Cukry-zaliczane są do związków wielofunkcyjnych, zawierają w swojej budowie dwie grupy funkcyjne: aldehydową (ketonową) i grupy hydroksylowe zbudowane są z węgla wodoru i tlenu.

Węglowodany

monosacharydy oligosacharydy

(1 cząst) (2-10 cząst)

polisacharydy

(więcej niz10 czast. )

Podział i budowa cukrów prostych zależnie od położenia w cząsteczce grupy O karbonylowej -C-

*aldozy (grupa położona na końcu łańcucha)

*ketozy (grupa położona w środku łańcucha)

W zależności od długości łańcucha węglowego dzielimy na:

*triozy (zawierają 3 at węgla w cząst.)

*tetrozy (zawierają 4 at węgla w cząst)

*pentozy (zaworają 5 at węgla w cząst)

*heksozy( zawirają 6 at węgla w cząst)

Najbardziej rozpowszechnione cukry w pzyrodzie to:

*ryboza (aldopentoza)

*glukoza (aldoheksoza)

*fruktoza (ketoheksoza)

Atomy węgla w cząsteczkach cukru mogą mieć różne ułożenia przestrzenne i tworzyć łańcuchy lub zamknięte pierścienie. Formy łańcuchowe przedstawia się za pomocą tzw. wzorów Fishera a formy pierścieniowe za pomocą tzw. wzorów Hawortha.

Ryboza Glukoza

H-C=O H-C=O

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH

H H-C-OH

H

Fruktoza

H

H-C-OH

C=O

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

H

W cząsteczkach cukrów prostych może wytwarzać się tzw. wiązanie hemiacetalowe (półacetalowe). W glukozie wiązanie to wytwarza się między grupą-OH , przy przedostatnim atomie węgla a grupą karboksylową. Tworzy się wówczas postać cykliczna (pierścieniowa) glukozy.

Wzór Hawortha dla glukozy (forma pierścieniowa)

Wzory Fishera i hawortha dla fruktozy:

Wzory Fishera i Hawortha dla rybozy

Najważniejsze cukry proste

a) triozy

H-C=O H

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH C=O

H H-C-OH

H

Aldehyd glicerynowy ponieważ jest on pochodny gliceryny dihydroksyaceton

b) pentozy

H-C=O H-C=O

H-C-OH H-C-H

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH

H H

ryboza 2-deoksyryboza

Kwasy są składnikami kwasów nukleinowych ryboza buduje RNA, 2-deoksyryboza DNA. DNA- przechowuje informacje na temat kolejności łączenia się aminokwasów w białka, RNA bierze udział w tworzeniu danego białka.

c) heksozy

Glukoza-cukier najbardziej rozpowszechniony w przyrodzie, składnik wielu dwucukrów i wielocukrów, bierze udział w metabolizmie węglowodanowych organizmów żywych.

Fruktoza-jest jednym z najsłodszych cukrów, występuje w miodzie i słodkich owocach, wchodzi w skład sacharozy

Właściwości chemiczne cukrów prostych a)utlenianie(próba Tromere i Talensa)

Tallensa

H-C=O C-COOH

H-C-OH H-C-OH

HO-C-H + Ag2O-> HO-C-H +2Ag

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH

H H

glukoza kwas glukonowy

Trommera

H-C=O H-COOH

H-C-OH H-C-OH

HO-C-H +2Cl(OH)2->HO-C-H +Cu2O+

H-C-OH niebieski H-C-OH +2H2O

H-C-OH galaretowaty H-C-OH

H-C-OH osad H-C-OH

H H

Glukoza kwas glukonowy

b)redukcja

Glukoza H

H-C=O H-C-OH

H-C-OH [H] H-C-OH

HO-C-H ----> OH-C-H

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH

H H

glukoza sorbitol

e) estryfikacja

d)tworzenie wiązań glikozydowych

Właściwośći fizyczne cukrów prostych

ciała stałe, barwa biała, dobrze rozpuszczalne w wodzie, słodki smak

Dwucukry-(disacharydy)-związki, których cząsteczki zbudowane są z dwóch reszt monosacharydowych

Najważniejsze dwucukry:

a) maltoza

powstaje podczas enzymatycznej hydrolizy skrobi, jest zbudowana z 2 cząst. glukozy połączonych wiązaniem L 1,4 glikozydowym. Wiązanie L glikozydowe oznacza, że grupa OH przy pierwszym atomie węgla w momencie tworzenia wiązania były w położeniu. Cząsteczka maltozy jest cukrem redukującym gdyż 2 z pierścieni dwucukru ma możliwości otworzenia się.

b) sacharoza

Zbudowana jest z L-glukozy iB-fruktozy połączonych wiązaniem 1,2 glikozydowym

Polisacharydy-wielkocząsteczkowe związki zbudowane z cząsteczek cukrów prostych powiązanych wiązaniami glikozydowymi.

*skrobia-występuje w tzrech odmianach:amylazy, amylopektyny, glikogenu. Dwie pierwsze formy występują u roślin a glikogen jest cukrem zapasowym u zwierząt. Skrobie możemy wykryć tzw. próbą jodoskrobiową polega ona na dodaniu do skrobi paru kropel jodyny uzyskujemy wówczas granatowo-niebieskie zabarwienie. Skrobia w reakcji z wodą ulega hydrolizie. Na rozkłada się jednak na glukozę od razu lecz w pierwszym etapie powstają dekstryny.

Amylaza- nie rozgałęziona postać skrobi, słada się z cząsteczek glukozy połączonych wiązaniami L1,4 glikozydowymi

Amylopeptyna- rozgałęziona odmiana skrobi, występują w niej wiązania L-1,4 glikozydowe i L 1,6 glikozydowe

Glikogen-ma podobną strukturę do amylopeptyny lecz więcej rozgałęzień

Celuloza-jest to forma nie rozgałęziona zbudowana jest z reszt glukozy, połączonych w długie nie rozgałęzione łańcuchy połączone wiązaniami B-1,4 glikozydowymi . Na skalę przemysłową celulozę otrzymujemy z drewna wiązania glikozydowe w celulozie nie ulegają rozerwaniu pod wpływem enzymów obecnych w organizmach ludzi