CHEMIA

CHEMIA

ORGANICZNA

ORGANICZNA

Dr Jolanta

Dr Jolanta

Piekut

Piekut

Podział węglowodorów

Podział węglowodorów

J. Bryłka, R. Świsłocka, W. Lewandowski, „Repetytorium z chemii
nieorganicznej i organicznej”, Wydawnictwa Politechniki
Białostockiej, Białystok 2002 (podręcznik).

Hart Harold: Chemia organiczna - krótki kurs. 2006

Białecka-Florjańczyk Ewa: Chemia organiczna / Ewa Białecka-
Florjańczyk, Joanna Włostowska. 2005

Marzec Halina: Chemia organiczna : przewodnik do ćwiczeń dla
kierunków przyrodniczych. 2005

McMurry John: Chemia organiczna. 

Podstawowym pierwiastkiem w połączeniach organicznych jest

węgiel. Atomy węgla posiadają zdolność łączenia się pomiędzy sobą

w nawet bardzo długie łańcuchy. Te z kolei mogą być proste lub

rozgałęzione, a poza tym łańcuch może ulec zamknięciu tworząc

pierścień.

Ze zdolnością łączenia się atomów węgla pomiędzy sobą

wiąże się zagadnienie rzędowości atomu węgla.

•atom węgla połączony tylko z jednym atomem węgla określa się

jako węgiel pierwszorzędowy

•połączony z dwoma atomami węgla - drugorzędowy

•połączony z trzema atomami węgla jako trzeciorzędowy

•atom węgla połączony z czterema atomami węgla nosi nazwę

czwartorzędowego

Podstawową grupą połączeń organicznych są związki zbudowane z

atomów węgla i wodoru, nazywane węglowodorami.

Węglowodory ze względu na budowę szkieletu węglowego dzielimy

na dwie główne klasy: węglowodory alifatyczne i węglowodory

aromatyczne. Węglowodory alifatyczne z kolei dzielą się na alkany,

alkeny, alkiny oraz ich analogi pierścieniowe (cykloalkany itd.)

Same węglowodory są substancjami macierzystymi wszystkich
związków organicznych, które nazywane są pochodnymi
węglowodorów.
Pochodne są to związki, powstałe wskutek podstawienia
pojedynczych atomów wodoru przez inne atomy lub grupy atomów,
które noszą nazwę podstawników. Przykład - CH

3

COOH jest pochodną

CH

4

(metan). Jeden atom wodoru w CH

4

został podstawiony grupą

atomów (-COOH).
Inne przykłady:C

2

H

5

Cl, C

3

H

7

OH, C

4

H

9

NO

2

, C

2

H

5

CHO, itd.

Węglowodory alifatyczne, mogą łączyć
się ze sobą tworząc;
•struktury łańcuchowe
•struktury cykliczne

Węglowodory posiadające struktury
łańcuchowe mogą mieć łańcuchy
proste lub rozgałęzione a te z kolei
mogą być:
•nasycone tzn. atomy węgla połączone
są tylko za pomocą wiązań
pojedynczych (-C-C-).

nienasycone tzn. atomy węgla połączone są za pomocą wiązań
podwójnych
(-C=C-) lub potrójnych. Wiązania wielokrotne (podwójne i
potrójne) mogą występować w różnych ilościach.

Przy dwóch wiązaniach podwójnych wyróżnia się układy:
•układ skumulowany C=C=C
•układ sprzężony C=C-C=C
•układ izolowany C=C-C-C-C=C
Połączenia cykliczne mogą być trój-, cztero-, pięcio-, sześcio-, ....
wieloczłonowe, np.:

Węglowodory aromatyczne

Wśród połączeń cyklicznych wyróżnia się połączenia
aromatyczne o specyficznym układzie wiązań podwójnych,
sprzężonych.

W takim układzie elektrony mogą przesuwać się wzdłuż łańcucha co prowadzi do

wyrównania gęstości elektronowej w całym pierścieniu. Mamy tutaj przypadek delokalizacji

elektronów, który przedstawiany jest za pomocą specjalnego symbolu wiązania (kółko). To

przesuwanie się elektronów wzdłuż pierścienia, zawdzięczamy obecności wiązania π.

Struktura związków organicznych

Najprostszym węglowodorem jest metan o wzorze CH

4

o

tetraedrycznej strukturze cząsteczki.

Cząsteczka metanu

Ponieważ atomy węgla i atomy wodoru mają prawie taką samą

elektroujemność, dlatego oprócz wiązania C - H mogą być utworzone

wiązania C - C.

Liczba węglowodorów nie ogranicza się tylko do najprostszego

węglowodoru CH

4

, lecz możliwy jest szereg związków, jak np. C

2

H

6

(etan), C

3

H

8

(propan)…...

każdy człon ma wzór ogólny

C

n

H

2n+2

.

Mówimy wtedy, że węglowodory tworzą szereg homologiczny.

W szeregu homologicznym węglowodory jak ich pochodne, różnią się

o stałą różnicę, zwaną różnicą homologiczną, którą jest

grupa metylenowa -CH

2

-

Przykładem jest szereg homologiczny alkanów, alkenów i alkinów

Wzór

Nazwa

Wzór

Nazwa

Wzór

Nazwa

Wzór

Nazwa

Alkany

Alkany

C

C

n

n

H

H

2n+2

2n+2

 

Alkile

Alkile

C

C

n

n

H

H

2n+1

2n+1

-Rodnik 

Alkeny

Alkeny

C

C

n

n

H

H

2n

2n

 

Alkiny

Alkiny

C

C

n

n

H

H

2n-2

2n-2

 

CH

4

Metan

-CH

3

Metyl

 

 

 

 

C

2

H

6

Etan

-C

2

H

5

Etyl

C

2

H

4

Eten,

etylen

C

2

H

2

Etyn,

acetyle

n

C

3

H

8

Propan

-C

3

H

7

Propyl

C

3

H

6

Propen,

propyle

n

C

3

H

4

Propyn

C

4

H

10

Butan

-C

4

H

9

Butyl

C

4

H

8

Buten

C

4

H

6

Butyn

C

5

H

12

Pentan

-C

5

H

11

Amyl,

Pentyl

C

5

H

10

Penten

C

3

H

4

Pentyn

C

6

H

14

Heksan

-C

6

H

13

Heksyl

C

6

H

12

Heksen

C

6

H

10

Heksyn

C

7

H

16

Heptan

-C

7

H

15

Heptyl

C

7

H

14

Hepten

C

7

H

12

Heptyn

C

8

H

18

Oktan

-C

8

H

17

Oktyl

C

8

H

16

Okten

C

8

H

14

Oktyn

C

9

H

20

Nonan

-C

9

H

19

Nonyl

C

9

H

18

Nonen

C

9

H

16

Nonyn

C

10

H

22

Dekan

-C

10

H

21

Dekyl

C

10

H

20

Deken

C

10

H

18

Dekyn

C

11

H

24

Undeka

n

 

 

 

 

 

 

C

12

H

26

Dodeka

n

 

 

 

 

 

 

Zapamiętać nazwy pierwszych

Zapamiętać nazwy pierwszych

dziesięciu alkanów !!!!!!!

dziesięciu alkanów !!!!!!!

Rodzaje izomerii
Pierwsze możliwe przestrzenne rozmieszczenie atomów węgla w
cząsteczce występuje gdy cząsteczka zawiera 4 atomy węgla (C

4

H

10

).

W takiej cząsteczce są możliwe dwa sposoby połączenia atomów
węgla w cząsteczce: w postaci łańcucha n-butanu i w postaci
rozgałęzionej, czyli metylopropanu (izobutan).

Na przedstawionym modelu widzimy, że cząsteczki zawierają taką
samą liczbę atomów tego samego pierwiastka, lecz atomy te są
połączone z sobą w inny sposób. Innym przykładem jest związek
chemiczny o wzorze sumarycznym - C

5

H

12

. Związek chemiczny o

takim wzorze może posiadać trzy odmiany strukturalne. Takie
związki różniące się przestrzennym rozmieszczeniem atomów
nazywa się izomerami.
Rodzaje izomerii występujące w związkach organicznych przedstawia
poniższy schemat.

Wyróżnia się izomerię
strukturalną
steroeoizomeria (przestrzenna)

Izomeria strukturalna - polega na występowaniu związków
izomerycznych, w których atomy tych samych pierwiastków są ze
sobą połączone w różnej kolejności
W odniesieniu do węglowodorów i ich pochodnych wyróżniamy:
izomerię łańcuchową, gdzie atomy węgla mogą przyjmować różne
ułożenia w łańcuchu
izomerię położenia, gdzie mamy do czynienia z różnym położeniem
wiązań nienasyconych oraz różnym położeniem podstawników w
cząsteczce
izomerię z różnymi podstawnikami w cząsteczce

Izomeria łańcuchowa
W cząsteczkach węglowodorów począwszy od butanu atomy węgla
mogą przyjmować różne ułożenia w łąńcuchu
C

4

H

10

Ze wzrostem liczby atomów węgla szybko wzrasta ilość
izomerów. C

5

H

12

Dla cząsteczki posiadającej 10 atomów węgla izomerów jest 75, dla
20 atomów węgla – 36 6319, dla 30 atomów węgla – 411 109
izomerów.

Nazw

a

Wzór

suma-

ryczny

Wzór

półstruktu-

ralny

Ilość

izome

-rów

Nazwa

Wzór

suma-

ryczny

Wzór

półstruktura

lny

Ilość

izome-

rów

Metan

CH

4

CH

4

1

Heksa

n

C

6

H

14

CH

3

(CH

2

)

4

CH

3

5

Etan

C

2

H

6

CH

3

CH

3

1

Hepta

n

C

7

H

16

CH

3

(CH

2

)

5

CH

3

9

Propa

n

C

3

H

8

CH

3

CH

2

CH

3

1

Oktan

C

8

H

18

CH

3

(CH

2

)

6

CH

3

18

Butan

C

4

H

10

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

2

Nonan

C

9

H

20

CH

3

(CH

2

)

7

CH

3

35

Penta

n

C

5

H

12

CH

3

(CH

2

)

3

CH

3

3

Dekan

C

10

H

22

CH

3

(CH

2

)

8

CH

3

75

Izomeria położenia
Izomeria położenia dotyczy położenia podstawnika lub
wiązania wielokrotnego w cząsteczce.

Przykłady:
C

3

H

7

-Cl 1-chloropropan CH

3

-CH

2

-CH

2

-Cl

2-chloropropan CH

3

-CHCl-CH

3

C

5

H

10

Izomeria z różnymi podstawnikami w cząsteczce

Stereoizomeria
Stereoizomeria - to szczególny rodzaj izomerii, gdzie atomy
połączone są między sobą w identycznej kolejności ale różnią
się sposobem rozmieszczenia atomów w przestrzeni.
Wyróżniamy tutaj następujące rodzaje izomerii;

•izomeria geometryczna

•izomeria optyczna

Izomeria geometryczna
Ten typ izomerii występuje wówczas, gdy w układzie
przestrzennym cząsteczki zaznacza się określona płaszczyzna.
Jeżeli wyróżnione grupy cząsteczki leżą po tej samej stronie
płaszczyzny mamy do czynienia z izomerem

cis

a jeżeli po

przeciwnych stronach z izomerem

trans

.

Konfigurację izomerów geometrycznych rozróżnia się za
pomocą nazw, które zawierają przedrostek

cis-

lub

trans

-, co

wskazuje na usytuowanie grup po tej samej lub po przeciwnej
stronie cząsteczki.

Izomeria optyczna

Jest to rodzaj stereoizomerii występującej w cząsteczkach
chiralnych, które zawierają atom węgla, do którego
przyłączone są cztery różne grupy. Taki atom nosi nazwę
centrum chiralności.
A to oznacza, że dla każdej cząsteczki posiadającej centrum
chiralności możemy znaleźć drugą cząsteczkę będącą jej
lustrzanym odbiciem

Związki skręcające płaszczyznę światła w prawo zaznacza się
za pomocą symbolu (+) przed nazwą związku, skręcające w
lewo symbolem (-).

Na przykład: (+) - glukoza, (-) - fruktoza

Izomery będące wzajemnymi odbiciami lustrzanymi noszą
nazwę enancjomerów.

Przykład - kwas mlekowy