TERPENY
TERPENY - oligomery izoprenu (C5H8)n, które są ze sobą połączone:
„głowa do ogona”, czyli według reguły izoprenowej
czyli atom węgla numer 4 łączy się z atomem węgla nr 1 kolejnej jednostki izoprenoidowej
dotyczy większości terpenów
„ogon do ogona”
dwie jednostki izoprenoidowe łączą się za pomocą swoich C-4
np. w skwalenie (prekursor steroidów i triterpenów)
TERPENOIDY - pochodne terpenów posiadające grupy funkcyjne z atomami tlenu (np. karboksylową, hydroksylową)
PODZIAŁ:
TERPENY |
||||
Monoterpeny (C10) |
Seskwiterpeny (C15) |
Diterpeny (C20) |
Triterpeny (C30) |
Tetraterpeny |
- składniki olejków - irydoidy |
- składniki olejków - laktony seskwiterpenowe |
- acykliczne - cykliczne - o charakterze:
- posiadające N poza pierścieniem |
- tetracykliczne - pentacykliczne - zmodyfikowane triterpeny |
- karotenoidy, np.:
|
Irydoidy - zbudowane z pierścienia cyklopentanu i α-piranu
proste, np. nepetalakton (Nepeta cataria, Kocimiętka właściwa)
złożone:
GRUPA |
PRZYKŁAD |
WYSTĘPOWANIE |
Glikozydowe |
- aukubina - harpagozyd - katalpol - harpagid - katalpozyd - asperulozyd - agnuzyd - loganina - werbenalina - lamalbid |
1) Plantago 6) Vaccinium 2) Menyanthidi folium 7) Verbascum 3) Lamii albi flos 8) Euphrasia 4) Agni castr fructus 5) Harpagophyti radix |
Estrowe |
WALEPOTRIATY - nietrwałe triestry rozpadające się m.in. na baldrynal
|
Valerianae radix |
Sekoirydoidy |
Związki gorzkie, powstają w wyniku pęknięcia wiązania 7-8 irydoidów: - oleuropeina - ipekozyd - (dihydro)foliamentyna - gencjopikrozyd - mentiafolina - amarogentyna |
1) Olea europea 2) Ipecacuanhae radix 3) Rodzina Gentianaceae 4) Menyanthidis folium |
Laktony seskwiterpenowe (również gorzkie):
te które posiadają grupę metylenową poza układem cyklicznym (egzocykliczną) mogą wywoływać kontaktowy odczyn alergiczny, ponieważ grupa ta może wiązać się z białkiem
TYP |
PRZYKŁADY |
WYSTĘPOWANIE |
Eudesmanolidy |
- (izo)alantolakton - tetrahydroridetydyna - alantolakton |
1) Inulae radix 2) Taraxaci radix |
Germakranolidy |
- partenolid - knicyna - laktucyna - laktukopikryna |
|
Gwajanolidy |
- cykoriozyd B i C - sonchuzyd - cynaropikryna - artabsyna - absyntycyna - matrycyna - achillicyna |
1) Cichorii radix 2) Cynarae folium/herba 3) dwa ostatnie są prekursorami chamazulenu |
Pseudogwajanolidy |
- helenalina - dihydrohelenalina |
Arnicae anthodium |
Diterpeny:
acykliczne, np. fitol (element budulcowy witaminy K, tokoferoli, chlorofilu)
cykliczne:
TYP |
PRZYKŁADY |
WYSTĘPOWANIE |
Labdanu |
forskolina |
Coleus foskholi |
Furanolabdanu |
Marubina Kwas grindeliowy |
Marrubi herba Grindeliae herba |
Abietanu |
Kwas abietynowy Kwas karnozolowy |
Terpentyna Salviae folium Rosmarini folium |
Kauranu |
Stewiozyd (ten jest słodki) |
Stenia rebaudiana |
Gibereliny |
Kwas giberelinowy |
Hormon wzrostu roślin |
o charakterze laktonów, np. ginkgolidy w liściach miłorzębu japońskiego
o charakterze estrów, np. estry forbolu w oleju z nasion Croton tigilum
o charakterze glikozydów, np. kapsianozydy w Capsici fructus
zawierające azot poza pierścieniem - zaliczane do alkaloidów diterpenowych, np.:
- (metylolyko)akonityna w zielu ostróżeczki polnej
- taksol (paklitaksel) w Taxus brevifolia (jakiś cis)
Triterpeny - powstają w wyniku cyklizacji skwalenu
TYP |
PRZYKŁADY |
WYSTĘPOWANIE |
Tetracykliczne |
||
Cykloartanu |
- akteina - cimicifugozyd |
Cimicifugae rhizoma |
Dammaranu |
- aglikony ginsenozydów |
Ginseng radix |
Kukurbitanu |
- kukurbitacyny (gorzkie) |
Rodzina Cucurbitaceae |
Pentacykliczne |
||
Oleananu |
β-amaryna |
|
Ursanu |
α-amaryna, kwas boswelinowy |
Boswellia serrata |
Friedelanu |
friedelina |
Quercus cortex Inulae radix Pygei africani cortex |
Taraksastanu |
taraksasterol |
pochodne i izomery w Arnicae anthodium |
Lupanu |
lupeol betulina kwas betulinowy |
Betulae cortex |
limonoidy - zmodyfikowane triterpeny występujące w owocach cytrusowych
kwasynozydy - zmodyfikowane terpeny występujące w Quassiae lignum
Działanie farmakologiczne:
DZIAŁANIE |
ZWIĄZKI |
WYSTĘPOWANIE |
pobudzające wydzielanie soków trawiennych |
irydoidy np. loganina |
Menyanthidis folium |
|
sekoirydoidy: genzjopikrozyd, amarogentyna |
rodzina Gentianaceae |
|
laktony seskwiterpenowe |
rodzina Compositae |
|
diterpeny: marubina |
Marubii herba |
uspokajające |
walepotriaty |
Valerianae radix |
przeciwzapalne |
aukubina, katalpol, katalpozyd |
Euphrasia, Plantago |
|
harpagozyd, harpagid |
Harpagophyti radix |
przeciwbakteryjne |
laktony seskwiterpenowe |
Inulae radix |
|
knicyna |
Cnici benedicti herba |
przeciwmigrenowe |
partenolid |
Chrysantemi herba |
wzmacniające mięsień sercowy, spazmolityczne, hipotensyjne |
forskolina |
Coleus forskohlii |
przeciwnowotworowe |
alkaloidy (głównie taksol) |
Taxi cortex |
przeciwagregacyjne |
ginkgolid B |
Gingko folium |
mechanizm działania stomachica et digestiva:
ponieważ związki aktywne mają gorzki smak drażnią zakończenia nerwowe grzbietu języka
powoduje to pobudzenie wydzielania śliny
na zasadzie odruchu zwiększa się też wydzielanie soku żołądkowego
surowców o gorzkim smaku nie wolno stosować przy chorobie wrzodowej, ponieważ zwiększają one czynności wydzielnicze żołądka (więcej HCl)
stosowanie korzenia hakorośli może powodować zaburzenia żołądkowo-jelitowe (zwłaszcza w przypadku nadkwaśności żołądka)
SUROWIEC |
PRZECIWWSKAZANIA |
Harpagophyti radix |
- choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy - kamica żołciowa (pod kontrolą lekarza) |
Cichorii radix |
- uczulenie na surowce z rodziny Asteraceae - kamica żółciowa (pod kontrolą lekarza) |
Taraxaci herba |
- niedrożność dróg żółciowych, jelit - kamica żółciowa (pod kontrolą lekarza) |
Cimfugae rhizoma |
- ciąża i laktacja - ostrożnie przy nowotworach estrogenozależnych |
ALKALOIDY
ALKALOIDY - związki zawierające azot w układzie heterocyklicznym, o charakterze zasadowym, występujące w roślinach i wkazujące zróżnicowane działanie farmakologiczne
zawierające azot w układzie heterocyklicznym
peptydowe
terpenowe
steroidowe
zawierające azot poza układem cyklicznym
Grupa |
Przykłady |
Występowanie |
ALKALOIDY ZAWIERAJĄCE AZOT W UKŁADZIE HETEROCYKLICZNYM |
||
TROPANOWE |
atropina, skopolamina |
Belladonnae folium Stramoni folium Hyoscyami folium |
|
kokaina |
Coca folium |
CHINOLINOWE |
chinina, chinidyna |
Cinchonae cortex |
|
graweolina, furochinolinowe (dyktamina) |
Rutae herba |
IZOCHINOLINOWE |
boldyna |
Boldo folium |
|
glaucyna |
Glauci flavi herba |
|
berberyna, chelidonina, protropina sangwinaryna, chelerytyna, protropina |
Chelidonii herba |
|
morfina, kodeina, papaweryna, tebaina |
Opium |
|
tubokuraryna, chondrodendryna |
Curara Menispermaceae |
CHINOLIZYDYNOWE |
sparteina |
Sarothamni scoparii herba |
|
cytyzyna |
Cytisi semen |
INDOLOWE |
strychnina |
Strychni semen |
|
johimbina |
Yohimbae cortex |
|
rezerpina, ajmalina |
Rauwolfiae radix |
|
winblastyna, winkrystyna winkamina |
Vincae roseae folium Vincae minoris herba |
|
fizostygmina |
Physostigmae semen |
|
C-toksyferyna-1 |
Curara Loganiaceae |
|
harman |
Passiflorae herba |
|
cynchonamina |
Cinchonae cortex |
POCHODNE ERGOLINY |
ergometryna, ergina, ergotamina, ergokrystyna, ergokryptyna, ergoklawina, ergokornina |
Secalae cornutum |
PIROLIZYDYNOWE |
intermedyna |
Symphyti radix |
|
tussilagina, senecjonina |
Farfarae folium |
|
laburnina, laburnamina |
Cytisi semen |
PURYNOWE |
kofeina, teobromina, teofilina |
Cacao semen Coffae semen Colae semen Mate folium Guarana Theae folium |
IMIDAZOLOWE |
pilokarpina |
Jaborandi folium |
PIRYDYNOWE i PIPERYDYNOWE |
lobelina |
Lobeliae herba |
|
nikotyna, anabazyna |
Nicotianae folium |
PIROLIDYNOWE
|
higryna, kuskohigryna |
Coca folium |
|
stachydryna, betonicyna |
Leonuri cardiaceae herba Marrubi herba |
POCHODNE INDOBENZAZEPINY |
fumarytyna, fumarolina |
Fumariae herba |
|
ALKALOIDY PEPTYDOWE |
|||
frangulanina i franganina |
Frangulae cortex |
||
ergotamina, ergokrystyna, ergokryptyna, ergokornina |
Secalae cornutum |
||
ALKALOIDY DITERPENOWE |
|||
azot w pierścieniu |
(metylolyko)akonityna, delkozyna |
Aconiti tuber Delphinii consolidae herba |
|
azot poza pierścieniem |
paklitaksel (taksol), taksusyny, bakkatyna III, taksyny |
Taxi cortex |
|
ALKALOIDY STEROIDOWE |
|||
Veratrum |
weratramina, rubijerwina, weratrydyna |
Veratri rhizoma |
|
Solanum |
solasodyna, solasonina, tomatydyna, tomatyna, demissydyna, demissyna, tomatydenol |
Solanum lycopersicum Solanum tuberosum Solanum demissum Dulcamarae stipites |
|
ALKALOIDY ZAWIERAJĄCE AZOT POZA UKŁADEM CYKLICZNYM (PROTOALKALOIDY) |
|||
POCHODNE TROPOLONU |
kolchicyna |
Colchici semen/tuber/flos |
|
AMINY AROMATYCZNE |
efedryna |
Ephedrae herba |
|
|
katyna |
Cathae folium |
|
|
kapsaicyna |
Capsici fructus |
|
POCHODNE GUANIDYNY |
galegina |
Galegae herba |
|
|
guanidyna |
Bursae pastoris herba Urticae radix/herba |
|
AMINY ALIFATYCZNE |
alkiloaminy np. cholina |
Foenugraeci semen |
PROTOALKALOIDY - związki powstające z aminokwasów, ale zawierające atom azotu poza układem heterocyklicznym:
fenyloalkiloaminy: efedryna, katyna, kapsaicyna
indoloalkiloaminy, np. tryptamina, serotonina (Urticae herba), betaina z buraka zwyczajnego
stachydryna, bentoicyna, turycyna (Leonuri cardiaceae herba, Marrubi herba)
PSEUDOALKALOIDY - związki nie powstające z aminokwasów, ale z izoprenu:
alkaloidy diterpenowe np. akonityna, paklitaksel
alkaloidy steroidowe np. solasodyna
kolchicyna
związki powstające z kwasu octowego i amoniaku np. koniina
Właściwości alkaloidów:
formy występowania:
rozpuszczalne w wodzie sole kwasów (winowego, octowego etc.)
wolne zasady (rzadziej, np. pilokarpina) - rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych
połączone z garbnikami (chinina, chinidyna, w Guaranie)
połączone z cukrami (w Solanum)
jako estry (atropina, skopolamina, taksol, kokaina, rezerpina)
jako aminy rozpuszczalne w wodzie
stan skupienia:
zawierające tlen w cząsteczce stałe, krystaliczne, barwne (rzadziej ciecze)
niezawierające tlenu w cząsteczce płynne lub lotne
skręcalność optyczna
naturalne są zwykle lewoskrętne i czynne biologiczne
racematy mniej aktywne
Działanie farmakologiczne - wynika z wpływu alkaloidów na ośrodkowy i obwodowy układ nerwowy
DZIAŁANIE |
ALKALOIDY |
cucące (pobudzające) |
kofeina, lobelina, strychnina |
kurczące macicę |
ergotamina |
miejscowo znieczulające |
kokaina |
moczopędne |
alkaloidy purynowe (gł. teobromina) |
obniżające ciśnienie |
rezerpina |
obniżające wydzielanie potu |
atropina |
przeciwarytmiczne |
chinidyna, ajmalina, spartenina |
przeciwastmatyczne |
teofilina, efedryna |
przeciwbólowe |
morfina |
przeciwkaszlowe |
glaucyna, kodeina, narkotyna |
przeciwmalaryczne |
chinina |
przeciwnowotworowe |
winblastyna, winkrystyna, taksol |
przeciwreumatyczne |
kapsaicyna |
rozkurczające mięśnie gładkie |
papaweryna, chelidonina, efedryna |
rozszerzające źrenicę |
atropina, skopolamina |
tonizujące układ mięśniowy |
galantamina, fizostygmina |
wykrztuśne |
emetyna |
zwężające źrenicę |
pilokarpina, fizostygmina |
zwiotczające mięśnie prążkowane |
tubokuraryna, C-toksyferyna |
żółciotwórcze i żółciopędne |
boldyna |
wywołujące erekcję |
johimbina |
Działania uboczne:
ALKALOID |
DZIAŁANIE |
tropanowe |
|
chinina |
|
Chelidoni herba |
|
Korzeń wymiotnicy |
|
kofeina |
|
Colae semen |
nadpobudliwość, stany niepokoju, trudności w zasypianiu, dolegliwości żołądkowe, wzmożenie działania psychoanaleptyków |
Cacao semen |
|
Theae folium |
Obecność garbników - zmniejszenie resorpcji leków zawierających azot w cząsteczce |
Capsici fructus |
Objawy uczuleniowe |
Dokładniej działanie poszczególnych alkaloidów:
ALKALOID |
DZIAŁANIE |
ATROPINA |
Porażenie układu parasympatycznego: - rozkurcz mięśni gładkich - hamowanie odruchu wymiotnego - zmniejszenie wydzielania: śluzu w oskrzelach, gruczołów potowych i trawiennych - rozszerzenie źrenicy oka - przyspieszenie akcji serca (chrono+, dromo+) |
SKOPOLAMINA |
1) uspokojenie, senność 2) przeciwwymiotnie 3) znosi stany drżenia i usztywnienia mięśni 4) hamuje ślinotok u Parkinsona 5) rozszerza źrenicę oka |
CHININA |
|
CHINIDYNA |
Blokuje otwarte kanały sodowe zahamowanie napływu Na+: - spowolnienie pracy serca i zmniejszenie siły skurczu |
TEOFILINA |
|
TEOBROMINA |
- rozszerzenie kłębuszkowych naczyń nerkowych - zwiększenie przesączu moczu pierwotnego - hamowanie resorpcji Cl- |
Przeciwwskazania:
ALKALOID |
PRZECIWWSKAZANIA |
TROPANOWE |
|
Boldo folium |
niedrożność dróg żółciowych i ciężkie schorzenia wątroby |
Kofeina |
wrzody żołądka i dwunastnicy |
Capsici fructus |
Nie stosować na uszkodzoną skórę i przy uczuleniu na paprykę. Nie dłużej niż 14 dni (w tym 2 dni na to samo miejsce). |
Galegae herba |
Działanie hipoglikemiczne przy łączeniu z innymi lekami obniżającymi cukier |
OLEJKI ETERYCZNE
DZIAŁANIE |
OLEJEK |
antyseptyczne |
eukaliptusowy, lawendowy (bez surowca), miętowy, tymiankowy, Salviae folium TYMOL, MENTOL, EUGENOL, CYTRAL, GERANIOL |
przeciwzapalne |
rumiankowy i krwawnikowy CHAMAZULEN (hamują wydzielanie histaminy) |
rozkurczająco na m. p. pok. (wiatropędnie) |
anyżowy, koprowy, miętowy, lawendowy, Archangelicae radix, Melissae folium, Chamomillae anthodium, Millefolii herba |
przeciwreumatycznie (stos. zewnętrznie) |
eukaliptusowy, sosnowy, rozmarynowy KAMFORA |
wykrztuśnie |
Anisi fructus, Eucalypti folium, Foeniculi fructus, Pini gemmae, Thymi herba składniki syropów i do inhalacji (eukaliptus, sosna, rozmaryn) |
moczopędne |
Levistici radix, Iuniperi fructus, Ononidis radix |
stomachica et digestiva |
Archangelicae radix, Aurantii amari pericarpium, Calami rhizoma, carvi fructus, Coriandri fructus, Melissae folium, Menthae piperitae folium, Millefolii herba, Rosmarini folium, Zigeberis rhizoma |
żółciopędnie i żółciotwórczo |
Menthae piperitae folium, Curcumae rhizoma, Juniperi fructus, Millefolii herba |
uspokajające |
Archangelicae radix, Lavendulae flos, Melissae folium, Valerianae radix |
przeciwpasożytnice |
Absinthi herba (β-TUJON) |
corrigentia |
anyżowy, pomarańczowy, cytrynowy, koprowy, miętowy |
MECHANIZMY:
działanie antyreumatyczne:
rozszerzenie naczyń krwionośnych wzrost kapilarnego przepływu krwi łatwiejsze usuwanie metabolitów zapalenia
przekrwienie i zaczerwienienie oraz rozgrzanie skóry
działanie wykrztuśne
olejki wydalają się w płucach drażnią błonę śluzową oskrzeli od strony światła wzmagają wydzielanie śluzu upłynnienie wydzieliny i ułatwienie odkrztuszania
dodatkowo działanie spazmolityczne na m.oskrzeli
antyseptyka
drażnienie błony śluzowej żołądka odruchowy efekt sekretolityczny w oskrzelach
działanie moczopędne
drażnią kanaliki nerkowe większa filtracja w kłębuszkach nerkowych i mniejsza resorpcja zwrotna
spazmolitycznie na m. gładkie w drogach moczowych
polepszenie przepływu krwi przez nerki większa diureza
działanie dezynfekcyjne w drogach moczowych
działanie żółciopędne
drażnienie komórek wątroby (bezpośrednio) zwiększone wytwarzanie żółci
spazmolityczne ułatwiają wydzielanie i przepływ żółci
pobudzanie wydzielania soków żołądkowych:
drażnią zakończenia nerwowe w śluzówce żołądka
wpływ na zmysł powonienia
odruchowo przez drażnienie zakończeń smakowych jamie ustnej
SUROWIEC |
PRZECIWWSKAZANIA |
Menthae folium |
|
Salviae folium |
Olejku nie stosować w ciąży |
Thymi herba |
Dzieci do 2 roku życia (mentol) |
Anisi fructus |
|
Foeniculi fructus |
Pierwsze miesiące ciąży |
Levistici radix |
|
Eucalypti folium |
|
Curcumae rhizoma |
|
Zingiberis rhizoma |
|
Iuniperi fructus |
|
Pini gemmae |
|
SUROWIEC |
DZIAŁANIA UBOCZNE |
Salviae folium |
nudności, wymioty, otępienie, drgawki (długotrwałe stosowanie) |
Lavandulae flos |
stany zapalne błony śluzowej żołądka, podrażnienie nerek i pęcherzyków płucnych (duże dawki) |
Majoranae herba |
Nie stosować długotrwale bo zawiera:
|
Anisi fructus Foeniculi fructus Auranti amari pericarpium |
|
Coriandri fructus Archangelicae radix Levistici radix |
1) działanie fotouczulające - furanokumaryny typu psolarenu |
Eucalypti folium |
|
Calami rhizoma |
β-azaron (tri- i tetraploidalne formy) - działanie kancerogenne i mutagenne |
Iuniperi fructus |
uszkodzenie nerek i podrażnienie śluzówki p.pok. |
Pini gemmae |
1) podrażnienia skóry i błon śluzowych 2) nasilenie skurczu oskrzeli |