochodna etylowa -
pielęgnacji jamy ustnej (pochodna etylowa -
vanilal - bardziej intensywny zapach)
vanilal - bardziej intensywny zapach)
OH
C
H
O
OH
C
H
O
C
H
O
C
H
O
C
H
O
OCH3
OH
C
H
O
OCH3
OH
Aldehyd benzoesowy
Aldehyd benzoesowy
Aldehyd
Aldehyd
salicylowy
salicylowy
Wanilina
Wanilina