Fenol
Fenol
Fenol, czyli inaczej…
hydroksybenzen,
hydroksybenzen,
karbol,
karbol,
benzofenol,
benzofenol,
monofenol,
monofenol,
kwas fenolowy
kwas fenolowy
Właściwości
W temperaturze pokojowej czysty
fenol jest bezbarwnym krystalicznym
ciałem stałym o charakterystycznym
ostrym zapachu
pod wpływem światła następuje
częściowe utlenienie fenolu, w wyniku
którego zmienia on barwę na różową,
brunatną lub czarną
Temp. topnienia 41°C
Temp. wrzenia 182 °C
gęstość 1,07 g/cm³
niezbyt dobrze rozpuszcza się w
wodzie (w temp. 20°C 8,2 g na 100
cm³ H
2
O), lepiej w rozpuszczalnikach
organicznych
Otrzymywanie
Najważniejszą metodą otrzymywania
fenolu jest obecnie metoda kumenowa.
Inne, obecnie głównie o znaczeniu
historycznym, to np.:
ekstrakcja ze smoły węglowej,
katalizowana hydroliza chlorobenzenu w
podwyższonej temperaturze,
stapianie kwasu benzenosulfonowego lub
jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu
i zakwaszanie powstałych fenolanów
.
.
Zastosowanie
Obecnie głównie w produkcji:
żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu),
leków (np. kwasu acetylosalicylowego),
detergentów,
herbicydów,
fungicydów
barwników
zmywaczy farb i pokostów, lakierów, gum, mydeł
A także jako:
środek wiążący w materiałach izolacyjnych,
płytach wiórowych i formach odlewniczych,
środek dezynfekcyjny i bakteriobójczy
Losy w organizmie
Wchłanianie fenolu odbywa się przez:
•
drogi oddechowe (retencja par fenolu w
drogach oddechowych wynosi około 70%)
•
skórę (zarówno jako ciecz i para:
współczynnik wchłaniania dermalnego par
fenolu wynosi
0,35 m
3
/h)
•
przewód pokarmowy
Metabolizm
Biotransformacja fenolu polega
głównie na reakcjach sprzęgania
grupy –OH z kwasem siarkowym i
glukuronowym. W tej postaci fenol
jest szybko wydalany z moczem.
Obecny w moczu fenyloglukuronid
może
służyć do monitorowania
ekspozycji na fenol
W niewielkim stopniu fenol ulega także
hydroksylacji do katecholu i
hydrochinonu
Większa część przemian zachodzi w
wątrobie, jednak płuca, jelita i nerki
również odgrywają istotną rolę w tych
procesach, a względny udział
wymienionych narządów w
biotransformacji fenolu zależy od drogi
narażenia i dawki
Wydalanie
Główną drogą wydalania fenolu są nerki,
nieznaczna część może być wydalona z
kałem i powietrzem wydychanym.
U człowieka w ciągu 24h wydala się ok.
90% dawki fenolu, głownie w postaci
siarczanów.
Półokres wydalania fenolu z ustroju
człowieka wynosi 3-4 godziny.
Mechanizm działania
toksycznego fenolu
•
działa drażniąco na skórę i oczy
•
pary mogą powodować podrażnienie dróg
oddechowych
•
po wchłonięciu z przewodu pokarmowego w
większych dawkach wywiera działanie narkotyczne,
może powodować obrzęk mózgu, a także obrzęk
płuc i powodować uszkodzenie narządów
miąższowych, zwłaszcza wątroby i nerek.
•
wywołuje silną hemolizę krwi.
Zatrucia ostre - objawy
•
Przez skórę:
Wchłanianie przez skórę mgły, par i roztworu
wywołuje zawroty, ból głowy, dezorientację,
zaburzenia oddechowe, zapaść, utratę
przytomności.
Skażenie skóry substancją stałą lub ciekłą wywołuje
miejscowe zbielenie i oparzenia, które początkowo
nie są bolesne, oraz pęcherze, martwicę.
•
Drogą pokarmową:
Połknięcie roztworu wywołuje rozległe oparzenia
błon śluzowych jamy ustnej, gardła i dalszych
części przewodu pokarmowego, bóle i krwawienie,
perforację ścian przewodu pokarmowego,
uszkodzenie wątroby i nerek.
Zatrucia ostre – objawy
c.d.
•
Drogą inhalacyjną:
Pary i mgła powodują podrażnienie spojówek,
uszkodzenie rogówki, błon śluzowych nosa,
gardła, uczucie suchości w nosie, gardle,
kaszel.
W wysokich stężeniach: zawroty i ból głowy,
mdłości, wymioty, duszność, przyspieszenie i
pogłębienie oddechów, zaburzenia
oddychania, zaburzenia orientacji, zapaść,
utratę przytomności
Wdychanie par fenolu nie wywołuje zatruć
śmiertelnych.
Zatrucia przewlekłe -
objawy
•
W warunkach narażenia zawodowego
brak łaknienia, nudności, wymioty, biegunki,
zmniejszenie masy ciała, bóle i zawroty głowy,
nadmierne wydzielanie śliny, ciemne
zabarwienie moczu, zapalenie wątroby,
żółtaczka, zmiany w nerkach, białkomocz, stany
zapalne układu oddechowego, uporczywy kaszel
•
Wodą pitną skażoną fenolem:
biegunka, podrażnienie, poparzenie jamy ustnej
Bezpośrednim następstwem zatrucia
jest uszkodzenie wątroby z żółtaczką,
uszkodzenie nerek z ich ostrą
niewydolnością, zapalenie płuc.
Zgon następuje w skutek porażenia
ośrodka oddechowego
Pierwsza pomoc w wypadku
zatruć:
W przypadku zatruć inhalacyjnych wynieść poszkodowanego na
świeże powietrze. Zapewnić spokój i ciepło. Zapewnić drożność
dróg oddechowych. Podawać tlen do oddychania. Jeśli zachodzi
potrzeba, zastosować sztuczne oddychanie. Wezwać pomoc
lekarską.
W przypadku skażenia skóry zdjąć skażoną odzież. Skórę zmyć
dużą ilością letniej wody z mydłem, a następnie dużą ilością oleju
jadalnego. Założyć jałowy opatrunek. Niezbędna pomoc lekarska.
W przypadku skażenia oczu płukać je chłodną wodą przez około
15 minut. Niezbędna konsultacja lekarza okulisty.
W przypadku zatrucia drogą pokarmową podawać
poszkodowanemu do picia białko jaj kurzych. Nie prowokować
wymiotów. Wezwać lekarza.
Wartości toksykologiczne
Próg wyczuwalności zapachu – 0,2-20
mg/m
3
LD50 (szczur, doustnie) – 384 mg/kg m.c.
(przyjmuje się wartości 300-600 mg/kg m.c. dla różnych
gatunków zwierząt)
LC50 (szczur, inhalacja) – 316 mg/m
3
LD50 (królik, skóra) – 850 mg/kg m.c.
Wartości biologiczne i
toksyczne
NDS na stanowisku pracy – 10 mg/m
3
DSCh - 20 mg/m
3
Dopuszczalne stężenie w moczu
(DSB) wynosi 250 mg/g kreatyniny
Fizjologiczne stężenie w moczu osób
narażonych waha się w granicach
0,5-81.5 mg/dm
3
Oznaczanie fenolu
1.
Reakcje barwne
reakcja z wodnym roztworem chlorku żelaza-
zabarwienie
fioletowo-niebieskie
fenole monowodorotlenowe z odczynnikiem
Millona dają
czerwone
zabarwienie
reakcja nitrozowania (Liebermana)- nitrozowanie
w pozycji 4 w środowisku bezwodnym po dodaniu
kwasu nitrozylosiarkowoego daje zabarwienie
niebieskozielone
, po
dodaniu NaOH zmienia
się na
niebieskie.
2.
2.
Metodą chromatografii gazowej
Metodą chromatografii gazowej
Metoda polega na adsorpcji par fenolu na
żelu krzemionkowym, desorpcji
acetonitrylem i analizie metodą
chromatografii gazowej otrzymanego
roztworu
.
3.
Metodą spektrofotometryczną
Metodę stosuje się w zakresie stężeń 0.5 do 10.0
mg/dm
3
Oznaczanie fenolu w moczu polega na wydzielaniu
substancji z matrycy – najczęściej poprzez destylację z
para wodną z kwaśnego roztworu.
Następnie poddaje się go reakcji z 4-aminoantypiryną w
środowisku alkaicznym przy pH 9,8 ± 0,2 w obecności
heksacyjanożelazianu (III) potasu jako substancji
utleniającej.
W wyniku tej reakcji powstaje barwny związek
(indofenol) mający zabarwienie, w zależności od stężenia
fenolu, od
zielonożółtego
do
czerwonowiśniowego
.
Następnie określa się stężenie za
pomocą spektrofenometru UV-VIS
lub kolorymetru fotoelektrycznego.
Reakcja 4-aminoantypiryny z fenolem.
Przygotowanie próbki do
analizy
1.
Utrwalenie próbki kwasem ortofosforowym (V) do
pH 4 dodanym bezpośrednio do moczu lub wody
oraz 1 g pięciowodnego siarczanu (VI) miedzi (II)
na 1 dm
3
próbki.
2.
Do roztworu fenolu dodaje się roztwór 4-
aminoantypiryny oraz roztworu
heksacyjanożelazianu (III) potasu.
3.
Następnie dodaje się roztworu buforu amonowego
lub wodnego 25% roztworu amoniaku i dopełnia
wodą destylowaną do odpowiedniej objętości.
4.
Pomiar absorbancji przeprowadza się po ok. 5-10
minutach (nie dłużej niż po 30 min.) przy długości
fali 510 nm.
5.
Zawartość fenolu obliczamy na podstawie odczytu
wartości z krzywej wzorcowej.
Dziękuję