PEPTYDY

Peptydy są to związki zbudowane z dwu lub kilku cząsteczek aminokwasów (oligopeptydy do 10 reszt i polipeptydy do 100 reszt aminokwasowych). Każdy peptyd ma wolną grupę aminową (N-końcową: „koniec aminowy”) i wolną grupę karboksylową (C-końcową: „ koniec karboksylowy”).

Wiązanie peptydowe, którym połączone są ze sobą aminokwasy jest przykładem wiązania amidowego. Powstaje ono pomiędzy grupą aminowa jednego aminokwasu a grupą karboksylową drugiego aminokwasu z uwolnieniem jednej cząsteczki wody.

Ryc. 1. Powstawanie wiązania peptydowego.

Wiązanie peptydowe jest sztywne i leży w jednej płaszczyźnie. Z tej postaci można wyprowadzić izomerię cis i trans. W białkach występuje postać trans, jaką zajmują atomy węgla względem wiązania węgiel -azot.

Nazewnictwo peptydów:

Zaczynając od N-końcowego aminokwasu, dodając końcówką -ylo i pozostawiając C-końcowy aminokwas bez zmian. Na przykład nazwę tripeptydu zbudowanego z alaniny, seryny i glicyny można zapisać w dwojaki sposób: alanyloseryloglicyna lub Ala-Ser-Gly. Dla podkreślenia, który z aminokwasów jest N- czy C- końcowy dodaje się (H) dla N-końcowego i (OH) dla c-końcowego. Uproszczony zapis tripeptydu H-(Ala-Ser-Gly)-OH.

Peptydy pełniące funkcje biologiczne:

• Glutation: tripeptyd złożony z glutaminianu, cysteiny i glicyny. Wzmacnia organizm, działając jako antyutleniacz, stymulator odporności i detoksykant wielu szkodliwych środków zanieczyszczających środowisko i kancerogenów.

• Kininy: peptydy o niewielkiej masie cząsteczkowej, są odpowiedzialne za rozszerzanie naczyń krwionośnych i skurcz mięśni gładkich przewodu pokarmowego.

• Angiotensyny I i II: angiotensyna II powstająca z angiotensyny I poprzez odłączenie dwu ostatnich reszt, w postaci dwupeptydu: His-Leu jest odpowiedzialna za skurcze mięśni gładkich drobnych naczyń krwionośnych, podnoszenie ciśnienia tętniczego, zwiększenie siły skurczu mięśnia sercowego, nasilenie aktywności układu nerwowego współczulnego, regulację biosyntezy i wydzielania niektórych hormonów, regulację równowagi wodno-elektrolitowej.

• Enkefaliny i endorfiny: pentapeptydy występujące w mózgu, wykazują silne działanie przeciwbólowe. Wszystkie endorfiny powstają poprzez rozkład wspólnego prekursora - lipotropiny β.

• Oksytocyna i wazopresyna: nanopeptydy produkowane przez tylny płat przysadki mózgowej. Oksytocyna jest hormonem pobudzającym czynność skurczowa macicy w okresie porodu, natomiast wazopresyna pobudza resorpcję wody w kanalikach nerkowych.

---