Reakcje związków
organicznych –
jednofunkcyjne
pochodne
węglowodorów
-Monoflurowcopochodne
węglowodorów
-Alkohole monohydroksylowe
-Alkohole polihydroksylowe
- Fenole
Reakcje związków
organicznych –
jednofunkcyjne
pochodne
węglowodorów
-Monoflurowcopochodne
węglowodorów
-Alkohole monohydroksylowe
-Alkohole polihydroksylowe
- Fenole
Monopochodne flurowcopochodne
węglowodorów R - X
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Podstawiani
e grupy X
R –
X
+
Y
-
R –
Y
+
X
-
Powstają:
Y
-
= OH
-
(alkohole),
Y
-
= OR
1
-
(etery),
Y
-
= CN
-
(nitryle),
Y
-
= SH
-
(tiole),
Y
-
= R
1
COO
-
(estry)
Mechanizm reakcji:
substytucja
nukleofilowa
Podstawiani
e grupy X
R –
X
+
NH
3
R –
NH
2
+ H
X
Powstają aminy:
amoniak amina I-
rz,
amina I-rz amina
II –rz, amina II-rz
amina III-rz.
Eliminacja
HX
| |
OH
-
| |
-C – C –
- C = C -
| |
alkohol
X
H
Powstają alkeny
Monopochodne
flurowcopochodne
węglowodorów R – X cd
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Reakcja
z
magnezem
bezwodny eter
R –
X
+
Mg
R –
Mg
–
X
Powstają
związki
magnezo-
organiczne
(odczynnik
Grignarda)
Reakcja
z sodem
(Wűrtza)
R
1
–
X
+ 2
Na
R
1
– R
2
+ 2
Na
X
R
2
–
X
R
1
= R
2
lub R
1
≠ R
2
Alkilowanie
węglowodor
ów
aromatyczn
ych
katalizator
R –
X
+ Ar – H Ar –
R
+ H
X
Alkohole
monohydroksylowe R-OH
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Reakcja z
aktywnymi
metalami:
litowce,
berylowce,
glin
2 R – OH + 2
Na
2 R – O
Na
+ H
2
2 R – OH +
Ca
(R – O)
2
Ca
+ H
2
Reaktywność R – OH
Alkohol 1
o
> alkohol 2
o
> alkohol
3
o
Powstają
związki o
charakterze soli
– alkoholany,
reakcja
przebiega z
rozerwaniem
wiązania RO – H
Tworzenie
eterów
Al
2
O
3
/300
o
C
2 R-OH R – O – R
+ H
2
O
Dehydratacja
(eliminacja
wody)
Tworzenie
estrów
O
O
\\
H
+
\\
R–O
H +
HO–C – R
↔
R – O
– C – R
+ H
2
O
Dehydratac
ja
–
eliminacja
wody
| |
Al
2
O
3
/T
| |
- C – C – - C = C - +
H
2
O
| | (alkeny)
H
OH
Reaktywność R – OH
Alkohol 3
o
> alkohol 2
o
> alkohol
3
o
Reakcja
przebiega
zgodnie z
regułą
Markownikow
a
Alkohole monohydroksylowe R-
OH cd
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Katalitycz
ne
utlenianie
Alkohole 1
o
O
//
(aldehyd)
R – CH
2
-
OH
+
[O]
R –
C – H
+
H
2
O
Alkohole 2
o
R – CH – R +
[O]
R –
C
– R +
H
2
O
|
||
(keton)
OH
O
Alkohole 3
o
nie ulegają
katalitycznemu utlenieniu
[O]
–
utleniacz
katalityczny,
np. CuO
Reakcja
z flurowco-
wodorami
(halogeno-
wodorami
)
T
R –
OH
+
H
X
R –
X
+
H
2
O
Reaktywność XH
HI > HBr > HCl
Reaktywność R – OH
Alkohol 3
o
> alkohol 2
o
> alkohol
3
o
Reakcja
przebiega z
rozerwaniem
wiązania R –
OH (w reakcji
bierze udział
cała grupa
funkcyjna –
OH)
Alkohole polihydroksylowe R(OH)
n
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Dehydratac
ja
(eliminacja
wody)
katalizator
R
1
– CH – CH – R
2
R
1
– CH = C – R
2
| | |
OH
OH
OH
R
1
– CH
2
– C –R
2
||
O
Kat.; stężone
H
2
SO
4
,
H
3
PO
4
, lub
Al
2
O
3
,
powstają
ketony,
gdy R
2
jest
atomem H
powstanie
aldehyd
Katalityczn
e
utlenienie
[O]
R
1
– CH – CH – R
2
R
1
-CHO
+ R
2
-
CHO
+H
2
O
| |
OH OH
Powstają
aldehydy
Reakcja z
wodorotlenki
em
miedzi(II)
Cu
(OH)
2
R
1
R
1
H
| | /
OH
CH –
OH
CH –
O
/
| +
Cu
(OH)
2
|
Cu
CH –
OH
CH –
O
\
| | \
OH
R
2
R
2
H
Reakcja do
wykrywania
związków
polihydroksyl
o-wych ,
powstaje
kompleks
barwy
szafirowej
Fenole Ar – OH
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Dysocjacj
a jonowa
Ar –
OH
+
H
2
O
↔ Ar –
O
-
+
H
3
O
+
Reakcje
wynikające
z obecności
grupy –
OH
Reakcja
z
mocnymi
zasadami
Ar –
OH
+
Na
OH Ar –
O
Na
+ H
2
O
fenolan sodu
2Ar –
OH
+
Ca
(OH)
2
(Ar –
O
)
2
Ca
+
2H
2
O
fenolan
wapnia
Tworzenie
estrów
O
O
\\ //
Ar –
OH
+
C –
R R
– C
+
H
Cl
/
\
Cl
O
–
Ar
Fenole Ar – OH cd
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Karboksylow
anie (reakcja
Kolbego)
O
Na
OH
| |
p/T
COO
Na
+ CO
2
OH
OH
|
COO
Na
|
COOH
H
+
Reakcje
wynikające
z obecności
grupy –
OH
Nitrowanie, sulfonowanie, flurowcowanie,
alkilowanie, acylowanie, uwodornienie
Reakcje
wynikające
z obecności
Ar -