BIOTECHNOLOGIA

WARUNKOWE KOLOKWIUM ZALICZENIOWE 2A

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17
18	19	20	21	22	23	24	25	26	27	28	29	30	31	Σ	%

1. Wyjaśnij zjawisko izomerii występującej w alkanach, alkenach i cykloalkanach na przykładzie:

heksanu, 1,2-dibromoetenu, cykloheksanu, 1,2-cykloheksanodiolu ( narysuj i nazwij izomery ). (4 pkt)

2. Porównaj właściwości chemiczne węglowodorów nasyconych, nienasyconych, aromatycznych

na przykładzie reakcji z Cl₂ , HBr , O₃ , H₂SO₄ ( butan, 2-buten, 2-butyn, metylobenzen)

( narysuj i nazwij produkty ). (16 pkt)

3. Podaj następujące reakcje : ( podaj warunki prowadzenia reakcji i produkty pośrednie ) (10 pkt)

a). etylobenzen + Cl₂ w obecności światła

b). 2-fenylopropan + Br₂ w obecności Fe

c). 1-pentyn + H₂O w obecności HgSO₄ i H₂SO₄

d). 2-butanol + H₂SO₄ ( ogrzewanie )

e). eten z tlenem w obecności Ag ( T= 250°C )

f). chlorek t-butylu + NH₃ w obecności kwasu

g). toluen + bromek metylu w obecności kwasu Lewisa

h). 1-buten + Cl₂ + H₂0

i) fenol + Na₂O

j) 2-propanolu + KOH

4. Napisz schemat i mechanizm reakcji przyłączenia HBr do trans-2-pentenu. Ile i jakich izomerów powstanie?.

Podaj nazwy i wzory. (3 pkt)

5. Napisz reakcje pozwalające zidentyfikować aminy alifatyczne i aromatyczne. (4 pkt)

6. Napisz równania reakcji pozwalające identyfikację alkoholi jedno i wielowodorotlenowych. (3 pkt)

7. Napisz kilka reakcji substytucji elektrofilowej dla benzenu. Na podstawie jednej wybranej napisz mechanizm. (10 pkt)

8. Napisz reakcje addycji nukleofilowej do aldehydów i ketonów. Nazwij otrzymane produkty.

Na podstawie wybranej reakcji napisz mechanizm addycji nukleofilowej. (10pkt)

9. Napisz kolejne reakcje zachodzące według schematu ( nazwij substancje ): (5 pkt)

HBr NaOH K₂Cr₂O₇ HCN H₂O + H⁺

CH ₂ = CH-CH₃ ———> A ————> B ——> C ————> D ——> E

ROOR

10. Narysuj wzory łańcuchowe tych cukrów i podaj nazwy. (6 pkt)

11. Naszkicuj wzór fosfatydyloetanoloaminy. Ile asymetrycznych atomów węgla zawiera ten związek? (2 pkt)

12. Podać wzory i nazwy produktów reakcji: (10pkt)

a - α-L-rybofuranoza + metanol

b - D-glukoza + bezwodnik kwasu octowego (nadmiar)

c - L-fruktoza + hydroksyloamina

d - D-arabinoza + hydrazyna

e - aldehyd mrówkowy + benzaldehyd + NaOH

f - aldehyd mrówkowy + propanon + KOH

g - 2 cząsteczki octanu etylu + etanolan sodu

h - anilina + kwas siarkowy(VI)

i - alanina + Ba(OH)₂ w temp.180°C

j - seryna + bezwodnik kwasu octowego ( powstają dwa produkty)

13. Reakcji dehydratacji poddano 2 cząsteczki kwasu mlekowego i odłączono 1 cząsteczkę wody, następnie drugie

2 cząsteczki kwasu mlekowego poddano procesowi dehydratacji i odłączono 2 cząsteczki wody.

Napisz zachodzące reakcje oraz nazwij produkty. (4 pkt)

14. Podaj trzy metody otrzymywania estrów. Na przykładzie wybranej metody omów mechanizm reakcji

estryfikacji. (11pkt)

15. Poddajemy termicznej reakcji dehydratacji następujące związki:

D-rybonowy, propionowy, 4-aminobutanowy, pimelinowy(heptanodiowy), D-mlekowy, 2 cząsteczki alaniny

Narysuj i nazwij produkty reakcji. (8 pkt)

16. Jak kwas jabłkowy(2-hydroksybutadionowy) reaguje z chlorkiem kwasu octowego a jak z alkoholem

etylowym. Reakcję katalizuje obecność jonów H⁺. Napisz schematy reakcji. Nazwij produkty. (4 pkt)

17. Celulozę poddano łagodnej reakcji hydrolizy do otrzymania disacharydu. Następnie utleniono go roztworem

rozcieńczonego kwasu azotowego(V). Otrzymany roztwór miał charakter lekko kwaśny. Jaki produkt

powstał?

Jakie produkty powstaną w wyniki kwaśnej hydrolizy ostatniego produktu? Podaj wzory i nazwy?

Jakie produkty otrzymamy używając do tej reakcji zamiast celulozy - skrobi. Czy możemy za pomocą

zmiany barwy roztworu ( z jodem) określić, że proces hydrolizy skrobi jest zakończony? (5 pkt)

18. Narysuj wzór 2-N-acetylogalaktozaminy. Określ hybrydyzację atomów węgla w tej cząsteczce. (3 pkt)

19. Jedną z reakcji aminokwasów jest reakcja z solami miedzi(II). Jaki jest efekt tej reakcji.

Napisz zachodzącą w roztworze reakcję. (3 pkt)

20. Jakiej charakterystycznej reakcji ulega w cyklu Krebsa kwas L-jabłkowy (2-hydroksybutanodiowy) ?

Napisz schemat reakcji. (4 pkt)

21. Nazwij związki: (10pkt)

22. α-Aminokwas ma punkt izoelektryczny 5,85 a pK₁ dla tego aminokwasu wynosi 2,35. Jakie formy tego

aminokwasu będą występować w roztworze wodnym o pH 1,5. Która z form będzie w przewadze?

Napisz wzory i nazwy. ` (5 pkt)

23. Hydroliza tripeptydu prowadzi do seryny i glicyny w proporcji molowej 1:2. Jakie mogą być wzory

peptydów spełniających warunki opisane w pierwszym zdaniu? Napisać wzory. (3 pkt)

24. Peptyd opisany wzorem: H-Gly-Pro-Ala- Asn-Glu-Liz-Ala-OH umieszczono w roztworze silnie kwaśnym

(pH = 1,5) a następnie podwyższono pH do 12,5. Ile protonów oddysocjowało z tego peptydu ?

Uzasadnij odpowiedź. (4 pkt)

25. Przeprowadzono redukcję D-galaktozy uzyskując sześciowodorotlenowy alkohol.

Związek ten: - posiada ....... asymetrycznych atomów węgla, - (jest, nie jest) optycznie czynny. Wobec

produktu redukcji L-galaktozy jest: - identyczny, jest - jego enancjomerem, jest - diastereoizomerem. (5 pkt)

26. Narysuj wzór seryloalaniny. Jak związek ten będzie reagował z kwasem azotowym (III)? Podaj schemat

reakcji. Jakie związki powstaną z hydrolizy tego ostatniego produktu? (5 pkt)

27. Udowodnij na przykładzie reakcji fruktozy z fenylohydrazyną, że fruktoza jest epimerem glukozy ze

względu na tworzenie takiego samego osazonu. (5 pkt)

28. Kwas t-RNA zawiera charakterystyczne nietypowe nukleozydy. Podaj przykładowe wzory i nazwy tych

związków. (3 pkt)

29. Aminokwasy dzielą się na egzogenne i endogenne. Co oznacza taki podział? Podaj po trzy przykłady takich

aminokwasów. (2 pkt)

30. Niektóre związki ulegają tzw. reakcji haloformowej. Określ jaki typ związków ulega tej reakcji.

Podaj przykładowe trzy reakcje reakcji.(użyj różnego typu związków) (6 pkt)

31. Co to jest liczba jodowa tłuszczu? Oceń w przybliżeniu ile podwójnych wiązań wystąpi w cząsteczce

tłuszczu o liczbie jodowej 200. (4 pkt)

---