Fascynujący świat chemii zapachu.

Człowiek może zapamiętać około 10000 tysięcy zapachów.

ZwiÄ…zki nieorganiczne (nie pachnÄ… Å‚adnie): NH₃, PH₃, AsH₃ – drażniÄ…co; HCN – intensywne migdaÅ‚y; NO₂, SO₂; Cl₂, H₂S.

Węglowodory: zapach pomarańczy- limonen; mentan – zapach mięty, difenylometan – zapach geranium o nucie pomarańczy (do wyrobu mydeł toaletowych).

Fluorowcopochodne – β –bromostyren.

Alkohole: n-heksanal - występuje w jabłkach, fiołku, geranium i lawendzie; stosowany w kompozycjach kwiatowych; 2-oktanal – zapach z nutą róży; alkohol benzylowy – zapach jaśminu.

Aldehydy: benzoesowy – zapach migdałów, stosowany w aromatach spożywczych; aldehyd p-metylo-benzoesowy – zapach kwiatowy, wanilina – składnik perfum, kosmetyków, środek smolowy; aldehyd cyklamenowy – nie wykryto go w przyrodzie, stosowany w perfumach i mydłach (cyklamen).

Ketony: aceton drażniący; keton diamylowy – zapach owocowy; acetofenon stosowany w mydłach i perfumach, więcej niż 18 atomów węgla.

Estry – do 5 atomów C pachną eterowo, powyżej 5 atomów C pachną owocowo: mrówczan etylu – zapach eteryczny; octan etylu – stosowany w kompozycjach typu: magnolia, rezeda, cyklamen.

Etery: eugenol, izopropanol, eter difenylowy (do perfumowania mydeł), zapach różany, konwaliowy, eukaliptusowy i goździkowy; stosowane do mydeł, w perfumach, kosmetykach.

Terpeny – wÄ™glowodory o wzorze (C₅H₈)_n; uważa siÄ™ za wielokrotność izopropenu.

Ketony terpenowe cykliczne: α-jonon, β-jonon – zapach drewna cedrowego.

α,β, γ-jonony otrzymuje się z olejku irysowego. Są cennymi składnikami perfum.

Związki o zapachu piżma: naturalne lub syntetyczne substancje różniące się budową chemiczną, ale o charakterystycznym zapachu piżma. Związki makrocykliczne: np. muskon, egzalton. Nitrowe pochodne indonu: indon piżmo moskenowe. Pochodne indonu nie zawierające nitrowych grup: np. fantolid.

Organiczne zwiÄ…zki siarki: tiole R-SH (tialkodsole); tiokwasy R-COSH; tioestry (sylfidy) R₁-S-R₂; disulfidy R₁-S-S-R₂. Siarka ma mniejszÄ… elektroujemność niż tlen, dlatego sÄ… one mniej polarne od swoich tlenowych analogów.

Jaka jest zależność pomiędzy zapachem związku chemicznego a jego budową:

• hipoteza Amoor’a (lata 40-te XX wieku) – mechanizm klucza i zamka:

- γ-nonalakton – zapach orzechowo kokosowy;

- γ-undekalakton – zapach brzoskwiń;

- wanilina – zapach wanilii;

- kamfora – zapach kamfory;

- heksachloroetan – zapach kamfory.

• teoria wibracyjna Wrighta (1954 rok):

- siarkowodór i tiole pachną podobnie do bromowodoru (stosowane jako paliwo rakietowe), np. enencjomery optyczne;

- (+) karwon – zapach kminku;

- (-) karwon – zapach mięty;

- wpływ momentu dipolowego: pirydyna, pirydozyna (związek pirydyny); pirymidyna, pirozyna;

- izomery strukturalne: ketony: undekan-6on – zapach owocowy; undekan-2on – zapach rury.

• ReguÅ‚y Ohloffa:

- właściwości zapachowe cząsteczek zależą od bardzo wielu czynników: struktury związku; ułożenia w przestrzeni (konformacji); charakteru grupy polarnej (osmofonii); odległości między grupami funkcyjnymi. Żadna właściwość pojedyncza cząsteczki nie może w pełni określić jej zapachu (w jaśminie jest 200 związków powodujących zapach).

Substancje o zapachu jaśminu (główne składniki): związki identyczne z naturalnymi (jasmon, jasmonian metylu); pochodne cyklopentanonu (jasmatan, dihydrojasmon, dihydrojasmonian metylu).

Wpływ stężenia na zapach: indol i skatol – wytwarzane są przez ssaki; w dużym rozcieńczeniu używa się do wyrobu perfum (pachną konwalią); stężone mają zapach fekalii.