1. Które z poniższych karbokationów będą ulegały przegrupowaniom do trwalszych? Dla tych co ulegają przegrupowaniom narysuj, które elementy związku przejściowego zmieniają swoja pozycję (półokrągłe strzałki). (3)

0x01 graphic

2. Oceń czy poniższa reakcja jest egzo- czy endotermiczna. Czy może mieć zastosowanie w syntezie? (2)

0x01 graphic

BDE w kj/mol: I-I 151 C-I 222 C=C 276

3. Ile wynosi zmiana entalpii H dla poniższej reakcji? S tej przemiany jest dodatnia. Dlaczego? (3)

0x01 graphic

BDE (w kJ/mol): C-Br 285 H-Br 368 C-O 381 O-H 498

4. Czy poniższa reakcja jest egzo- czy endoergiczna? (2)

0x01 graphic

BDE (w kJ/mol): F-F 159 C-F 451 C-C 334

5. Ustaw poniższe karbokationy od najmniej do najbardziej trwałego i uzasadnij wybór. (4)

0x01 graphic

6. Oceń czy poniższa reakcja jest egzo- czy endotermiczna. Czy może mieć zastosowanie w syntezie? (2)

0x01 graphic

BDE w kJ/mol: F-F 159 C-F 448 C=C 276

7. W każdej z poniższych par wybierz bardziej trwały karboanion i podaj uzasadnienie wyboru. (3)

0x01 graphic

8. Czy poniższa reakcja jest egzo- czy endoergiczna? (2)

0x01 graphic

BDE (w kJ/mol): H-I 297 C-I 234 O-H 426 C-O 380

9. Oblicz czy poniższa reakcja jest egzo- czy endotermiczna. (2)

BDE (w kJ/mol): C-C 347 C=C 610 C-H 410 H-Br 364 C-Br 285

0x01 graphic

10. Uproszczony mechanizm egzotermicznej reakcji poniżej jest dwuetapowy. Narysuj wykres energetyczny tej reakcji i zaznacz na nim stan(y) przejściowy(e), związek przejściowy, G# dla etapu determinującego szybkość reakcji oraz G°. (3)

0x01 graphic

11. Uszereguj poniższe rodniki od najmniej do najbardziej trwałego. Uzasadnij. (3)

0x01 graphic

12. Który z poniższych karbokationów jest najbardziej trwały? Uzasadnij. (3)

0x01 graphic

13. Dlaczego reakcje, w których związkiem przejściowym jest karbokation prowadzą do mieszanin racemicznych, mimo że substratem jest związek chiralny (wskazówka: weź pod uwagę strukturę karbokationu). (3)

14. Która z poniższych reakcji będzie miała stałą równowagi bardziej korzystną dla przebiegu w stronę produktów? Podaj wyjaśnienie. (3)

0x01 graphic

15. Poniższa reakcja jest reakcją drugiego rzędu. Jakie jest równanie szybkości tej reakcji? Co się stanie jeśli stężenie jonów hydroksylowych podwoimy? Co się stanie jeśli stężenie chloroetanu zmniejszymy trzykrotnie? (3)

0x01 graphic