podstawy chemii organicznej

background image
background image

Atom węgla ma konfigurację 1s

2

2s

2

p

2

:

background image

Przy zbliżaniu się do atomu węgla atomów
wodoru następuje wzbudzenie atomu węgla
polegające na przeniesieniu elektronu 2s na
wolne miejsce na orbitalu 2p. Konfigurację
elektronową stanu wzbudzonego
przedstawia zapis:

background image
background image

Struktura (stan wzbudzony) pozwala
wytworzyć cztery wiązania za pomocą
czterech niesparowanych elektronów, ale
nie tłumaczy równocenności wiązań.
Między orbitalami

s

i

p

zachodzi proces

hybrydyzacji

(ujednorodnienia,

wymieszania) wynikający z korzystnych
zmian energetycznych towarzyszących
lepszemu usytuowaniu zhydrydyzowanych
orbitali

sp

3

w przestrzeni

background image

Atom węgla może utworzyć cztery jednakowe

wiązania, których kształt przestrzenny oddają linie
łączące środek tetraedru (czworościan regularny) z
jego narożami. W środku ciężkości tetraedru
znajduje się atom węgla, który tworzy wiązania za
pomocą zhydrydyzowanych orbitali skierowanych ku
czterem narożom tetraedru. Kształt i rozmiar
orbitali jest identyczny, a kąty między nimi są równe
i wynoszą

109

o

28`.

background image
background image
background image

wymieszaniu ulega orbital

s

z dwoma orbitalami

p

z wytworzeniem struktury płaskiej. Wiązania

wytworzone z udziałem zhybrydyzowanych orbitali

sp

2

leżą na jednej płaszczyźnie, a kąt między nimi

wynosi

120°.

W cząsteczce etenu

C

2

H

4

(etylenu),

atomy

węgla

wytwarzają

za

pomocą

zhybrydyzowanych orbitali sp

2

wiązania wiążąc

po dwa atomy wodoru i tworząc wiązanie między

sobą, a

niezhybrydyzowane orbitale p

tworzą

wiązanie.Wszystkie atomy leżą na tej samej

płaszczyźnie, a wiązanie usztywnia cząsteczkę

uniemożliwiając swobodny obrót wokół wiązania

C-C

.

background image
background image

Hybrydyzacja

sp

2

występuje także w pierścieniu

aromatycznym.

W

benzenie

za

pomocą

zhybrydyzowanych orbitali

sp

2

atom węgla

wiąże się sąsiednimi atomami węgla i z atomem

wodoru. Hybrydyzacja

sp

2

powoduje , że

cząsteczka

benzenu

jest

płaska,

zatem

wszystkie tworzące ją atomy węgla i wodoru

leżą w jednej płaszczyźnie. Nie biorące udziału

w hybrydyzacji elektrony z orbitalu 2p każdego

atomu

węgla

tworzą

wiązanie

π

.

Zdelokalizowany

sekstet

elektronowy jest

odpowiedzialny za charakter aromatyczny

połączeń.

background image
background image

Wymieszaniu ulega orbital

s

z jednym orbitalem

p

z wytworzeniem struktury liniowej. Wszystkie

wiązania wytworzone z udziałem zhybrydyzo-

wanych orbitali sp leżą wzdłuż jednej prostej .

W cząsteczce etynu

C

2

H

2

(acetylenu) atomy

węgla wytwarzają za pomocą zhybrydyzowanych

orbitali

sp

wiązania

ϭ

wiążąc dwa atomy wodoru

i

tworząc

wiązanie

między

sobą,

a

niezhybrydyzowane dwa orbitale

p

tworzą dwa

wiązania

π

. Wiązania usztywniają cząsteczkę

uniemożliwiając swobodny obrót wokół wiązania

C-C

background image

Document Outline


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
aminy otrzymywanie, podstawy chemii organicznej
11 Podstawy chemii organicznej Profesor Boduszek
PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ
Lista 11, Polibuda, Podstawy Chemii Organicznej, Chemia Organiczna Laborki, Listy zadań
Synteza octanu n-butylu, Biotechnologia PWR, Semestr 3, Podstawy chemii organicznej - Laboratorium (
Tematy wykł CHC31w Podstawy chemii organicznej
Zajecia 4, Technologia INZ PWR, Semestr 3, Podstawy Chemii Organicznej, Podstawy chemii organicznej
4 Podstawy chemii organicznej Profesor Boduszek
Kafarski, Podstawy chemii organicznej, Zagadnienia w chemii organicznej
W -- Amidy i nitryle, podstawy chemii organicznej
Zajecia 3, Technologia INZ PWR, Semestr 3, Podstawy Chemii Organicznej, Podstawy chemii organicznej

więcej podobnych podstron