WYBÓR ZADAŃ Z ARKUSZY MATURALNYCH

(ZAKRES ROZSZERZONY)

„POCHODNE WĘGLOWODORÓW”

Zad. 1 (3 pkt.)

Związek o wzorze sumarycznym C₃H₆O ma dwa izomery. Jeden z nich łatwo się utlenia, natomiast obydwa ulegają redukcji.

1. Napisz równania redukcji tych związków za pomocą wodoru.

I.……………………………………………………………………………………………

II……………………………………………………………………………… …………

2. Podaj nazwy systematyczne powstałych produktów reakcji redukcji.

I.……………………………………………………………………………………………

II……………………………………………………………………………… …………

Zad. 2 (3 pkt.)

Pewien związek organiczny:

- nie daje próby Tollensa,

- ulega hydrolizie,

- powstały w wyniku hydrolizy produkt daje pozytywny wynik próby Tollensa,

- przed i po hydrolizie związek ten ma słodki smak.

a) Napisz wzór sumaryczny tego związku

…………………………………………………………………………………………………

2. Napisz wzory taflowe (w projekcji Hawortha) produktów hydrolizy tego związku.

…………………………………………………………………………………………………

Zad. 3 ( 1pkt)

Wiązanie wodorowe występujące między cząsteczkami alkoholi jest odpowiedzialne za:

1. ich niską temperaturę topnienia,

2. ich wysoka temperaturę wrzenia,

3. ich słabą rozpuszczalność w wodzie,

4. ich dużą aktywność chemiczną

Zad. 4 ( 3 pkt.)

Przeprowadzono hydrolizę tristearynianu gliceryny w środowisku zasadowym.

1. Napisz równanie hydrolizy tego tłuszczu

2. Zaproponuj doświadczenie, jakie wykonasz, aby wykryć jeden, wybrany przez Ciebie produkt hydrolizy

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

3. podaj wynik Twojego doświadczenia…………………………………………………

………………………………………………………………………………………………

Zadanie 5. (4 pkt)

Związki X, Y, Z, Q to jednofunkcyjne pochodne alkanów, zawierające po cztery atomy węgla

w cząsteczce.

Korzystając z poniższych informacji, zidentyfikuj związki X, Y, Z, Q, podając ich wzory

półstrukturalne (grupowe).

1. Związek X jest produktem łagodnego utleniania związku o wzorze CH₃CH₂CHCH₃

│

OH

Związek X: .............................................................................................................................

2. Związek Y jest alkoholem monohydroksylowym, który nie ulega działaniu łagodnych

utleniaczy.

Związek Y: ............................................................................................................................

3. Alkohol Z utleniany w łagodnych warunkach daje związek Q, który pod działaniem

amoniakalnego roztworu tlenku srebra przekształca się w kwas o wzorze CH₃ CH COOH

│

CH₃

Związek Z: ..............................................................................................................................

Związek Q: ..............................................................................................................................

Informacja do zadania 6 i 7.

Poniższy wzór przedstawia cząsteczkę kwasu p-aminosalicylowego, leku o działaniu

przeciwgruźliczym, nazywanego w skrócie PAS.

Zadanie 6. (3 pkt)

Podaj nazwy pochodnych węglowodorów, do których należałyby związki organiczne

zawierające grupy funkcyjne (fragmenty cząsteczki PAS) oznaczone

w powyższym wzorze numerami 2 i 4, 3 i 4 oraz 1 i 2.

fragmenty cząsteczki PAS: nazwa grupy pochodnych

2 i 4 …………………………..

3 i 4 ………………………….

1 i 2 …………………………

Zadanie 7. (4 pkt)

Uzupełnij poniższą tabelę, wpisując nazwę jednej grupy funkcyjnej, występującej

w cząsteczce PAS, która może brać udział w reakcjach z podanymi niżej odczynnikami.

Odczynnik nazwa grupy funkcyjnej występującej w cząsteczce PAS

HCl ………………………………………………………….

CH3COOH w obecności H2SO4 …………………………………………………………

KOH …………………………………………………………..

CH3OH w obecności H2SO4 …………………………………………………………….

Zadanie 8. (3 pkt)

Na pewien peptyd zbudowany z aminokwasów o podanych niżej wzorach podziałano stężonym

kwasem azotowym(V) i zaobserwowano pojawienie się żółtego zabarwienia.

Podaj nazwę aminokwasu oraz zapisz wzór fragmentu jego cząsteczki, który bezpośrednio bierze udział w opisanej reakcji.

Podaj nazwę tej reakcji.

Nazwa aminokwasu: ....................................................................................................................

Wzór fragmentu cząsteczki: .........................................................................................................

Nazwa reakcji: …………………………………………………………………………………..

Zadanie 9. (4 pkt)

W celu zbadania wpływu różnych substancji na białko przeprowadzono następujące doświadczenie:

Do probówek I, II, III, IV, V zawierających roztwór białka jaja kurzego dodano:

I - roztwór Pb(NO₃)₂, II - roztwór (NH₄)₂SO₄, III - stężony H₂SO₄

IV - roztwór CH₃OH V - roztwór KCl.

Podaj, w których probówkach zachodzą następujące procesy:

wysalanie, w probówkach: .........................................................................................................

denaturacja, w probówkach: ....................................................................................................

Wyjaśnij, na czym polegają te procesy.

Wysalanie: ..................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Denaturacja: ...............................................................................................................................

Zadanie 10. (3 pkt)

Glutation o wzorze:

H H

| |

H2N ─ C ─ CH2 ─ CH2─ CO ─ NH ─ C ─ CO ─ NH ─ CH2 ─ COOH

| |

COOH CH2 ─ SH

jest tripeptydem występującym w żywych komórkach.

Napisz wzory aminokwasów, które powstaną w wyniku całkowitej hydrolizy tego

związku.

Wzory: ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Zad. 11. (3 pkt)

Wykonano trzy doświadczenia:

Probówka I zawiera etanol a dodano do niej sód,

Probówka II zawiera substancję X a dodano do niej glicerol,

Probówka III zawiera wodny roztwór fenolu a wprowadzono do niej papierek uniwersalny.

Dokonaj analizy tych informacji, podaj wzór substancji X i uzupełnij brakujące informacje w tabeli.

Probówka	Obserwacje
I.
II.	Osad rozpuszcza się i powstaje roztwór o barwie szafirowej
III.

Zad. 12. (3 pkt)

Aldehydy i ketony można otrzymać w reakcjach odwodornienia (dehydrogenacji)

odpowiednich alkoholi. Reakcje te przebiegają w wysokiej temperaturze i przy użyciu

katalizatora.

a) Napisz, uwzględniając warunki procesu, równania reakcji otrzymywania butanalu

oraz butanonu z odpowiednich alkoholi, opisaną powyżej metodą. Zastosuj wzory

półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji otrzymywania butanalu:

......................................................................................................................................................

Równanie reakcji otrzymywania butanonu:

......................................................................................................................................................

b) Podaj nazwę systematyczną reagenta, który występuje w postaci enancjomerów.

Nazwa systematyczna reagenta: ...................................................................................................

Zadanie 13. (2 pkt)

W trzech oddzielnych, nieoznakowanych probówkach znajdują się wodne roztwory: etanolu,

glicerolu i kwasu mrówkowego. W celu ich identyfikacji wykonano następujące doświadczenia:

a) Do każdego roztworu dodano świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II)

i zaobserwowano, że niebieski, galaretowaty osad wodorotlenku miedzi(II) rozpuścił się

tylko w probówce III.

b) Zawartość pozostałych dwóch probówek ogrzano i zaobserwowano, że w probówce I

wydzielił się ceglasty osad, a w probówce II powstał czarny osad.

Napisz nazwę związku znajdującego się w probówce II oraz nazwę związku

znajdującego się w probówce III.

Probówka II: ................................................................................................................................

Probówka III: ...............................................................................................................................

Napisz równanie reakcji, która zaszła w probówce I, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

......................................................................................................................................................

...............................................................................................................................

Informacja do zadania 14

Poniższy schemat przedstawia ciąg przemian związków organicznych.

Zadanie 14. (3pkt)

Na podstawie powyższego schematu napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków

oznaczonych literami X i Y. Zapisz równanie reakcji otrzymywania związku Z,

używając wzorów półstrukturalnych (grupowych).

Wzór związku X: .........................................................................................................................

Wzór związku Y: ........................................................................................................................

Równanie reakcji: ........................................................................................................................

Zadanie 15. (3 pkt)

Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi), uzupełnij poniższe równania

ilustrujące procesy, w których etanol jest substratem lub produktem reakcji.

........................ + CH₃CH₂OH ^H₂^SO₄ ↔ CH₃ COOCH₂CH₃ + ……………………

CH₃CH₂OH ^Al₂^O₃/^T → ................................... + ……………………………

............................................. + NaOH → CH3 CH COONa + CH₃CH₂OH

│

CH₃

Podczas produkcji serów dojrzewających kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropanowy) pod

wpływem bakterii propionowych ulega tzw. fermentacji propionowej. W tej reakcji z kwasu

mlekowego powstaje kwas propanowy i kwas etanowy (octowy) w stosunku molowym 2 : 1

oraz tlenek węgla(IV) i woda.

Napisz równanie opisanej reakcji, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków

organicznych.

.......................................................................................................................................................

..............................................................................................................................

Zadanie 16. (2 pkt)

Badano działanie świeżo sporządzonego wodorotlenku miedzi(II) na próbki roztworów

wodnych etanolu, etanalu, glicerolu i glukozy. Obserwacje zestawiono w tabeli.

Przeanalizuj zestawione poniżej obserwacje i wpisz do tabeli nazwy substancji, które były w próbkach oznaczonych numerami 1, 2, 3 i 4.

Próbka	1.	2.	3.	4.
wodorotlenek miedzi(II) na zimno	klarowny szafirowy roztwór	brak objawów reakcji	klarowny szafirowy roztwór	brak objawów reakcji
wodorotlenek miedzi(II) na gorąco	brak danych	czarny osad	ceglastoczerwony osad	ceglastoczerwony osad
Nazwa badanej substancji

Zadanie 17. (1 pkt)

Alanina to kwas 2-aminopropanowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jonu, jaki tworzy alanina w środowisku silnie

kwasowym.

.......................................................................................................................................................

Zadanie 18. (2 pkt)

W celu potwierdzenia faktu, że mocznik CO(NH2)2 jest pochodną kwasu węglowego,

przeprowadzono następujące doświadczenie:

Podaj obserwacje, które potwierdzają, że mocznik jest pochodną kwasu węglowego.

Napisz równanie reakcji, której ulega mocznik podczas tego doświadczenia.

Obserwacje: ..................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Równanie reakcji: ..........................................................................................................................

...............................................................................................................................

Zadanie 19. (4 pkt)

Znane z życia codziennego związki: I - alkohol, II - ocet, III - mydło, IV - aceton

w roztworach wodnych wykazują (przy użyciu wskaźnika uniwersalnego) odczyn kwasowy,

zasadowy lub obojętny.

Uzupełnij tabelkę wstawiając znak x w odpowiednie miejsce.

	Wzór związku - nazwa związku	pH < 7	pH = 7	pH > 7
I.	CH3CH2OH - etanol
II.	CH3COOH - kwas octowy
III.	C17H35COONa - stearynian sodu
IV.	CH3 -C-CH3 - propanon O

Zadanie 20. (3 pkt)

Określ typ podanych niżej reakcji:

I. C17H33COOH + Br2 → C17H33Br2COOH

II. C2H5OH ^Al₂^O₃^{/ temp.} → C2H4 + H2O

III. CH4 + Cl2 ^światło → CH3Cl + HCl

Reakcja I ............................................................................................................................

Reakcja II ............................................................................................................................

Reakcja III ............................................................................................................................

Zadanie 21. (3 pkt)

W tabeli podano wybrane właściwości opisujące następujące kwasy:

- kwas mlekowy (2-hydroksypropanowy),

- kwas mrówkowy (metanowy),

- kwas akrylowy (propenowy).

Przyporządkuj podanym właściwościom wzór półstrukturalny odpowiedniego kwasu.

L.p.	Właściwości chemiczne	Wzór półstrukturalny kwasu
1.	 redukuje odczynnik Tollensa  ulega odwodnieniu tworząc tlenek węgla (II)
2.	 tworzy estry z kwasami oraz alkoholami  łatwo się utlenia
3.	 ulega polimeryzacji  ulega reakcjom addycji

Zadanie 22. (1 pkt)

Zapach mięty pochodzi od mentolu, alkoholu o uproszczonym wzorze:

Mentol w wyniku reakcji utleniania roztworem K2Cr2O7 w środowisku kwaśnym daje związek

należący do ketonów cyklicznych.

Podaj wzór powstałego ketonu.

Zadanie 23. (1 pkt)

Podaj nazwę przynajmniej jednego odczynnika pozwalającego udowodnić, że roztwory

koloidowe białka ulegają denaturacji.

......................................................................................................................................................

Zadanie 24. (2 pkt)

Zaproponuj metodę doświadczalnego odróżnienia etanolu od etano-1,2-diolu: podaj

wzór potrzebnego odczynnika i zapisz przewidywane obserwacje.

Przewidywane obserwacje: ..........................................................................................................

Wzór odczynnika: .......................................................................................................................

Zadanie 25. (3 pkt)

Metanoamina (metyloamina) rozpuszcza się w wodzie, a także reaguje z nią.

Napisz, posługując się wzorami grupowymi (półstrukturalnymi) związków

organicznych, równanie reakcji metanoaminy z wodą.

Określ, jak zabarwi się papierek uniwersalny zanurzony w wodnym roztworze tej

aminy. Podaj, jaki charakter chemiczny posiada metanoamina.

Równanie reakcji: .......................................................................................................................

Barwa papierka uniwersalnego w roztworze: .............................................................................

Charakter chemiczny metanoaminy: ...........................................................................................

Zadanie 26. (2 pkt)

Glicyna jest najprostszym aminokwasem o wzorze H2N-CH2COOH.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które tworzy glicyna w roztworach:

a) o pH = 9 ..................................................................................................................................

b) o pH = 3 ..................................................................................................................................

Zadanie 27. (5 pkt)

Zaprojektuj doświadczenie pozwalające odróżnić wodne roztwory glukozy

i sacharozy. W tym celu:

a) wybierz potrzebny(e) odczynnik(i) spośród: HNO3(stęż), wodne roztwory AgNO3,

CuSO4, NaOH, KMnO4.

b) opisz słownie przebieg doświadczenia,

c) zapisz przewidywane obserwacje,

d) na podstawie obserwacji sformułuj wniosek pozwalający na odróżnienie obu

roztworów.

a) Odczynnik (odczynniki): .....................................................................................................

b) Opis przebiegu doświadczenia: ...........................................................................................

.............................................................................................................................................

.............................................................................................................................................

.............................................................................................................................................

c) Obserwacje: .........................................................................................................................

.............................................................................................................................................

d) Wniosek: .............................................................................................................................

.............................................................................................................................................

Zadanie 28. (2 pkt)

Zaznacz gwiazdką asymetryczne atomy węgla w podanym niżej wzorze cząsteczki

oraz wyjaśnij, dlaczego związek ten nie wykazuje czynności optycznej.

………………………………………………………………..…………………………………

…………………………………………………………………..………………………………

Zadanie 29. (2 pkt)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch pochodnych propanu.

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) jednego izomeru każdego z tych związków.

Zadanie 30. (2 pkt)

a) Podaj nazwę systematyczną związku A. ……………………………………….

b) Napisz, używając wzorów półstrukturalnych (grupowych), równanie reakcji, której

ulega związek B

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Informacja do zadania 31. i 32.

W chemii żywności ważnymi reakcjami są reakcje fermentacji. Poniżej przedstawiono

schematyczny zapis przebiegu fermentacji alkoholowej i fermentacji mlekowej.

fermentacja alkoholowa: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

(glukoza)

fermentacja mlekowa: C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH

(glukoza) (kwas mlekowy)

Zadanie 31. (1 pkt)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał on wzory pary enancjomerów kwasu

mlekowego.

Zadanie 32. (2 pkt)

Określ, czy etanol może występować w formach enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

…………………………………………………………………………………………………

Zadanie 33. (3 pkt)

Opisz, w jaki sposób można doświadczalnie sprawdzić obecność skrobi w bulwach

ziemniaków, mając do dyspozycji wodę bromową i wodny roztwór jodku potasu.

Podaj opis słowny wykonania doświadczenia oraz obserwacje, dotyczące wykrywania

skrobi w bulwach ziemniaków.

Opis słowny wykonania doświadczenia:

……………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………………

Obserwacje:

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………...

Zadanie 34. (1 pkt)

Wodorotlenek sodu w obecności wody reaguje z tłuszczem znajdującym się w zatkanych

rurach.

Napisz równanie tej reakcji przyjmując, że cząsteczki tłuszczu zbudowane są wyłącznie

z tristearynianu glicerolu. W zapisie zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory

tristearynianu glicerolu i glicerolu oraz sumaryczne wzory reszt węglowodorowych

kwasu organicznego.

Zadanie 35. (1 pkt)

Określ, jaka właściwość fizyczna produktów reakcji tłuszczu z zasadą sodową jest

podstawą opisanej metody udrażniania rur.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

5

---