Repetytorium nr 4
Temat 1
1. Podaj produkty reakcji: a) N-propyloftalimid +H2O/NaOH, b) dietyloamina + chlorek benzenosulfonylu/NaOH, c) 4-chloronitrobenzen + Fe + HCl, d) trietyloamina + C2H5I.
2. Uszereguj podane związki wg wzrastającej zasadowości: anilina, dipropyloamina, difenyloamina, N-metyloanilina, acetanilid. Czym można tłumaczyć różnice w ich zasadowości?
3. Przedstaw mechanizm reakcji sprzęgania soli diazoniowych z aminami aromatycznymi. W jakich warunkach prowadzi się tę reakcję?
4. Co to są reakcje Sandmeyera? Podaj przykłady.
5. Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji mocznika z: a) NaOH, ∆t, b) chlorkiem acetylu, c) malonianiem dietylu, C2H5ONa/C2H5OH, ∆t, d) HNO2?
6. Omów właściwości kwasowo - zasadowe imidazolu. Przedstaw odpowiednie struktury rezonansowe.
7. Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji α-metylopirydyny z: a) jodkiem metylu, b) kwasem solnym, c) H2O2, d) KMnO4
8. Podaj produkty reakcji: a) pirydyna + NaNH2, b) tiofen + chlorek acetylu/AlCl3, c) acetylooctan etylu + fenylohydrazyna, d) pirol + CHCl3 + KOH.
Temat 2
1. Podaj produkty reakcji: a) anilina + H2SO4, b) trimetyloamina + H2O2, c) cykloheksyloamina + CHCl3 + NaOH, d) N-metylobenzamid + LiAlH4.
2. Uszereguj podane związki wg malejącej zasadowości: 4-cyjanoanilina, butyloamina, anilina, acetamid, N,N-dibutyloanilina. Czym można tłumaczyć różnice w ich zasadowości?
3. Jak można otrzymać z aniliny: a) bromobenzen, b) tiofenol, c) benzen, d) 4-hydroksyazobenzen?
4. Co to są barwniki azowe? Podaj przykłady i przedstaw reakcje syntezy.
5. Podaj produkty reakcji fosgenu z : a) alkoholem benzylowym, b) amoniakiem, c) dimetyloaminą.
6. Podaj struktury rezonansowe pirydyny i omów reaktywność chemiczną tego związku.
7. Przedstaw mechanizm reakcji syntezy chinoliny z aniliny i akroleiny.
8. Podaj produkty reakcji: a) furan + H2/Ni, imidazol + HCl, b) aldehyd bursztynowy + NH3, c) pirol +chlorek benzenodiazoniowy, d) imidazol + HCl.
Temat 3
1. W jaki sposób otrzymać 3-fenylopropano-1aminę? (3 metody)
2. Przedstaw reakcje pozwalające odróżnić N-metyloanilinę od 4-metyloaniliny. (3 reakcje)
3. Przedstaw mechanizm sprzęgania soli diazoniowych z fenolami. W jakich warunkach zachodzi reakcja?
4. Podaj produkty reakcji: a)chlorek 4-toluenodiazowy +KI, b)chlorek 3-nitrobenzenodiazonowy +Cu2Cl2 , c)chlorek 4-nitrobenzenodiazonowy +C2H5OH, d)chlorek benzenodiazonowy + Na2SO3.
5. Co to są ureidy ?Jak otrzymuje się te związki?
6. Uszereguj wg malejącej zasadowości związki: pirydyna, piperydyna, indol, imidazol. Podaj krótkie uzasadnienie obserwowanych różnic zasadowości.
7. Podaj reakcje potwierdzające aromatyczny charakter pirolu. Przedstaw jego struktury rezonansowe.
8. Podaj produkty reakcji: a)pirydyna + NaNH2, b)tiofen + chlorek acetylu/AlCl3, c) acetylooctan etylu + fenylohydrazyna, d)pirydyna + C2H5I.
Temat 4
1. W jaki sposób z chlorku benzylu można otrzymać a) benzyloaminę, b) 2-fenyloetyloaminę?
2. Podaj reakcje pozwalające odróżnić dietyloaminę od N,N-dietyloaniliny. (3 reakcje)
3. Podaj schemat i dokładnie opisz warunki reakcji otrzymywania chlorku benzenodiazoniowego.
4. W jaki sposób można otrzymać: a) bromobenzen z nitrobenzenu, b) 3-chlorofenol z 3-nitroaniliny, c) 1,3,5-tribromobenzen z aniliny.
5. Co to są barbiturany? Podaj przykład, wyjaśnij, dlaczego kwas barbiturowy reaguje z NaOH.
6. Uszereguj wg wzrastającej zasadowości: pirolidyna, pirol, pirydyna, pirymidyna. Podaj krótkie wyjaśnienie obserwowanych różnic zasadowości.
7. W jaki sposób otrzymuje się furfural? Podaj reakcje potwierdzające podobieństwo furfuralu do benzaldehydu.
8. W jaki sposób z odpowiedniej alkilopirydyny można otrzymać hydrazyd kwasu izonikotynowego?
Repetytorium nr 5
Temat 1
1. Podaj produkty reakcji: a)alanina + HNO2 , b)kwas asparaginowy + , c)
2. Jak się zachowują α-, β- i γ-aminokwasy po podgrzaniu?
3. Jak z aldozy otrzymać ketozę?
4. Różnice w budowie celulozy i skrobi.
5. Jakie układy heterocykliczne zawarte są w nikotynie? Napisz reakcję jej utleniania.
6. Terpeny- klasyfikacja i zaklasyfikuj α-pinen.
7. Co to są kwasy cholinowe? Jakie tworzą połączenia w organizmie?
8. Co to są epimery? Jak powstają?
Temat 2
1. Punkt izoelektryczny aminokwasu.
2. Przedstaw ogólny schemat syntezy wiązania peptydowego.
3. Jak z pentozy otrzymać heksozę?
4. Dlaczego uważa się, że cukry mogą występować w formie hemiacetalowej?
5. Co to jest cukier inwertowany?
6. Jakie układy heterocykliczne występują w kokainie? Zaznacz węgle asymetryczne.
7. Prekursory terpenów występujących w przyrodzie. Podaj syntezę fosforanu geranylu.
8. Przedstaw wzór testosteronu i estronu.
Temat 3
1. Co to jon ambiwalentny? Jak go otrzymać?
2. Alkaloidy pochodne fenyloetyloaminy.
3. Dlaczego fruktoza daje pozytywny wynik próby Fehlinga?
4. Przedstaw wzór cholesterolu i zaznacz asymetryczne atomy węgla.
5. Przedstaw wzory zasad i cukry występujące w RNA.
6. Podaj przykład dwóch związków, z których powstają te same osazony. Przedstaw reakcję ich powstawania.
7. Reakcje: a) ryboza +H2SO4 stęż, b) mannoza+ bezwodnik octowy/CH3COONa, c) glukoza+ Cl2/H2O lub Br2/H2O.
8. Blokowanie i odblokowywanie grupy -NH2 w aminokwasach.
Temat 4
1. Jakie produkty powstaną w reakcji: a)metionina+CH3OH/HCl, b)glicyna + ∆, c) +SOCl2 + walina, d)alanina +NaOH.
2. W jaki sposób można otrzymać alanylo-walinę metodą Merrifielda?
3. Wyjaśnij zjawisko mutarotacji cukrów. Co to są anomery?
4. W jaki sposób można przekształcić aldoheksozę w aldopentozę?
5. Wyjaśnij, dlaczego sacharoza nie redukuje odczynnika Fehlinga .
6. Podaj przykład alkaloidu pochodnego tropiny, wskaż węgle asymetryczne.
7. Przedstaw struktury β-karotenu i retinolu.
8. Przedstaw struktury urydyny i ATP.