Temat: Reakcje charakterystyczne sacharydów

Cel:

Przypomnienie wiadomości z chemii o budowie i właściwościach sacharydów. Stosowane w doświadczeniach sacharydy oraz reakcje są dobrane tak aby na podstawie ich wyników możliwe było zakwalifikowanie nieznanego sacharydu do określonej grupy strukturalnej.

Metoda i charakterystyczne reakcje:

Właściwością często wykorzystywaną w oznaczeniach jest ich zdolność do redukowania innych związków. Właściwość ta związana jest z występowaniem cząsteczki sacharydów w formie łańcuchowej zawierającej reaktywną grupę aldehydową lub ketonową. Wszystkie monosacharydy mają właściwości redukujące.

Reakcje Benedicta - zachodzi w środowisku kwaśnym, następuje utlenienie sacharydów redukujących do odpowiednich hydroksykwasów, a w obecności odczynnika Benedicta jony Cu²⁺ redukują się do jonów Cu⁺ wypadających z roztworu w postaci nierozpuszczalnego Cu₂O

Reakcja Barfoeda - zachodzi w środowisku słabo kwaśnym, tylko reakcji z monosacharydem produktem będzie czerwony osad tlenku miedziowego; w wyższych stężeniach jonów wodorowych oraz wysokiej temperaturze disacharydy ulegają hydrolizie, właściwości redukujące wynikają z obecności w nim produktów hydrolizy - monosacharydów.

Reakcja Molischa - wszystkie sacharydy po odwodnieniu kwasem siarkowym dają z α-naftolem fioletowo zabarwiony produkt kondensacji.

Reakcja Biala - tylko pentozy przekształcają się w furfural kondensujący z orcynolem, w wyniku czego powstaje produkt o barwie zielonej. Odczynnik Seliwanowa zawiera rezocynol, który z produktem odwadniania ketoz daje barwę łososiową.

Odczynniki:

1. 1-proc. roztwór arabinozy

2. 1-proc. roztwór glukozy

3. 1-proc. roztwór maltozy

4. 1-proc. roztwór fruktozy

5. 1-proc. roztwór sacharozy

6. stężony kwas solny

7. stężony kwas siarkowy

8. odczynnik Benedicta

9. odczynnik Barfoeda

10. odczynnik Seliwanowa

11. odczynnik Biala

12. 5-proc. alkoholowy roztwór α-naftolu

Wykonanie:

1. Reakcja Benedicta

Do probówki odmierzono 1 ml cukru z zadania kontrolnego. Dodano 2,5 ml odczynnika Benedicta i ogrzewano przez kilka minut we wrzącej łaźni wodnej. Do drugiej probówki również odmierzono 1 ml cukru z zadania kontrolnego, dodano 2-3 krople stężonego kwasy solnego, wymieszano i ogrzewano przez minutę. Następnie do ostudzonej probówki dodano 2,5ml odczynnika Benedicta i ogrzewano przez kilka minut we wrzącej łaźni wodnej.

Obserwacje:

W pierwszej probówce nie zaobserwowano żadnych zmian świadczących o zajściu reakcji. Natomiast w drugiej probówce wytrącił się czerwony osad - produkt reakcji, świadczący o obecności sacharozy w próbce.

2. Reakcja Barfoeda

Odmierzono do probówki ml cukru z zadania kontrolnego. Dodano po 3 ml odczynnika Barfoeda i ogrzewano przez 3 minuty.

Obserwacji:

W probówce nie zaobserwowano żadnych zmian świadczących o zajściu reakcji.

3. Reakcja Seliwanowa

Do probówki odmierzono 1 ml cukru z zadania kontrolnego. Dodano po 3 ml odczynnika Seliwanowa i ogrzewano przez 1 minutę.

Obserwacji:

W probówce nie zaobserwowano żadnych zmian świadczących o zajściu reakcji.

4. Reakcja Biala

Do probówki odmierzyć 5 ml odczynnika Biala i ogrzewano we wrzącej łaźni przez 5 minut. Następnie dodano 1 ml cukru z zadania kontrolnego, wymieszano i ogrzewano przez 5 min we wrzącej łaźni.

Obserwacji:

W probówce nie zaobserwowano żadnych zmian świadczących o zajściu reakcji.

Wnioski:

Za pomocą reakcji Benedicta, zdołano zidentyfikować cukier z probówki z zadania kontrolnego. Tym cukrem była sacharoza.

---