PODSTAWY METOD SPEKTRALNYCH

Sprawozdanie

Data:	Imię i nazwisko:	III rok Chemia
Nr. ćwiczenia:	Temat:	Ocena:
3.	„Spektroskopia absorpcyjna w podczerwieni.”

CZĘŚĆ 1. Analiza składu ksylenów przy pomocy widm absorpcyjnych w podczerwieni.

1. Metodyka pomiaru:

Zadanie polega na rejestracji widm w podczerwieni orto-, meta- i para- ksylenu, przyporządkowaniu obserwowanych częstości odpowiednim drganiom i znalezieniu obszarów absorpcji nadających się do identyfikacji i analizy ilościowej rozpatrywanych związków.

2. Wyposażenie:

• Aparatura: spektrofotometr IR — M80, kuwety z NaCl, strzykawka do napełniania kuwet.

• Odczynniki: ksyleny do celów spektralnych, chloroform do mycia kuwet.

3. Wykonanie zadania:

Do kuwety o grubości warstwy 0,035 cm wprowadzamy o-ksylen i rejestrujemy widmo w całym zakresie spektralnym. Dla tej samej próbki rejestrujemy rozciągnięty wycinek widma w obszarze 1000 — 650 cm^-1.

Na tym samym papierze rejestracyjnym wykonujemy fragmenty widm dla meta- i para- ksylenu.

4. Przedstawienie wyników pomiarów:

Odczytujemy położenie pasm lub obszarów absorpcji zarejestrowanego widma o-ksylenu. Opis widma absorpcyjnego przedstawiamy w tabeli zaopatrując ją w komentarz dotyczący przypisania pasm określonym rodzajom drgań oraz przydatności interpretacyjnej do celów identyfikacji:

Maksima lub obszary absorpcji o-ksylenu [cm^-1]	Rodzaj drgań	Uwagi
3016	C-H rozciągające	tylko alkeny i areny wykazują drgania rozciągające C-H troszkę powyżej 3000 cm^-1
2968	C-H rozciągające	Związki które nie posiadają wiązania C=C wykazują drgania C-H poniżej 3000 cm^-1
2936
1604			C=H rozciągające	Rozciągające w zakresie ok. 1600 - 1450 cm^-1
1496
1460
1460	C-H zginające	w zakresie liczby falowej 1460 cm^-1 stwierdza się obecność drgań zginających wiązania C-H występującego w grupie metylowej;
1384	C-H wahadłowe,	metyl w zakresie 1370-1350 cm^-1
1120	C-H zginające	(cztery piki) - w płaszczyźnie ok.1300 - 1000 cm^-1
1052
1024
984
740	C-H zginające	(poza płaszczyzną) 900 - 675 cm^-1cm^-1

o-ksylen m-ksylen p-ksylen

CZĘŚĆ DRUGA

Pomiar współczynnika załamania światła i wyznaczenie refrakcji molowej.

1. Metodyka pomiaru:

Zadanie polega na pomiarze współczynnika załamania światła ciekłej substancji organicznej oraz wyznaczeniu jej wzoru strukturalnego.

2. Wyposażenie:

Aparatura: spektrofotometr IR — M80, kuwety z NaCl, refraktometr Abbego, lampa sodowa.

Odczynniki: badana substancja ciekła.

3. Wykonanie zadania:

Do kuwety o grubości warstwy 0,035 wprowadzamy badaną substancję organiczną i rejestrujemy widmo w całym zakresie spektralnym. Następnie dokonujemy pomiaru współczynnika załamania światła otrzymanej cieczy.

4. Przedstawienie wyników pomiaru:

5. Dane z ćwiczenia i obliczenia:

Związek badany: C₁₀H₁₂O

d = 0,988 g/cm³

M_H = 1, 0080 g/mol - wodór

M_C = 12,0112 g/mol - węgiel

M_O = 15,9994 g/mol - tlen

M = 10∙12,0112 + 12∙1,008 + 15,9994 = 148,2074 g/mol

n_d =1,5591

Równanie Lorentza-Lorenza definiuje refrakcję molową ośrodka materialnego jako:

gdzie:

• R - refrakcja molowa

• d - gęstość ośrodka

• n - współczynnik załamania światła (współczynnik refrakcji).

Przykład I:

Wzory tworzone samodzielnie przy pomocy programu ChemSketch2.0(polecam)

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji atomowych (patrz tabela 1.)

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji wiązań (patrz tabela 2.)

Przykład II.

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji atomowych (patrz tabela 1.)

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji wiązań (patrz tabela 2.)

Przykład III.

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji atomowych (patrz tabela 1.)

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji wiązań (patrz tabela 2.)

Przykład IV.

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji atomowych (patrz tabela 1.)

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji wiązań (patrz tabela 2.)

Przykład V.

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji atomowych (patrz tabela 1.)

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji wiązań (patrz tabela 2.)

Przykład VI.

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji atomowych (patrz tabela 1.)

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji wiązań (patrz tabela 2.)

Przykład VII.

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji atomowych (patrz tabela 1.)

• Obliczenie refrakcji molowej na podstawie refrakcji wiązań (patrz tabela 2.)

Z powyższych danych wnioskuję, że mogą to być trzy związki: z przykładu I; V i VII

• Interpretacja widma związku o wzorze C₁₀H₁₂O :

Maksima lub obszary absorpcji [cm^-1]	Rodzaje drgań
3024	C-H w alkenach- rozciągajace: 3095-3010 cm-1 areny wykazują drgania rozciągające C-H troszkę powyżej 3000 cm^-1 (podobnie jak w ksylenie)
2960	pasma w zakresie 2900 cm^-1 są charakterystyczne dla drgań rozciągających wiązań C-H;
2912
1604		adsorpcja w zakresie 1610 cm^-1 świadczy o wiązaniach C=C w połączeniach aromatycznych areny C=H rozciągające w zakresie 1600 - 1450 cm^-1 w zakresie liczby falowej 1460 cm^-1 stwierdza się obecność drgań zginających wiązania C-H występującego w grupie metylowej;
1508
1464
1440
1304		Areny C-H zginające (cztery piki) - (w płaszczyźnie) ~1300 - 1000 cm^-1
1280
1252
1176
1036		Pasmo charakterystyczne dla eterów Arom.-Alifat. ~1000 cm^-1 Pasmo charakterystyczne dla 1,4-di podstawionych benzenu ~ 1100-1000cm^-1
964
840		Areny C-H zginające (poza płaszczyzną) 900 - 675 cm^-1 Pasmo charakterystyczne dla 1,4-di podstawionych benzenu ~800 cm^-1
788

Z interpretacji widma wnioskuję, że jest to związek aromatyczny; di-podstawiona pochodna benzenu; posiadająca wiązanie eterowe więc może to być tylko przykład V i VII. W interpretacji końcowej pomógł mi zapach związku badanego podobnego do zapachu „cukierków anyżkowych” tak więc jest to „anetol”.

Anetol, p-metoksypropenylobenzen, p-alliloanizol, C₁₀H₁₂O - organiczny związek chemiczny fenolowy z alifatycznym łańcuchem propylenowym, otrzymywany z olejku eterycznego: biedrzeńca anyżu i kopru. Stosowany jako związek zapachowy w przemyśle spożywczym, kosmetycznym i farmaceutycznym. Może być półproduktem do wytwarzania parametoksyamfetaminy.

4

---