Slajd 1

XLV. Antybiotyki peptydowe, ansamycynowe oraz o

budowie różnej

●

antybiotyki zbudowane wyłącznie z

aminokwasów o

budowie

●●

pierścieniowej (gramicydyna S)

●●

łańcuchowej (gramicydyna A)

●

antybiotyki (peptolidy)

●●

oprócz aminokwasów zawierają dodatkowe

składniki

●●●

kwas α,γ-diaminomasłowy

kwas L( + )-6-metylooktanowy

(polimyksyna)

●●●

układy heterocykliczne (wiomycyna,

bacytracyna)

●

depsypeptydy – streptograminy

●●

oprócz wiązań peptydowych zawierają

ugrupowania laktonowe lub estrowe

(pristynamycyna)

●

antybiotyki glikopeptydowe

●●

zbudowane z aminokwasów i

sacharydów lub

aminosacharydów (np. wankomycyna)

●

antybiotyki lipopeptydowe (np.

daptomycyna)

●

wytwarzane przez

Bacillus i Actinomycetales

●

charakter zasadowy

●●

w lecznictwie stosowane są przeważnie

w postaci

chemicznie trwalszych chlorowodorków

●

działają na

●●

bakterie Gram-dodatnie

●●

niektóre grzyby

●●

pierwotniaki

●

silne działanie niepożądane

●●

gramicydyna stosowana jest wyłącznie

zewnętrznie

●●●

maści

●●●

roztwory

●

zasadowe peptydy

●

wytwarzane przez

Bacillus polymyxa

●

stosowane są głównie

●●

polimyksyna B (D-fenyloalanina)

●●

kolistyna - polimyksyna E

(D-leucyna)

●

stosowane

●●

w postaci siarczanów

●●

w postaci mniej toksycznych

metanosulfonianów

●

działają na bakterie Gram-ujemne

●

hamują wzrost

Pseudomonas aeruginosa

●

rzadko stosuje się je pozajelitowo

●

mieszanina kilku peptydów o podobnej

budowie

●

działa na

●●

bakterie Gram-dodatnie

●●

niektóre Gram-ujemne

●

silne działanie nefrotoksyczne

●●

stosowana jest wyłącznie miejscowo

●●

w zakażeniach

●●●

skóry

●●●

błon śluzowych

●

pierścieniowy peptyd

●

zawiera

●●

silnie zasadowe aminokwasy

●●

lizynę

●●

kwas

α,β

-diaminopropionowy

●●

chromoforowy układ heterocykliczny -

wiomycydyna

●●●

pochodna pirymidyny

●

wchłania się bardzo słabo z przewodu

pokarmowego

●

stosowana pomocniczo w leczeniu gruźlicy

●

stosowane w zakażeniach spowodowanych

przez

oporne gronkowce

●

półsyntetyczne streptograminy

●●

aktywne wobec opornych szczepów

bakterii

z rodzajów

●●●

Staphylococcus

●●●

Streptococcus

●●●

Enterococcus

●●

pochodne wirginiamycyny

●●●

kinuprystyna (quinupristinum,

Quinupristirin)

●●●

dalfoprystyna (dalfopristinum)

●●●●

mieszanina, pod nazwą

Synercid

Wankomycyna

●

wyizolowana ze

Streptomyces orientalis

● ●

trójpierścieniowy heptapeptyd +

glukoza +

wankozamina

Teikoplanina

●

wyizolowana z

Actinoplanes teichomyceticus

●●

mieszanin

6 substancji o zbliżonej

budowie

●●●

óżnią

się jedynie w części

acylowej

glukozaminy

●

czteropierścieniowy heptapeptyd + 3 cukry

●

glikoproteiny

●●

wiążą się silnie z białkami

●●

nie są metabolizowane

●●

wydalane są bardzo długo z moczem

●●

działają głównie na bakterie Gram-dodatnie

●

wankomycyna stosowana jest głównie

●●

w zakażeniach gronkowcowych opornych na

inne

antybiotyki

●●

rzekomobłoniastym zapaleniu jelit.

●

zaburzają transport substancji potrzebnych

budowy ściany komórki bakteryjnej

antybiotyki lipopeptydowe

aptomycyna (daptomycinum,

Dapci

)

●

aptomycyna ma strukturę pierścieniowo-

łańcuchową

●●

w tworzeniu łańcucha bocznego bierze

udział

węglowy kwas kaprynowy

●●

amknięcie pierścienia następuje

poprzez

wiązanie laktonowe

●●

czter

grup

COOH

●

aptomycyna działa na

●●

niektóre enterokoki

●●

gronkowce oporne na wankomycynę

●

ramoplanina (ramoplaninum)

●●

antybiotyk lipidowo-sacharydowo-

peptydowy

●● biosyntetyzowany przez

Actinoplanes species

●●

działa na bakterie Gram-dodatnie

●●

stosowany miejscowo

Rifamycyny

●

wyodrębnione ze

Streptomyces mediterranei

●

ajaktywniej

z tych antybiotyków jest

rifamycyna

(rifamycinum B

)

●

stotnym fragmentem jest układ

chromoforowy

naftochinonu

●●

ydrochin

on-

chino

Rifampicyna

●

aktywna w stosunku do bakterii

●●

Gram-dodatnich (szczególnie gronkowców)

●●

Gram-ujemnych

●●

działa silnie na

Mycobacterium tuberculosis

Rifamycyna

●

hamuje syntezę białka bakteryjnego

●

wiąże się z polipeptydowym łańcuchem

polimerazy

●

uniemożliwia biosyntezę mRNA

●

hepatotoksyczna

●●

w komórkach wątroby jest ona

metabolizowana

deacetylorifampicyny

●

otrzymano nowe związki o charakterze

estrów, amidów i hydrazydów

Rifabutyna

●

duża lipofilność

●

w przypadkach zakażeń wywołanych przez

Mycobacterm avium

●

infekcje gruźlicze występują przede

wszystkim u osób

o obniżonej odporności immunologicznej (w

AIDS)

Antybiotyki o różnej budowie

Nowobiocyna

●

wprowadzona do lecznictwa w latach 1955-1956

●

skuteczna w zakażeniach gronkowcami

penicylinoopornymi

●

glikozyd

●

część cukrową stanowi sacharyd nowioza

●

aglikonem natomiast jest kwas nowobiocynowy

●

związek ma charakter kwasowy

●●

tworzy stosunkowo mało trwałą sól

jednosodową

●

wrażliwana działanie światła

●

stosowana jest przeważnie doustnie

●

działa bakteriostatycznie głównie na

bakterie Gram-

dodatnie

●●

w wyższych stężeniach także

bakteriobójczo

●

zaburza replikację DNA poprzez wpływ na

podjednostkę gyrazę bakteryjną

●

układ steroidowy wśród antybiotyków jest

rzadko

spotykany

●

wyodrębniony przez badaczy duńskich z grzyba

Fusidium coccineum

●

działa bakteriostatycznie głównie na bakterie

Gram-

dodatnie

●

stosowany

●●

w zakażeniach gronkowcowych opornych na

inne

antybiotyki

●●

przeważnie doustnie

●●

miejscowo

●●

rzadziej dożylnie

●

biosyntetyzowana przez

Pseudomonas

fluorescens

●

hamuje biosyntezę białka bakteryjnego

●

działa bakteriostatycznie

●●

w wyższych stężeniach także

bakteriobójczo

●

wąski zakres działania

●●

głównie na gronkowce i paciorkowce

●●

stosowana jest wyłącznie miejscowo

●●

w surowicy krwi ulega rozkładowi

wpływem

esteraz

Fosfomycyna

Kwas 1,2-epoksypropylofosfonowy

●

stosowana infuzyjnie w postaci soli

dwusodowej

●

hamuje proces budowy ściany bakteryjnej

●

działa bakteriobójczo

●

wykazuje szeroki zakres działania

Document Outline