KWAS ACETYLOSALICYLOWY

background image

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

KWAS ACETYLOSALICYLOWY

Metoda 1.

O

OH

OH

O

O

O

+

O

OH

O

O

H

2

SO

4

M W:

138,12

102,09

180,16

Substraty:

Kwas salicylowy

5,5 g (0,04 mola)

Bezwodnik octowy

7,6 ml (8,2 g; 0,08 mola)

Kwas siarkowy stężony

5 kropli

Etanol

16 ml

W kolbie stożkowej pojemności 50 ml umieszcza się 5,5 g kwasu

salicylowego, 7,6 ml bezwodnika octowego (uwaga 1) i dodaje 5 kropli stężonego

kwasu siarkowego, mieszając zawartość kolby ruchem wirowym. Mieszaninę

ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze 50 – 60

o

w ciągu 15 minut, mieszając

ją termometrem, po czym pozostawia się ją do ostygnięcia, wstrząsając co pewien

czas. Następnie wylewa się całość do 80 ml wody, starannie miesza i sączy pod

zmniejszonym ciśnieniem. Osad rozpuszcza się w około 16 ml gorącego etanolu,

wylewa do 40 ml gorącej wody i pozostawia do powolnej krystalizacji. Jeśli

produkt wydziela się natychmiast, mieszaninę należy ponownie ogrzać do

uzyskania klarownego roztworu. Kwas acetylosalicylowy krystalizuje w postaci

igieł. Wydajność reakcji około 6g (85%).

Kwas acetylosalicylowy ulega rozkładowi w czasie ogrzewania i nie można

go scharakteryzować przez ściśle określoną temperaturę topnienia. Temperatura

rozkładu aspiryny waha się w zakresie 128 – 140

o

. Produkt można identyfikować

przy pomocy widma w podczerwieni.

background image

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

Literatura:

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 710

Metoda 2. (z kwasem fosforowym)

Substraty:

Kwas salicylowy

5,5 g (0,04 mola)

Bezwodnik octowy

11 ml (11,9 g; 0,12 mola)

Kwas fosforowy (85%)

5 kropli

W 150 ml kolbie kulistej umieszcza się 5,5g kwasu salicylowego, 11 ml

bezwodnika octowego (uwaga 1) i wstrząsając dodaje 5 kropli 85% kwasu

fosforowego. Po założeniu chłodnicy zwrotnej ogrzewa się mieszaninę na wrzącej

łaźni wodnej przez około 5 minut. Do gorącego roztworu dodaje się następnie

przez chłodnicę zwrotną 2,5 ml wody w celu zhydrolizowania nadmiaru

bezwodnika octowego. Zawartość kolby ogrzewa się samoistnie do wrzenia. Po

zakończeniu energicznej reakcji dodaje się powtórnie 2,5 ml wody, a następnie 110

ml zimnej wody i chłodzi do temperatury pokojowej. W celu zaindukowania

krystalizacji ścianki naczynia można pocierać bagietką. Kolbę chłodzi się w łaźni z

lodem, odsącza krystaliczny produkt na lejku Büchnera i przemywa niewielką

ilością wody. Kwas acetylosalicylowy oczyszcza się przez krystalizację z wody.

Uwaga 1. Bezwodnik octowy ma własności żrące.

Literatura:

Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str.
288


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Kwas acetylosalicylowy
Kwas acetylosalicylowy, Ratownicto Medyczne, Farmakologia
KWAS ACETYLOSALICYLOWY, BHP KARTA CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
kwas acetyloaminobenzoesowy, Studia, Sprawozdania, Chemia organiczna
aspiryna, Aspiryna to nazwa handlowa leku, którego czynnym składnikiem jest kwas acetylosalicylowy
Kwas acetylosalicylowy
KWAS ACETYLOSALICYLOWY
ASPIRYNA (kwas acetylosalicylowy)
Nieprawidowa odpowied na kwas acetylosalicylowy
kwas octowy
W8 kwas glutaminowy
GOSPODARKA KWAS ZAS
Kwas pantotenowy
kwas cytrynowy
Kwas solny (1)
kwas fosforowy

więcej podobnych podstron