background image

 

 

 

 

       

1. Fosfolipidy:

                 1.1.Glicerofosfolipidy

1.2. Sfingolipidy

       

2. Glikolipidy

Plan: Lipidy złożone

3.

3.

kontynuacja

kontynuacja

Przygotowały: Iwona Kątnik-Prastowska oraz Anna Lemańska

background image

 

 

 

 

LIPIDY

Złożone

Kwas tłuszczowy

Kwas tłuszczowy

G
L
I
C
E
R
O
L

Alkohol

x

OPO

3

S
F
I
N
G
O
Z
Y
N
A

Kwas tłuszczowy

OPO

3

Alkohol

x

S
F
I
N
G
O
Z
Y
N
A

Glukoza

lub

 

galaktoza

Kwas tłuszczowy

1. Fosfolipidy

2. Glikolipidy

1.1.Glicero

fosfolipidy

1.2.Sfingo

fosfolipidy

Proste

background image

 

 

 

 

Glicerofosfolipidy

Fosfolipidy

Sfingolipidy

Fosfatydylo

Fosfatydylo

etanoloamina 

etanoloamina 

(kefalina)

(kefalina)

Fosfatydylo

Fosfatydylo

cholina 

cholina 

(

(

lecytyna)

lecytyna)

Fosfatydylo

Fosfatydylo

seryna

seryna

Di

Di

fosfatydylo

fosfatydylo

glicerol (kardiolipina)

glicerol (kardiolipina)

Fosfatydylo

Fosfatydylo

inozytol

inozytol

background image

 

 

 

 

Glycerophospholipids 
are the major 

components of 
biological membranes

1.1. Glicerofosfolipidy:

Glicero-
3-fosforan

Glicerofosfolipid

Kwas fosfatydowy

Glicerol

Glicerol

Kwas tłuszczowy

Kwas tłuszczowy

background image

 

 

 

 

Glicerofosfolipidy 

Nazwę tworzy się zgodnie z nazwą aminoalkoholu lub alkoholu 
będącego składnikiem fosfolipidu 

alkohol - X

Nazwa z 

X

Nazwa z fosfolipidem

Nazwa z fosfolipidem

Etanoloamina

Etanoloamina

Fosfatydylo

Fosfatydylo

etanoloamina

etanoloamina

(Kefalina)

(Kefalina)

Cholina

Cholina

Fosfatydylo

Fosfatydylo

cholina

cholina

(Lecytyna)

(Lecytyna)

Seryna

Seryna

Fosfatydylo

Fosfatydylo

seryna

seryna

Inozytol

Inozytol

Fosfatydylo

Fosfatydylo

inozytol

inozytol

Fosfatydylo-glicerol

Fosfatydylo-glicerol

Di

Di

fosfatydylo

fosfatydylo

glicerol

glicerol

(Kardiolipina)

(Kardiolipina)

background image

 

 

 

 

Charakterystyczne grupy hydrofilowe 

X

występujące w glicerofosfolipidach:

background image

 

 

 

 

Fosfatydylo

Fosfatydylo

etanoloamina 

etanoloamina 

jest 

jest 

znana pod nazwą 

znana pod nazwą 

k

k

efalina

efalina

etanoloamina

etanoloamina

background image

 

 

 

 

Fosfatydylocholina

Fosfatydylocholina

 

 

Syn. 

Syn. 

lecytyna 

lecytyna 

Cholina

Cholina

background image

 

 

 

 

Fosfolipidy  

 związkami amfofilowymi

(syn. amfipatycznymi)

Polarne, 

Polarne, 

hydrofilowe

hydrofilowe

Głowy”, 

Głowy”, 

Część cząsteczki

Część cząsteczki

z

z

Alkoholem –

Alkoholem –

 

 

Niepolarne

Niepolarne

hydrofobowe

hydrofobowe

Ogony”

Ogony”

Część cząsteczki

Część cząsteczki

z

z

węglowodorowym

węglowodorowym

łańcuchem 

łańcuchem 

kwasów tłuszczowych

kwasów tłuszczowych

background image

 

 

 

 

Hydrofobowe

Hydrofobowe

niepolarne

niepolarne

Hydrofilowe

Hydrofilowe

polarne

polarne

background image

 

 

 

 

Fosfolipidy

stanowią główny 
składnik lipidowy 
amfipatycznych błon 
komórkowych.

background image

 

 

 

 

background image

 

 

 

 

Hydroliza

Hydroliza

Fosfoglicerolipidów: 

Fosfoglicerolipidów: 

Kwasy tłuszczowe

Kwasy tłuszczowe

2 cząsteczki

2 cząsteczki

Glicerol

Glicerol

Alkohol:

Alkohol:

Cholina

Cholina

 

 

lub

lub

Etanoloamina

Etanoloamina

 

 

lub

lub

Seryna

Seryna

 lub

 lub

Inozitol

Inozitol

Jon 

Jon 

fosforanowy

fosforanowy

background image

 

 

 

 

Plazmalogeny

 

są fosfolipidami, 

występują w mózgu i mięśniach:

Cholina

Cholina

Aldehyd

Aldehyd

 

 

kwasu

kwasu

 

 

tłuszczowego 

tłuszczowego 

Wiązanie
eterowe 

Kwas tłuszczowy

background image

 

 

 

 

1.2. Sfingolipidy

złożone lipidy

 Obecne w osłonce 
tkanki nerwowej -  mielinie
(Podwójna mielinowa warstwa lipidowa 
zawiera ok. 70% lipidów i 30% białek).

 Stwardnienie rozsiane jest chorobą, w 
której obserwuje się degradację osłonki 
mielinowej.

 Odkryte w 1874 przez 
J.Thudichum

S
F
I
N
G
O
Z
Y
N
A

Kwas tłuszczowy

OPO

3

Alkohol

x

background image

 

 

 

 

Glicerofosfolipidy

Fosfolipidy

3.5.1.2

Sfingolipidy

Ceramidy

Ceramidy

Sfingomieliny

Sfingomieliny

background image

 

 

 

 

Sfingozyna:

 długołańcuchowy nienasycony 

aminoalkohol jest rdzeniem struktury 

sfingolipidów:

background image

 

 

 

 

Ceramid

 jest pochodną N-acylo-kwasów 

tłuszczowych i sfingozyny:

Kwas 
tłuszczowy

jest związany 

jest związany 

wiązaniem 

wiązaniem 

amidowym

amidowym

 

 

-NH-C=O

-NH-C=O

Sfingozyna 

Sfingozyna 

Ceramid występuje 
w małych ilościach 
w tkankach. 
Głównie stanowi 
podstawę w 
budowie 
sfingomieliny oraz 
sfingoglikolipidów

background image

 

 

 

 

Kwas tłuszczowy

Kwas tłuszczowy

 

 

związany amidowo

związany amidowo

Cholina

Cholina

P

P

Sfingomieliny

Sfingomieliny

Sfingomielina

Sfingomielina

to ceramid

zestryfikowany przez fosfo-
cholinę

background image

 

 

 

 

Sfingomieliny
 

są amfipatycznymi cząsteczkami

„Głowa”

„Ogon”

background image

 

 

 

 

Glikolipidy

Do części lipidowej monosacharyd albo 
oligosacharyd jest przyłączony

 

 

Glicerolu:

Glicerolu:

Glikoglicerolipidy

Glikoglicerolipidy

 

 

 

 

Sfingozyny:

Sfingozyny:

Glikosfingolipidy:

Glikosfingolipidy:

  

  

Cerebrozydy

Cerebrozydy

  

  

globozydy

globozydy

  

  

gangliozydy)

gangliozydy)

Zbudowane są na bazie:

background image

 

 

 

 

Klasa lipidów rzadziej występująca w błonach 

Klasa lipidów rzadziej występująca w błonach 

zwierzęcych, ale rozpowszechniona w błonach 

zwierzęcych, ale rozpowszechniona w błonach 

roślinnych (w chloroplastach)

roślinnych (w chloroplastach)

Cukier:

Cukier:

Galaktoza

Galaktoza

Glikoglicerolipidy:

Glikoglicerolipidy:

background image

 

 

 

 

 Cerebrozydy
 globozydy
 gangliozydy

 są istotnym składnikiem
 tkanki nerwowej i błon komórkowych. Występują 
głównie w mózgu ( 7% suchej masy) oraz w 
połączeniach nerwowych

 są ceramidami, zawierającymi jedną lub więcej 
cząsteczek cukru:

Glikosfingolipidy

background image

 

 

 

 

Glikosfingolipidy: 

Jednostka cukrowa 
wiąże się beta 
glikozydowym 
wiązaniem z 
ceramidem.

background image

 

 

 

 

Cerebrozydy

Cerebrozydy

Kwas 
tłuszczowy

cukier

Gal 

lub 

Glc

background image

 

 

 

 

Globozydy

Globozydy

 

 

Kwas 
tłuszczowy

Amino-

cukier

GalNAc
GlcNAc

background image

 

 

 

 

heterogenne glikany z kwasem sjalowym

heterogenne glikany z kwasem sjalowym

Kwas 
tłuszczowy

Glc

Gal

GalNAc

NeuAc

Gal

Fuc

ChorobaTay-Sachs
Defekty u dzieci:
nagromadzenie się 
gangliozydów w 
tkankach nerwowych

NeuAc

Ceramid

Gangliozydy

Gangliozydy

background image

 

 

 

 

Gangliozydy

 klasyfikuje się na podstawie 

zawartości cukrów i długości jednostki 
sacharydowej.

Najprostszym gangliozydem występującym w 
tkankach jest 

G

M3

G – gangliozyd
M – monosjalo-

background image

 

 

 

 

Gangliozydy:

background image

 

 

 

 

Fosfoglicerolipidy, ale nie sfingolipidy,

Fosfoglicerolipidy, ale nie sfingolipidy,

są doskonałymi biologicznymi detergentami:

są doskonałymi biologicznymi detergentami:

Działanie tego rodzaju jest szczególnie ważne 

Działanie tego rodzaju jest szczególnie ważne 

w jelicie cienkim, gdzie tworzenie miceli 

w jelicie cienkim, gdzie tworzenie miceli 

mieszanych z produktami trawienia tłuszczu 

mieszanych z produktami trawienia tłuszczu 

ułatwia wchłanianie lipidów z jelita.

ułatwia wchłanianie lipidów z jelita.

background image

 

 

 

 

Fosfolipidy jako detergenty pełnią szczególnie 
ważną rolę  w funkcjonowaniu płuc, gdzie 
lecytyna (dipalmitoilolecytyna) zmniejszając 
napięcie powierzchniowe pomiędzy fazą tkanki 
płucnej i fazą gazów oddechowych zapobiega 
sklejaniu się wewnętrznych powierzchni płuc.
Brak surfaktantu w płucach wcześniaków może 
być przyczyną zespołu niewydolności 
oddechowej.

Dojrzałość płuc noworodków można ocenić na 
podstawie pomiaru współczynnika [lecytyny]/
[sphingomieliny]
 w płynie owodniowym.

background image

 

 

 

 

Stosunek lecytyny do sfingomieliny w 
płynie owodniowym:

Normalny płyn owodniowy po 34-36 
tygodniach ciąży:
 L/S w stosunku 2:1

Lecytyna dojrzałego płuca : 500 g/dl

background image

 

 

 

 

Genetycznie uwarunkowana choroba 
przechowywania lipidów.

Konsekwencją 
nagromadzenia 
się 
złożonych 
lipidów jest

:

 

przerost 
wątroby, 
śledziony,
niedorozwój 
umysłowy, 
ślepota. 

background image

 

 

 

 

Przykłady złożonych struktur 

występujących u bakterii:

background image

 

 

 

 

Ściana bakterii:

 

Gram positive

Gram
negative

Kwas lipotejcholowy

Lipopolisacharyd

background image

 

 

 

 

Struktura 

kwasu 

lipotejcholowego

,

Wydłużona złożona struktura 
zbudowana z:
reszty kwasu fosforowego, 
aminokwasu, 
glicerolu, 
i sacharydu, 
która przenika przez ścianę  
peptydoglikanu.

D-Alanina

NAcGlc

NAcGlc

background image

 

 

 

 

Struktura of LPS 

(Lipopolisacharyd) ściany komórki 
Klebsiella oxytoca

A,B: 

lipid A;

C,D: 

kwasowa pochodna

E,F: 

L, D-heptopyranoza;

I: 

Glc

background image

 

 

 

 

Typowa struktura rdzenia Salmonella sp.

background image

 

 

 

 


Document Outline