Acyclovir from the dermatological point of view

wzór ogólny

R’ - O - R

Etery można uznać za pochodną węglowodorów,

w których atom wodoru zastąpiony został grupą RO–,

określoną jako grupa alkoksylowa

–CH

–O– CH

–CH

eter dietylowy

Etery

Otrzymywanie:

1. Przez odwodnienie (dehydratację) alkoholi

2 R-CH

OH R-CH

-O-CH

-R + H

2. W reakcji alkoholanów z halogenkami alkilowymi

(synteza Williamsona)

-CH

-ONa + X-CH

-R

-CH

-O-CH

-R

NaX

H2SO4

Eter

Eter dietylowy (eter)

–CH

–O– CH

–CH

- bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu,

łatwopalna

. Rozpuszczalnik do ekstrakcji barwników,

olejków eterycznych, substancji biologicznie

czynnych

Eter difenylowy

- substancja krystaliczna

o woni geranium/róży. Tania, odporna na działanie

alkaliów substancja zapachowa - produkcja mydeł,

pudrów

Etery - zastosowanie w

kosmetyce

Eter metylowy

-naftolu

(nerolina)

substancja krystaliczna o woni pomarańczy.

Tania, odporna na działanie alkaliów

substancja zapachowa - produkcja mydeł,

pudrów, zasypek

Heliotropina

- substancja krystaliczna o

zapachu kwiatu heliotropu, używana w

kompozycjach zapachowych typu: heliotropu,

bzu, fiołka, pachnącego groszku -

aromatyzacja pudrów, szminek, kredek i

innych wyrobów

Etery - zastosowanie w kosmetyce

Etery - zastosowanie

Tlenek etylenu

- T

wrz

=11°C, nietrwały,

wodne roztwory kwasów w małych

stężeniach powodują gwałtowne

rozerwanie pierścienia z utworzeniem

1,2-etanodiolu.

1,4-dioksan

- T

wrz.

=101°C, cenny

rozpuszczalnik, miesza się z wodą

we wszystkich stosunkach,

rozpuszcza związki organiczne

CH2

Etery - zastosowanie

anizol

- T

wrz

=153°C, przyjemny zapach

- rozpuszczalnik związków organicznych

- do syntezy substancji zapachowych

anetol i jego izomer estragol

–

w kompozycjach o naturalnym

zapachu oraz do aromatyzowania

preparatów do pielęgnacji jamy

ustnej (anetol – w olejku

anyżowym 80-90%)

Eugenol i

izoeugenol

– środek aromaty-

zujący i dezynfekujący (substytut olejku

goździkowego), do produkcji mydeł

i preparatów do pielęgnacji jamy ustnej

OMe

anetol

estragol

OMe

anetol

estragol

OMe

CH=CH

eugenol

OMe

CH=CH-CH

izoeugenol

OMe

CH=CH

eugenol

OMe

CH=CH-CH

izoeugenol

Hydroksykwasy

związki posiadające dwie grupy

funkcyjne -

karboksylową

hydroksylową

cechy charakterystyczne dla kwasów -

tworzenie estrów z alkoholami i soli z

zasadami

Hydroksykwasy

grupa -OH przyłączona do tego samego węgla co grupa

-COOH

(do węgla α) - α-hydroksykwasy (AHA) (czyli kwasy

owocowe)
- dobroczynny wpływ na skórę znany od dawna:

 kobiety egipskie okładały twarz chlebem moczonym

w winie

 (Egipt) kąpiel w kwaśnym mleku - zmiękczenie

i wygładzenie skóry - poprawa jej kondycji i

wyglądu

 Średniowiecze - francuskie dwórki - okłady ze

starego wina

aby zachować skórę delikatną i gładką

- β-hydroksykwasy - grupa CH

pomiędzy -COOH i atomem

węgla połączonym z -OH

Hydroksykwasy – podział

W zależności od liczby grup hydroksylowych

- monohydroksykwasy

- polihydroksykwasy

Monohydroksykwasy w zależności od liczby grup karboksylowych:

- monokarboksylowe (glikolowy, mlekowy)

dikarboksylowe (jabłkowy)

trikarboksylowe (cytrynowy)

CH2 C

CH3

CH2

CH2 C

CH2

CH2 C

- w roślinach (zwłaszcza owoce) - AHA: glikolowy,
mlekowy, jabłkowy, cytrynowy, winowy

glikolowy – w agreście, winogronach, jabłkach, trzcinie cukrowej
mlekowy – w kwaśnym mleku, kiszonkach, jabłkach, pomidorach

(tworzy się w mięśniach podczas wysiłku – zakwasy)

jabłkowy (hydroksybursztynowy) – w jagodach jarzębiny, łodygach
rabarbaru,

jabłkach, pigwie, agreście

cytrynowy – w soku z cytryny (5-8%), kwaśnym mleku, burakach,
igłach drzew

iglastych, winie

- w korze wierzby - kwas salicylowy (BHA)
- wyizolowane: glikolowy - z trzciny cukrowej,

winowy - z winogron, cytrynowy - z owoców
cytrusowych, mlekowy - z kwaśnego mleka

Hydroksykwasy - występowanie

- małe stężenia AHA stosowane miejscowo -

zmniejszenie

grubości

stratum corneum

(SC)

poprzez zmniejszenie

spójności na niższych

poziomach S.C.

- w wyższych stężeniach i niższym pH - oddzielanie

naskórka

- działanie na połączenia desmosomów w

warstwie

podstawnej - powodują różne stopnie

złuszczania

skóry

Hydroksykwasy - działanie biologiczne

Kwas glikolowy

CH2 C

Rozpuszczalny w wodzie, pK

= 3,83

W organizmie człowieka uczestniczy:

- w procesach metabolizmu komórkowego

dostarczających

energii (glikoliza, cykl Krebsa)

lub będących reakcjami syntezy (np.

kolagenu)

- normalizuje proces złuszczania, przywraca

normalną

grubość warstwie naskórka, nadaje skórze

gładkość i odpowiedni kolor

Kwas glikolowy

CH2 C

- jego działanie złuszczające nie polega na

rozpuszczaniu keratyny naskórka, ale na działaniu

na poziomie spoiwa międzykomórkowego

(rozluźnienie połączeń pomiędzy martwymi

komórkami naskórka - wiązań

jonowych

i niejonowych)

- ingerencja w działanie układu enzymatycznego naskórka odpowiedzialnego

za tworzenie wiązań jonowych zwiększających przyleganie korneocytów.

Kwas glikolowy ogranicza produkcję związków

odpowiedzialnych za tworzenie

wiązań pomiędzy elementami naskórka

→

złuszczenie powierzchownych

warstw naskórka i rozsunięcia warstw głębszych (ma znaczenie przy

zatrzymywaniu wody w tych częściach skóry)

Kwas glikolowy

CH2 C

- jego działanie złuszczające nie polega na

rozpuszczaniu keratyny naskórka, ale na działaniu

na poziomie spoiwa międzykomórkowego

(rozluźnienie połączeń pomiędzy martwymi

komórkami naskórka - wiązań

jonowych

niejonowych)

kwas glikolowy powoduje rozrywanie wiązań wodorowych

w obszarach hydrofilowych struktury międzykomórkowej

→ zwiększenie odległości miedzy kolejnymi warstwami

i złuszczania korneocytów z powierzchni skóry

Kwas glikolowy

CH2 C

Z punktu widzenia kosmetyki działa:

- raczej jako środek nawilżający (ma zdolność wiązania

wody)

- aktywator procesów metabolicznych

- jako nośnik - rozluźnienie i złuszczenie wierzchnich

warstw naskórka ułatwia wnikanie w głąb skóry

innych związków

Kwas glikolowy - efekt działania

- nawilżenie - zwiększa odległość miedzy komórkami

i osłabia wiązanie między nimi prowadząc do

eliminacji zewnętrznych komórek

stratum corneum

- zmniejszenie grubości w. rogowej, co nadaje skórze

gładkość, ładny kolor, redukuje małe zmarszczki

powierzchniowe

- wzrost spoistości i zwartości głębszych warstw

naskórka

- przyspieszenie podziałów komórek warstwy

podstawnej naskórka →

wygładzanie zmarszczek

CH2 C

Kwas glikolowy - efekt działania

wzmocnienie struktury kolagenu skóry, co prowadzi

do zwiększenia grubości skóry właściwej (o 30-50%)

- zwiększenie uwodnienia i jędrności skóry

- stymulacja mikrocyrkulacji w naczynkach

krwionośnych skóry

- wzmocnienie przenikania innych składników

preparatu

CH2 C

Kwas glikolowy - efekt działania

wpływ na pigmentację - przyspieszenie przemiany

naskórkowej i hamowanie powstawania melaniny

w melanocytach - bezpośrednie hamowanie

aktywności tyroksynazy

- działanie kliniczne poprzez zwiększenie przenikania

innych czynników rozjaśniających (hydrochinon,

retinoidy) oraz przez bezpośrednie wywoływanie

przemiany skórnej (poprawiającej wygląd

hiperpigmentacji wywołanej przez zwiększone

rogowacenie)

CH2 C

Kwas mlekowy

otrzymywanie - fermentacja roztworu cukru przez

bakterie kwasu mlekowego

- kwas mlekowy normalizuje proces złuszczania się

naskórka, delikatnie doprowadza do usunięcia

najbardziej zrogowaciałej warstwy komórek

- związek zwilżający - wiąże duże ilości wody

CH3

Kwas mlekowy

w przemyśle kosmetycznym wykorzystywane są:

- konserwujące własności kwasu mlekowego

- słabe roztwory k.ml.- używane w celu ustalenia

odpowiedniego pH preparatu w wodach toaletowych,

płynach do płukania włosów, szamponach,

kremach,

maseczkach

- 1% roztwory k.ml. - w kremach wybielających cerę,

silniejsze - w płynach do usuwania brodawek i

odcisków, najmocniejsze - do złuszczania skóry i do

usuwania piegów

CH3

Kwas mlekowy

Efekty stosowania:

zmniejszenie grubości warstwy rogowej

i normalizacja keratynizacji

- wzmocnienie i odwrażliwienie skóry

- wzmocnienie struktury kolagenowej skóry właściwej

- zwiększenie stężenia substancji nawilżających

(podobnie jak inne AHA) -

zwiększenie zawartości

mukopolisacharydów, zwłaszcza glikozoaminoglikanów w

skórze - może zwiększać stopień nawilżenia

CH3

Kwas mlekowy

Efekty stosowania:

zwiększenie uwodnienia naskórka, także

uelastycznienie

i ujędrnienie

- wzmocnienie przenikania innych składników

preparatów

(np. leczących trądzik)

- ochrona przed zaskórnikami - oczyszczenie

i zabezpieczenie przed ponownym zapchaniem

mieszków włosowych i przed gromadzeniem się w

nich bakterii wytwarzających kwasy tłuszczowe

CH3

Kwas mlekowy

Zastosowanie:

w odżywkach i szamponach do włosów - aktywizacja

cebulek włosowych powodująca wzrost włosów

- przy produkcji kationowo aktywnych substancji

piorących, farb do włosów

- przy produkcji toników (działa ściągająco,

przeciwzapalnie, keratolitycznie) oraz balsamów do

ciała

CH3

Kwas mlekowy - sole

Zastosowanie:

Mleczan glinu

: nierozpuszczalny w wodzie,

rozpuszczalny

w alkoholu

- działanie ściągające

- zastosowanie: pudry i zasypki do cery z

problemami

Mleczan sodu

: jeden z najsilniejszych środków

nawilżających - wiąże wodę silniej od gliceryny

- stanowi rezerwuar kwasu mlekowego o działaniu

złuszczającym naskórek (eksfoliacyjnym)

- stosowany we wszystkich typach kosmetyków

pielęgnacyjnych

Kwas cytrynowy

- występuje we wszystkich organizmach żywych jako

metabolit w tzw. cyklu Krebsa

- właściwości odciągające i ściągające oraz ustalające pH

- właściwości chelatujące

- zastosowanie: eliksiry do płukania ust, płukanki do

włosów, płyny przeciwpotne, kremy do wybielania cery

i usuwania piegów, toniki, syndety, szampony, odżywki

i kondycjonery - do włosów

- wspomaga działanie antyutleniające

CH2

CH2 C

CH2

CH2 C

Kwas winowy

Substancja stała, krystaliczna, rozpuszczalna

w wodzie

Używana do zakwaszania płynów przeciwpotnych,

płukanek do włosów, proszków pieniących do kąpieli,

soli do moczenia nóg

Kwas jabłkowy

Kwas pirogronowy

•

Kwas

-oksopropionowy

•

Nie jest hydroksykwasem, zaliczany jednak

do kwasów owocowych

•

Jego redukcja prowadzi do kwasu …

•

Stałe, systematyczne działanie kwasami

przyspiesza

szybkość odnowy naskórka

- po pewnym czasie mechanizmy adaptacyjne

uodparniają

skórę na ich działanie

•

Terapia stężonymi kwasami jest cenną metodą

leczenia trądzika (możliwość wystąpienia niewielkich

wyprysków; Przy licznych zmianach ropnych -

przerwanie kuracji - skierowanie do dermatologa)

•

Nie stosować przy

acne pustulosa,

w przypadku

opryszczki, łuszczycy, grzybicy

•

rodzaju kwasu

•

stężenia kwasu

•

biodostępności

•

pH kosmetyku

- większa biodostępność przy niższym pH

kosmetyku –

większa liczba cząsteczek w postaci

niezdysocjowanej

- skuteczne złuszczanie AHA – przy stężeniu 5-8%

i powyżej

- optymalne pH 3-4,5

Gdy st

ęż

enie AHA w produkcie

5-8%, a

pH >

od 4,5,

wówczas

preparat wykazuje dzia

anie nawil

•

podłoża, w którym ten kwas jest umieszczony

•

częstości stosowania

•

stanu skóry przed stosowaniem

•

czasu działania kwasu na skórę

Skuteczno

ść

dzia

ania

-hydroksykwasów zale

y od

•

Działania niepożądane po stosowaniu AHA -

zwi

zane

przede wszystkim ze zdolno

do odszczepiania

szkodliwego dla komórek jonu wodorowego.

•

W celu zmniejszenia negatywnych

skutków

zastosowanie

w kremach tzw. kompleksu amfoterycznego

wprowadzeni

do preparatu obok AHA aminokwasów

amfoterycznych takich jak arginina, glicyna, lizyna

wpływ

na ustalenie odpowiedniego pH.

Kompleks amfoteryczny zapewnia kontrolowane

uwalnianie

steczek AHA

yw na

zredukowanie podra

nienia

skóry

po stosowaniu

AHA

Możliwość podrażnień skóry po stosowaniu preparatów z AHA

- kolejna generacja

-hydroksykwasów stosowanych

w kosmetologii i dermatologii do pielęgnacji

skóry

- przypominają swoją budową tradycyjne AHA

- zawierają dwie lub więcej grup hydroksylowych

przyłączonych do łańcucha alifatycznego lub

alicyklicznego

- gdy jedna z grup hydroksylowych zajmuje pozycję

- jest

to kwas

-polihydroksylowy

Polihydroksykwasy (PHA)

- gdy jedna z grup hydroksylowych zajmuje

pozycję

- jest to kwas

-polihydroksylowy

H2O

COOH

CH2OH










glukonolakton

kwas glukonowy

(wielohydroksylowy)

H2O

COOH

CH2OH










glukonolakton

kwas glukonowy

(wielohydroksylowy)

Polihydroksykwasy (PHA)

glukonolakton (

-lakton kwasu glukonowego)

nietoksyczny związek naturalnie występujący w

skórze

- m.cz. 178 (kwas glikolowy m.cz. 76) - stopniowo

przenika

przez skórę i powoduje mniej podrażnień

(mniejsza cząsteczka kwasu glikolowego

szybciej się

wchłania i powoduje częściej ‘kłucie’

i pieczenie skóry)

- glukonolakton - silniejsze właściwości nawilżające,

większa liczba grup -OH przyciąga i wiąże

mostkami

wodorowymi większą liczbę cząsteczek

wody

- kwas laktobionowy (PHA)

- glicerol

- glukonolakton (PHA)

- sorbitol

- kwas glikolowy (AHA)

- kwas cytrynowy (AHA)

- glikol propylenowy

- kwas mlekowy (AHA)

- kwas laktobionowy (PHA)

- glicerol

glukonolakton (PHA)

- sorbitol

- kwas glikolowy (AHA)

- kwas cytrynowy (AHA)

- glikol propylenowy

- kwas mlekowy (AHA

)

Wiązanie wody przez 1 mol badanego

związku

(w zależności od typu związku)

Działanie kliniczne glukonolaktonu:

- zapobieganie starzeniu się skóry

- ujędrnianie skóry

- wzmocnienie warstwy rogowej i poprawianie

funkcji

bariery skórnej (dowód - TEWL)

Mechanizm:

- PHA powodują zwiększenie przemian komórkowych

w naskórku

i prawdopodobnie działanie przeciwutleniające

- znacznie mniejsze podrażnianie skóry

- PHA nie powodują nadwrażliwości na światło

słoneczne

Polihydroksykwasy (PHA)

CH2OH

COOH

kwas laktobionowy

CH2OH

COOH

kwas laktobionowy

Kwas laktobionowy (PHA)

złożony polihydroksykwas (cząsteczka kwasu

glukonowego i cząsteczka galaktozy)

- inhibitor metaloproteinaz odpowiedzialnych za

niszczenie macierzy międzykomórkowej

i utratę integralności skóry (korzystnie wpływa

skórę zniszczoną przez promienie słoneczne)

- działanie przeciw starzeniu się skóry – dzięki

licznym

grupom OH - silne właściwości wiążące

wodę

i tworzenie unikatowej warstwy żelowej na

powierzchni skóry

Kwas laktobionowy w połączeniu

z glukonolaktonem (PHA)

- silnie zapobiega starzeniu skóry rozjaśniając ją

i zapobiega zwiotczeniu

- powodują wygładzenie skóry i zmniejszenie

wielkości

porów

- nie wywołują podrażnień

Polihydroksykwasy (PHA)

- ważne środki kosmetyczne o działaniu leczniczym

- właściwości silnie nawilżające (obecność licznych

grup

hydroksylowych)

- właściwości przeciwutleniające (porównywalne z

witaminą

C i E)

- zapobiegają starzeniu skóry i nie wywołują

podrażnień -

wynik budowy ich cz

steczek

(wi

ksze rozmiary

przez to utrudnione szybkie przenikanie w

łą

skóry).

- w zestawach pielęgnacyjnych - jak składnik

podstawowy

lub uzupełnienie leczenia

miejscowego stanów

zapalnych skóry, np.

łuszczyca, trądzik, trądzik

różowaty, rogowacenie

przymieszkowe, łojotokowe

zapalenie skóry

Kwasy aromatyczne

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

połączonego z grupą karboksylową

Kwas benzoesowy

- substancja stała, słabo rozpuszczalna

w wodzie, lepiej w alkoholu

- używany jako środek odkażający konserwujący

- częściej stosowana sól sodowa, lepiej

rozpuszczalna,

o równie dobrych własnościach konserwujących

Kwasy aromatyczne

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

połączonego z grupą karboksylową

Kwas 4-aminobenzoesowy (PABA)

- stosowany jest (jak również jego pochodne)

jako filtr UV-B

Kwas cynamonowy

(rozp. EtOH, Et

prawie nierozp. w wodzie)

- dwie odmiany

cis

trans

- trwały trans – w formie płatków

- nietrwały cis – w postaci igieł

- zastosowanie: substancja zapachowa, pochodne kw.

4-metoksycynamonowego – filtry UV-B

COOH

PABA

COOH

kwasy cynamonowe

Kwas galusowy

substrat w różnego rodzaju

kondensacjach, w wyniku

których powstają taniny (garbniki)

- w niemal wszystkich roślinach

- w kosmetyce - półsyntetyczne pochodne kwasu

galusowego - progaliny - właściwości

przeciwutleniające

Kwas salicylowy

- substancja stała, krystaliczna,

rozpuszczalna w wodzie, olejach

mineralnych, glicerynie, etanolu

- naturalne źródła: kora wierzby, liście brzozy

- stosowany jako środek bakteriobójczy, konserwujący,

dezynfekujący, przeciwłojotokowy, keratolityczny

oraz jako nośnik - umożliwia wejście innych

składników kosmetyków w głąb naskórka

- zaliczany do

-hydroksykwasów

Kwas salicylowy

zastosowanie:

- środek dezynfekcyjny

(2% w EtOH)

- płyny do dezynfekcji

i przeciwpotny (0,2% roztwory)

- zasypki przeciwpotne (1-2% roztwory)

- 10% roztwory: płyny do usuwania odcisków, okłady,

preparaty do usuwania piegów, płyny

przeciwłupieżowe

i keratoplastyczne

- w kosmetykach przeciwtrądzikowych,

złuszczających,

nawilżających i

odmładzających

Estry

pochodne kwasów w których grupa

hydroksylowa zastąpiona jest

rodnikiem alkoksylowym

Estry nieorganiczne – związki alkoholu

z kwasem nieorganicznym [siarkowy(VI),

azotowy (V), azotowy (III), fosforowy]

OR1

Estry

Estry organiczne – związki alkoholu z

kwasami karboksylowym

a) estry proste – alkohole i kwasy karboksylowe

o niewielkiej liczbie atomów węgla

b) woski – estry wyższych kwasów alifatycznych

i alkoholi monowodorotlenowych, które w

rodnikach zawierają 16-36 i więcej atomów

c) tłuszcze – estry gliceryny i alifatycznych kwasów

monokarboksylowych, inaczej zwane glicerydami

Estry

tłuszcze – estry gliceryny i alifatycznych

kwasów monokarboksylowych, inaczej zwane

glicerydami

) stałe pochodzenia zwierzęcego (wyjątek - masło

kakaowe), jeżeli kwasem karboksylowym jest

kwas nasycony, najczęściej masłowy C

COOH,

palmitynowy C

COOH, stearynowy

COOH;

) ciekłe, czyli oleje pochodzenia roślinnego

(wyjątek tran), jeżeli kwas karboksylowy jest

nienasycony – oleinowy C

COOH, linolowy

COOH, linolenowy C

COOH

Estry

Właściwości fizyczne:

- związki trudno rozpuszczalne w wodzie

- estry organiczne proste - przyjemny zapach

(owoce,

kwiaty)

- glicerydy (tłuszcze): lżejsze od wody, nie

rozpuszczają się

w niej, natomiast dobrze

rozpuszczalne

w rozpuszczalnikach organicznych (eter,

disiarczek

węgla, tetrachlorek węgla, benzen).

- estry nieorganiczne, np. metylowy, etylowy kwasu

siarkowego, są cieczami o dużej toksyczności

Estry

Otrzymywanie:

1. Reakcja estryfikacji

np.

wodorosiarczan(VI) etylu

O H

+ H

O H

+ H

OH + H

O
O

+ H

OH + H

O
O

+ H

Estry

Otrzymywanie:

1. Reakcja estryfikacji,

np.

Triazotan(V) glicerolu

niesłusznie zwany

nitrogliceryną

Estry

Otrzymywanie:

1. Reakcja estryfikacji,

np.

Triazotan(V) glicerolu

niesłusznie zwany

nitrogliceryną

OH + 3 H O

O NO

3 H

OH + 3 H O

O NO

3 H

Estry

Otrzymywanie:

2. Reakcja halogenków acylowych z alkoholami

(alkoholizacja)
np.

Estry

Otrzymywanie:

2. Reakcja halogenków acylowych z alkoholami

(alkoholizacja)
np.

+ H O R'

+ HCl

+ H O R'

+ HCl

Estry

Otrzymywanie:

3. Reakcja bezwodników kwasowych z

alkoholami,
np.

Estry

Otrzymywanie:

3. Reakcja bezwodników kwasowych z

alkoholami,
np.

+ R' OH

Estry

Otrzymywanie:

4. Fenole nie reagują z kwasami

karboksylowymi. Estry fenoli - w reakcji z
bezwodnikiem lub chlorkiem kwasowym
Ar-OH + R-CO-Cl ArOCOR + HCl

Estry

Otrzymywanie:

4. Fenole nie reagują z kwasami

karboksylowymi. Estry fenoli - w reakcji z
bezwodnikiem lub chlorkiem kwasowym
Ar-OH + R-CO-Cl ArOCOR + HCl

CH3

(K2CO3)

CH3 C

CH3

(K2CO3)

CH3 C

CH3

Estry

Właściwości chemiczne:

1. Hydroliza estrów - reakcja odwrotna do reakcji

estryfikacji

Podczas hydrolizy estrów, zamiast mocnego kwasu,

jako katalizatora można użyć zasadę sodową.

Alkaliczna hydroliza estrów - powszechnie znana jako

zmydlanie, jeżeli dotyczy estrów wyższych kwasów

tłuszczowych

Estry

Właściwości chemiczne:

1. Hydroliza estrów - reakcja odwrotna do reakcji

estryfikacji

Podczas hydrolizy estrów, zamiast mocnego kwasu,

jako katalizatora można użyć zasadę sodową.

Alkaliczna hydroliza estrów - powszechnie znana jako

zmydlanie

, jeżeli dotyczy estrów wyższych kwasów

tłuszczowych

+ H

Estry

Zastosowanie:

- jako rozpuszczalniki, np.

- mrówczan etylu HCOOC

- octan metylu CH

COOCH

- octan etylu CH

COOC

- octan butylu CH

COOC

- octan amylu CH

COOC

Zastosowanie:

- jako substancje zapachowe, np.

- mrówczan etylu - zapach rumowy

- octan propylu - zapach gruszkowy

- octan butylu - zapach ananasowy

(występuje

w olejkach jaśminu i hiacyntu)

- octan amylu - stężony drażni, rozcieńczony -

zapach gruszkowy

- octan izopentylu - zapach bananowy

- octan oktylu - zapach pomarańczowy

- octan benzylu - zapach jaśminowy

- propionian izobutylu - zapach rumowy

- propionian benzylu - zapach jaśminowy

Estry

Zastosowanie:

- jako substancje zapachowe, np.

- maślan metylu - zapach jabłkowy

- maślan etylu - zapach ananasowy

- maślan izopentylu - zapach gruszkowy

- estry alkoholu difenylooctowego - różne

odcienie

zapachu róży

- estry kwasu cynamonowego z wysokowrzącymi

alkoholami - zapach balsamiczny, stosowane

jako utrwalacze zapachu

- estry kwasu cynamonowego z alkoholami

niskocząsteczkowymi - zapach owocowy, np.

cynamonian metylu - zapach poziomek

Document Outline