WYKŁAD 11

Niebiałkowe związki

azotowe

 

 

Małe cząsteczki zawierające azot

• W surowcach 

Uczestniczą w 

reakcjach 
metabolicznych w 
komórkach.

Po zbiorze ulegają 

przemianom 
katabolicznym, 
mikrobiologicznym

• W produktach

Powstają wskutek  

procesów 
technologicznych 
oraz podczas 
przechowywania

 

 

Niebiałkowe związki 

azotowe

Wolne aminokwasy

Peptydy

Kwasy nukleinowe

Nukleotydy

Tlenek trimetyloaminy

(TMAO)

Mocznik, amoniak

Lotne aminy alifatyczne

Aminy heterocykliczne

 

 

Bogate w niebiałkowe związki 

azotu są

• Mięso

• Ryby i bezkręgowce morskie (15-55% 

azotu w związkach niebiałkowych)

• Warzywa (20-65% azotu w związkach 

niebiałkowych)

 

 

Wolne aminokwasy

N

H

2

H

R

COOH

H

NH

2

R

COOH

L-aminokwas

D-aminokwas

Zasadowe środowisko i ogrzewanie powodują racemizację – 
powstają D-aminokwasy – nie są przyswajane

 

 

Enancjomery aminokwasów mają różny 

smak:

                   L  (stęż. progowe mmol/L)           D  (stęż. progowe mmol/L)

Ala             

słodki

       12-18                               

słodki

       12-18

Asn            obojętny                                           

słodki

          3-6 

His             

gorzki    

   45-50                               

słodki

          2-4 

Gly                                           

słodki

     25-35

Ile              

gorzki    

   10-12                               

słodki

         8-12 

Leu            

gorzki    

   11-13                               

słodki

          2-5

Phe            

gorzki    

     5-7                                 

słodki

         1-3

Ser             

słodki

       25-35                               

słodki

        30-40 

Thr             

słodki

       35-45                               

słodki

        40-50 

Trp             

gorzki    

     4-6                                 

słodki

       0.2-0.4

Tyr             

gorzki    

     4-6                                 

słodki

          1-3

                               kofeina          

gorzka   

     1-1.2 mmol/L

                               sacharoza     

słodka

        10-12 mmol/L

(roztwory wodne, pH 6-7) 

 

 

Gorzkie oligopeptydy:

                   stężenie progowe mmol/L          

    

Gly-Leu                        19-23                         

     

Gly-D-Leu                     20-23             
            
Gly-Phe                        15-17                         

    

Gly-D-Phe                    15-17
  
Leu-Leu               

    

       4-5                          

     

Leu-D-Leu                      5-6
D-Leu-D-Leu                  5-6

Phe-Gly-Phe-Gly           1-1.5
Phe-Gly-Gly-Phe           1-1.5

Leu-Trp                           0.4
Ile-Trp                             0.9
                             

 

 

Unikalny smak L-glutaminianu 

monosodowego:

N

H

2

H

COO

COO

+

Na

+

-

-

Smak umami

MSG jest stosowany jako
potencjator smaku
(0.2-0.8 g/100 g)

MSG – monosodium glutamate 

 

 

Wolne aminokwasy białkowe w 

żywności:

Sery, pomidory – monoglutaminian sodu

Mięso, ryby – histydyna, glicyna, alanina, lizyna

Skorupiaki – glicyna, arginina, prolina, alanina, seryna

Ziemniaki – kwas asparaginowy, glutaminowy, walina

Miód - prolina

 

 

Wolne aminokwasy niebiałkowe w 

żywności:

N

H

2

SO

3

H

NH

2

N

H

HOOC

N

C

O

NH

2

N

H

COOH

HOOC

Tauryna (dorsz, foka, bezkregowce morskie)

Kreatyna (dorsz, plamiak, śledź)

Kreatynina (dorsz, plamiak, śledź)

Kwas pirolidyno-2,5-dikarboksylowy (ślimak 
ucho morskie)

 

 

Wolne aminokwasy niebiałkowe w 

żywności:

N

H

2

COOH

N

H

2

COOH

NH

2

N

H

2

C

N

S

COOH

NH

2

S

COOH

NH

2

O

Kwas γ-aminomasłowy (sok buraka cukrowego)

Kwas 2,4-diaminomasłowy (warzywa)

β-aminopropionitryl (warzywa)

S-(1-propenylo)cysteina (czosnek)

Tlenek S-(1-propenylo)cysteiny (cebula)
  

 

 

Betainy – trimetylowe pochodne 

aminokwasów

N

+

COO

-

N

+

COO

-

Betaina (korzeń buraka cukrowego)

Homobetaina (mięso)

Inne betainy: karnityna, stachydryna
                      dipeptydy homobetainy – karnozyna, anseryna, balenina 

 

 

Produkty degradacji aminokwasów

Amoniak

Tiole

Aminy alifatyczne

Siarkowodór

Aminy aromatyczne

Kwasy

Ketokwasy

Aldehydy

Zw. heterocykliczne

 

 

Produkty pirolizy aminokwasów –

policykliczne aminy aromatyczne

N

N

N

NH

2

N

N

N

N

NH

2

N

N

N

NH

2

Metyloimidazolochinolina (MeIQ)

Metyloimidazolochinoksalina (MeIQx)

Fenyloimidazolopirydyna (PhIP) 
  

 

 

Zawartość policyklicznych amin 

aromatycznych w niektórych 

produktach