SPEKTROSKOPIA MOLEKULARNA

Ćwiczenie nr 6

UV

BADANIE WIDM BENZENU I JEGO POCHODNYCH W NADFIOLECIE

CEL ĆWICZENIA: Zbadanie i wyjaśnienie wpływu przyłączenia grupy nienasyconej (chromoforu) do pierścienia benzenowego i podstawienia auksochromowego na widmo benzenu.

WYMAGANIA:

- ogólna charakterystyka spektroskopii w nadfiolecie

- aparatura używana do badań w nadfiolecie

- przygotowanie próbek

- charakterystyczna absorpcja związków organicznych

LITERATURA:

1. Kazicyna L. A., Kupletska N. B., Metody spektroskopowe wyznaczania struktury związków organicznych, PWN, W-wa 1976.

2. Silverstein R. M., Bassler G. C., Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, PWN, W-wa 1970.

3. Kęcki Z., Podstawy spektroskopii molekularnej, PWN, W-wa 1992, wyd.3.

ODCZYNNIKI I APARATURA:

- Spektrofotometr diodowy firmy Hewlett-Packard typ 8452A

- kolbki 10 cm3 - 5 szt., kolbki 100 cm3 - 1 szt. pipety

- benzen , chlorobenzen, nitrobenzen, fenol, anilina, toluen, acetofenon,

m-ksylen, o-ksylen, kw. benzoesowy, heksan, etanol, metanol.

WYKONANIE ĆWICZENIA:

1. W kolbkach na 10 cm3 sporządzić następujące roztwory:

a) benzenu w heksanie: 5 µl benzenu rozpuścić w 10 ml heksanu

b) chlorobenzenu w etanolu: 5 µl chlorobenzenu rozpuścić w 10 ml etanolu

c) aniliny w wodzie: 5 µl aniliny rozpuścić w 10 ml wody.

d) fenol w wodzie: 4,7 mg fenolu rozpuścić w 10 ml wody.

e) toluen w heksanie: 5 µl toluenu rozpuścić w 10 ml heksanu.

f) m-ksylen w heksanie: 5 µl m-ksylenu rozpuścić w 10 ml heksanu

g) o-ksylen w heksanie: 5 µl o-ksylenu rozpuścić w 10 ml heksanu.

Zarejestrować widma UV dla kolejnych próbek używając odpowiednich odnośników: heksanu, etanolu, wody.

2. W kolbkach na 10 cm³ sporządzić następujące roztwory:

a) benzenu w metanolu: 5 µl benzenu rozpuścić w 10 ml metanolu

b) nitrobenzenu w heksanie: 5 µl nitrobenzenu rozpuścić w 10 ml heksanu

c) kw. benzoesowego w wodzie: 6 mg kw. benzoesowego rozpuścić w 10 ml wody.

d) acetofenon w metanolu: 5 µl acetofenonu rozpuścić w 10 ml metanolu.

Zarejestrować widma UV dla kolejnych próbek używając odpowiednich odnośników: metanolu, heksanu, wody.

OPRACOWANIE WYNIKÓW:

1. Obliczyć stężenia benzenu i jego pochodnych w poszczególnych próbkach.

2. Określić położenie pasm dla benzenu i jego pochodnych w poszczególnych próbkach.

3. Określić wpływ podstawienia auksochromowego na widmo benzenu (zmiana położenia pasm w zależności od położenia podstawnika).

4. Określić wpływ przyłączenia grupy nienasyconej do pierścienia benzenowego.

5. Omówić uzyskane wyniki.

Tabela zawierająca masy molowe i gęstości substancji używanych w ćwiczeniu:

Substancja Masa molowa Gęstość

[g/mol] [g/cm³]

benzen 78.11 0.88

chlorobenzen 112.55 1.107

nitrobenzen 123.1 1.1987

fenol 94.11 1,054545

acetofenon 120,15 1,0262

o-ksylen 106,17 0,88

toluen 92.14 0,87

anilina 93.15 1.0175

kwas benzoesowy 122.12 

---