Chemia Organiczna-konwersatorium; gr. D1; 2011/12Z (B. Kozik)
Spektrometria mas (MS) - zadania
1. Wykonano widmo masowe surowego produktu redukcji pewnego diketonu (M = 288 g mol
-1
). W wyŜszym
zakresie mas stwierdzono obecność pasm m/z 292 i 290. Co z tego wynika?
2. Widmo masowe benzilu C
6
H
5
COCOC
6
H
5
wykazuje obecność jonów m/z 105 (100%) i 106 (7%). Czy jon
o m/z 105 to (C
6
H
5
COCOC
6
H
5
)
2+
czy C
6
H
5
CO
+
?
3. WskaŜ fragmentację, w wyniku której w widmie masowym 2,4-dimetylopentanu pojawiają się piki przy m/z
43, 57 i 85.
4. Wytłumacz obecność pików m/z 69, 87, 111 i 126 w widmie masowym 2,6-dimetyloheptan-4-olu.
5. Wykonano widmo masowe produktu redukcji pewnego ketonu (M = 386 g mol
-1
) przy pomocy LiAlH
4
. Pik
o najwyŜszej masie pojawił się przy m/z 370. Jakie wnioski moŜna z tego wyciągnąć?
6. Katalityczne uwodornienie związku X daje 2,6-dimetylooktan jako jedyny produkt. Widmo masowe
związku X wykazuje obecność jonu molekularnego m/z 140 i pików o duŜej intensywności przy m/z 57 i 83.
Zasugeruj strukturę związku X i uzasadnij odpowiedź.
7. Widmo masowe etylopropyloaminy zawiera w najwyŜszym zakresie m/z następujące piki: 87 (18%),
72 (10%) i 58 (100%). Wytłumacz ich powstawanie. Dlaczego pik przy m/z 72 jest znacznie słabszy niŜ m/z
58 (pik główny)?
8. Alkohole pierwszorzędowe moŜna zidentyfikować poprzez obecność w widmie piku m/z 31. Powstanie
jakiego jonu fragmentacyjnego odpowiada za pojawienie się tego piku?
9. W reakcji (Z)-pent-2-enu z wodą w obecności śladów kwasu siarkowego otrzymano dwa produkty, których
widma masowe przedstawiono poniŜej. Zidentyfikuj te produkty.
a)
b)
10. Czy związki, których widma MS pokazano poniŜej mogą zawierać: siarkę, chlor, brom, jod lub azot?
Zaproponuj wzory sumaryczne (lub w miarę moŜliwości równieŜ strukturalne) kaŜdego z tych związków.
