WYBÓR ZADAŃ Z ARKUSZY MATURALNYCH

(ZAKRES ROZSZERZONY)

„WĘGLOWODORY”

Informacja do zadania 1, 2 i 3

Spalano benzynę przy różnym dostępie powietrza.

Zad. 1 (3 pkt.)

Napisz równanie reakcji spalania jednego, dowolnego składnika benzyny przy różnym dopływie powietrza.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Zad.2 ( 1 pkt.)

Który z produktów spalania benzyny przereaguje z wodą wapienną? Odpowiedź uzasadnij odpowiednim równaniem reakcji chemicznej.

…………………………………………………………………………………………….

Zad. 3 (2 pkt.)

Który z produktów spalania benzyny ma właściwości trujące i dlaczego?

………………………………………………………………………………………………

Zad. 4 (3 pkt.)

Oblicz rzeczywisty wzór węglowodoru, który w warunkach naturalnych jest gazem o gęstości 2,59 g/dm³ i zawiera 82,8% węgla.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Zadanie 5. (3 pkt)

Reakcje addycji cząsteczek niesymetrycznych HX (np. HCl, H2O) do niesymetrycznych

alkenów przebiegają według schematu:

Korzystając z powyższej informacji, zidentyfikuj produkty reakcji 1 - 3 i wpisz

w miejsce kropek odpowiednie wzory półstrukturalne (grupowe).

1. CH3-CH2-CH=CH2 ^+HCl → ............................................................... produkt główny

2. CH₃ ─ C = CH ─ CH₃ ^+H₂^{O/ H+} → ......................................................... produkt główny

│

CH₃

3. CH3-CH=CH2 ^+H₂^{O/ H+} → ............................................................... produkt uboczny

Zadanie 6. (2 pkt)

Jedną z metod ustalenia struktury alkenu jest proces ozonolizy. Proces ten przebiega w kilku

etapach i w uproszczeniu można go zilustrować schematem:

R₁ R₃ R₁ R₃

│ │ │ │

C= C ^ozonoliza → C=O + C=O

│ │ │ │

R₂ R₄ R₂ R₄

(R1, R2, R3, R4 - grupy węglowodorowe lub atomy wodoru). Analizując produkty ozonolizy

można ustalić położenie wiązania podwójnego w cząsteczce alkenu.

Korzystając z powyższej informacji i znając produkty ozonolizy, ustal strukturę

alkenów, wpisując w wolne pola ich wzory półstrukturalne.

Produkty ozonolizy : Wzór alkenu:

H-C=O i CH₃- CH₂ -C=O

│ │

H H

CH₃- C=O i CH₃- CH₂ -C=O

│ │

H H

Zadanie 7. (2pkt)

But-2-en można otrzymać w wyniku reakcji dysproporcjonowania propenu na odpowiednich

katalizatorach. Reakcja polega na tym, że z alkenu o n atomach węgla powstają dwa nowe

alkeny: jeden o (n+1) atomach węgla i drugi, o (n-1) atomach węgla.

Podaj nazwę drugiego alkenu, który powstał w wyniku tej reakcji i napisz jej równanie,

posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi).

Nazwa drugiego produktu: ..........................................................................................................

Równanie reakcji:

......................................................................................................................................................

Informacja do zadań 8. i 9.

Tworzywa sztuczne znajdują szerokie zastosowanie praktyczne. Do ważnych polimerów

zaliczamy polietylen (polieten) i polichlorek winylu (polichloroeten).

Zadanie 8. (2 pkt)

W poniższej tabeli przedstawiono najważniejsze właściwości polietylenu (PE)

i polichlorku winylu (PCV). Uzupełnij tabelę wpisując w puste miejsca po dwa

przykłady zastosowań tych polimerów, które wynikają z ich właściwości.

Nazwa polimeru	Właściwości	Zastosowania
polietylen	odporność na działanie większości rozpuszczalników organicznych oraz stężonych zasad i kwasów, mała wytrzymałość cieplna
polichlorek winylu	odporność na działanie kwasów, tłuszczów, czynników atmosferycznych, dobra wytrzymałość mechaniczna

Zadanie 9. (2 pkt)

Zaprojektuj doświadczenie, w którym wykażesz, że produkt termicznego rozkładu

polietylenu ma charakter nienasycony. W tym celu:

a) przedstaw słowny opis doświadczenia,

b) opisz obserwacje, jakich można dokonać podczas badania nienasyconego

charakteru produktu tego rozkładu.

Opis doświadczenia: ....................................................................................................................

......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Obserwacje: ..................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Zadanie 10. (2 pkt)

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatur topnienia i wrzenia różnych n-alkanów

pod ciśnieniem 1013 hPa.

Liczba atomów węgla w cząsteczce alkanu	Temperatura topnienia tt, ^oC	Temperatura wrzenia tw, ^oC
1	-182	-161
5	-130	36
10	-30	174
15	10	270
20	36	342

Na podstawie analizy danych zawartych w powyższej tabeli

a) określ stan skupienia n - alkanu o 13 atomach węgla w cząsteczce, w temperaturze

pokojowej (ok. 200C) i przy ciśnieniu 1013 hPa.

.....................................................................................................................................................

b) napisz wzór sumaryczny alkanu o najmniejszej lotności.

.....................................................................................................................................................

Zadanie 11. (3 pkt)

Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów

o wzorach:

I. H3C - CH₂ - CH₃ i II. CH₂ = CH- CH₃

W tym celu:

a) wybierz odpowiedni odczynnik spośród:

- mieszanina stężonego kwasu azotowego(V) i stężonego kwasu siarkowego(VI),

- wodorotlenek miedzi(II),

- woda bromowa,

- zasada sodowa;

Odczynnik: ..................................................................................................................................

b) zapisz, jakie przewidujesz obserwacje,

Obserwacje: .................................................................................................................................

......................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................

c) posługując się podziałem charakterystycznym dla chemii organicznej, określ typ

reakcji będącej podstawą doświadczenia.

Typ reakcji: ..............................................................................................................................

Zadanie 30. (1 pkt)

Na poniższym rysunku przedstawiono fragment łańcucha pewnego polimeru.

F F F F F F F

│ │ │ │ │ │ │

─C─ C ─C─C─ C─ C─C─

│ │ │ │ │ │ │

F F F F F F F

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substratu stosowanego do otrzymywania

tego polimeru.

...............................................................................................................................

Informacja do zadania 31. i 32.

Poniżej przedstawiono cykl reakcji zachodzących z udziałem związków organicznych.

Zadanie 31. (4 pkt)

Wiedząc, że węglowodory cykliczne ulegają analogicznym reakcjom jak węglowodory

łańcuchowe, napisz równania reakcji (1. - 4.) zilustrowane na powyższym schemacie.

Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

1. ………………………………………………………………………………………………….

2. .………………………………………..……………………………………………………….

3. ..………………………………………………………………………………………………..

4. ..………………………………………………………………………………………………..

Zadanie 32. (2 pkt)

Określ typ każdej reakcji (1. - 4.) z powyższego schematu, wybierając odpowiednią

nazwę ze zbioru: substytucja, addycja, eliminacja, kondensacja.

1. ...................................................................................................................................................

2. ...................................................................................................................................................

3. ...................................................................................................................................................

4. ...................................................................................................................................................

Zadanie 33. (1 pkt)

W laboratorium etan otrzymuje się ogrzewając chlorometan z sodem. Reakcja zachodzi

zgodnie z równaniem:

2CH3Cl + 2Na ^T→ CH3CH3 + 2NaCl

Napisz równanie reakcji otrzymywania n-butanu opisaną metodą. Zastosuj wzory

półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

...............................................................................................................................

Zadanie 34. (2 pkt)

Reakcja całkowitego spalania butanu zachodzi zgodnie z równaniem:

2C4H10 (g) + 13O2 (g) → 8CO2 (g) + 10H2O (g)

Wyznacz stosunek masowy oraz stosunek objętościowy substratów i produktów tej

reakcji. Objętości wszystkich gazów odmierzono w tych samych warunkach ciśnienia

i temperatury.

m _{C4 H 10} : m _O2 : m CO ₂ : m _H 2 _O = .........................................................................................................

V _{C4 H 10} : V_O2 : V CO ₂ : V_H 2 _O = ..........................................................................................................

Informacja do zadań 34. i 35.

Poniżej przedstawiono wzory dwóch węglowodorów.

Zadanie 34. (2 pkt)

Podaj nazwy systematyczne związków I i II.

Nazwa systematyczna związku I:

................................................................................................

Nazwa systematyczna związku II: ..............................................................................................

Zadanie 35. (1 pkt)

Oceń, czy związki I i II są względem siebie izomerami czy homologami.

......................................................................................................................................................

Informacja do zadań 36. i 37.

Poniższy rysunek przedstawia schemat aparatury do otrzymywania etynu (acetylenu).

Zadanie 36. (2 pkt)

W miejsca liter A i B wpisz wzory odpowiednich reagentów.

A: ......................................................................................

B: ......................................................................................

Zadanie 37. (1 pkt)

Wyjaśnij, dlaczego we wkraplaczu aparatury znajduje się mieszanina wody i etanolu,

a nie sama woda.

...............................................................................................................................

Zadanie 38. (2 pkt)

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną alkanu zawierającego

jeden IV-rzędowy atom węgla, jeden III-rzędowy atom węgla, dwa II-rzędowe atomy

węgla i pięć I-rzędowych atomów węgla.

Wzór alkanu:

Nazwa alkanu:

Zadanie 39. (3 pkt)

Poniższy schemat ilustruje trzy metody otrzymywania etanu:

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe), napisz równania odpowiednich reakcji

chemicznych lub zaznacz, że przedstawiona metoda opiera się na przemianie fizycznej.

1. ..................................................................................................................................................

2. ..................................................................................................................................................

3. ...............................................................................................................................

Zadanie 40. (2 pkt)

Informacja do zadania 41. i 42.

Poniżej przedstawiono zależność zawartości węgla (wyrażoną w procentach masowych)

w alkanach, alkenach i alkinach od liczby atomów węgla w cząsteczce.

Zadanie 41. (1 pkt)

Przyporządkuj wykresom A, B i C nazwy szeregów homologicznych wymienionych

w informacji wstępnej.

Wykres A: …………………………………….

Wykres B: ……………………………………..

Wykres C: ……………………………………….

Zadanie 42. (1 pkt)

Określ, do jakiej wartości procentowej zawartości węgla dążą krzywe A i C. Odpowiedź

uzasadnij obliczeniami.

Obliczenia:

Odpowiedź:

Zadanie 43. (2 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech izomerycznych alkinów zawierających

5 atomów węgla w cząsteczce.

Wzór izomeru I:

Wzór izomeru II:

Wzór izomeru III:

Zadanie 44. (1 pkt)

Określ liczbę wiązań typu σ i typu π między atomami węgla w cząsteczce związku

o następującym wzorze:

Liczba wiązań typu σ :

Liczba wiązań typu π :

2

---