ZWIĄZKI KARBONYLOWE BUDOWA I WŁAŚCIWOŚCI |
||||||
|
|
|||||
MOMENT DIPOLOWY |
MAŁA/BRAK ASOCJACJI |
|||||
WPŁYW ASOCJACJI NA TEMPERATURĘ WRZENIA |
||||||
ZWIĄZEK |
Mol [g] |
T. WRZ. [oC] |
ZWIĄZEK |
Mol [g] |
T. WRZ. [oC] |
|
H-C(O)-H |
30 |
-21 |
CH3C(O)H |
40 |
21 |
|
CH3-O-H |
32 |
63 |
CH3-O-CH3 |
46 |
-24 |
|
CH3-C(O)-CH3 |
54 |
56 |
CH3-CH2-OH |
44 |
76 |
|
CH3-CH(OH)-CH3 |
56 |
83 |
CH3-CH2CH2-CH3 |
58 |
-0.5 |
|
|
||||||
ZWIĄZKI KARBONYLOWE - REAKTYWNOŚĆ |
|
REAKCJE ZWIĄZKÓW KARBONYLOOWYCH |
|
REAKCJE ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH |
|||
R1. ADDYCJA NUKLEOFILI DO WIĄZANIA C=O |
|||
|
|||
NUKLEOFILE: H2O; ROH; H2S; RSH; HCN; NH3; RNH2; R2NH; RMgX, etc. |
|||
MECHANIZM |
|||
|
|||
REPREZENTATYWNE PRODUKTY ADDYCJI |
|||
|
|
|
|
HYDRAT |
HEMIACETAL (HEMIKETAL) |
CYJANOHYDRYNA |
HEMIAMINAL |
ALDEHYDU (KETONU) |
|||
REAKCJA ADDYCJI WODY DO PODWÓJNEGO WIĄZANIA C=O |
|||
|
|||
|
|||
ADDYCJA ZWIĄZKÓW GRIGNARDA |
|||
|
|||
NUKLEOFILE AZOTOWE: NH3; RNH2; H2N-NH2; NH2-NHR; H2N-OH, etc. |
|||
MECHANIZM ADDYCJI |
|||
|
|||
REPREZENTATYWNE REAKCJE |
|||
|
|||
|
|||
|
|||
R2. ADDYCJA NUKLEOFILA DO WIĄZANIA C=O i SUBSTYTUCJA |
|
NUKLEOFILE: ROH; H2S; RSH; HCN; NH3; RNH2; R2NH; RMgX, etc. |
MECHANIZM ADDYCJI/SUBSTYTUCJI |
|
TWORZENIE ACETALU (KETALU) |
|
|
R3. ADDYCJA / ELIMINACJA |
|
|
|
NUKLEOFILE AZOTOWE: NH3; RNH2; H2N-NH2; NH2-NHR; H2N-OH, etc. |
|
MECHANIZM ADDYCJI/ELIMINACJI |
|
|
|
MECHANIZM REAKCJI ALDEHYDÓW/KETONÓW Z METYLOAMINĄ |
|
|
|
REPREZENTATYWNE REAKCJE ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH Z AZOTOWYMI NUKLEOFILAMI |
|
REAKCJA Z AMONIAKIEM/AMINAMI I-RZĘDOWYMI - TWORZENIE IMIN |
|
|
|
REAKCJA Z HYDROKSYLOAMINĄ - TWORZENIE OKSYMÓW |
|
|
|
REAKCJA Z O-PODSTAWIONNYMI HYDROKSYLOAMINAMI - TWORZENIE O-PODSTAWIONYCH OKSYMÓW |
|
|
|
REAKCJA Z HYDRAZYNĄ - TWORZENIE HYDRAZONÓW I AZYN |
|
|
|
|
|
REAKCJA Z HYDRAZYNAMI N-PODSTAWIONYMI - TWORZENIE HYDRAZONÓW |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R4. R. UTLENIANIA |
|
NUKLEOFILE AZOTOWE: NH3; RNH2; H2N-NH2; NH2-NHR; H2N-OH, etc. |
MECHANIZM ADDYCJI/ELIMINACJI |
|
MECHANIZM REAKCJI ALDEHYDÓW/KETONÓW Z METYLOAMINĄ |
|
R5. R. REDUKCJI |
|
|
DO SAMODZIELNEGO OPRACOWANIA |
|
|
|
R6. R. KONDENSACJI ALDOLOWEJ |
|||
|
|||
Warunki: roztwory H2O/EtOH; temp. pokojowa |
|||
MECHANIZM KONDENSACJI ALDOLOWEJ |
|||
|
|||
REPREZENTATYWNE KONDENSACJE ALDOLOWE |
|||
|
|||
|
|||
|
|||
KONDENSACJI ALDOLOWEJ NIE ULEGAJĄ ALDEHYDY/KETONY NIE POSIADAJACE WODORU PRZY Cα |
|||
|
|
||
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
R* - PODSTAWNIK POZBAWIONY ATOMÓW WODORU H-Cα |
|||
R7. R. DYSPROPORCJONOWANIA ALDEHYDÓW |
|
|
|
MECHANIZM R. DYSPROPORCJONOWANIA ALDEHYDÓW |
|
|
ALDEHYDY I KETONY - SYNTEZA |
|
DO SAMODZIELNEGO OPRACOWANIA |
|
|
