Izomeria monosacharydów:
Wiele cukrów, a szczególnie pentozy (cukry 5-ciowęglowe ) i heksozy (cukry 6-ciowęglowe) występują w formie izomerów (różnych związków chemicznych posiadających identyczny wzór sumaryczny). Cząsteczki izomerów posiadają odmienną strukturę (wzory strukturalne) i odmienne własności fizyczne i chemiczne.
Izomery charakteryzują się występowaniem szczególnych form izomerii:
enacjomeria - jest formą izomerii, polegającą na występowaniu pewnych związków w dwóch postaciach, z których jedna jest odbiciem drugiej. Izomery takie noszą nazwę enancjomerów. Enancjomerycznym formom cukrów przypisano symbole D i L. W organizmie człowieka dominują cukry szeregu D (rys.5-7).
Rys. 1. Konfiguracja względna aldehydu glicerynowego.
epimeria - jeżeli dwa monosacharydy różnią się położeniem podstawników (-H i OH) przy jednym atomie węgla, z wyjątkiem węgla grupy karbonylowej, są określane epimerami, a ta forma izomerii nosi nazwę epimerii. Np. glukoza i galaktoza są C4 epimerami, ponieważ ich struktura różni się jedynie położeniem grupy -OH w pozycji C4. Glukoza i mannoza są C2 epimerami. Różnią się położeniem grupy -OH przy C2 (rys.5-7).
izomeria łańcuchowo-pierścieniowa - większość monosacharydów występuje w formie pierścieniowej. Grupa aldehydowa lub ketonowa, reagując z grupa alkoholową (-OH) tej samej cząsteczki cukru, tworzy pierścień hemiacetalowy lub hemiketalowy. Jeżeli pierścień zawiera sześć członów (5 C i 1 O), to powstały cukier jest piranozą, jeżeli zawiera pięć członów (4C i 1 O), jest furanozą.
Rys. 5. Cyklizacja otwartej formy łańcuchowej glukozy, powstawanie piranu.
Rys. 6. Cyklizacja otwartej formy łańcuchowej fruktozy, powstawanie furanu
anomeria - przejście atomu cukru z postaci łańcuchowej w postać pierścieniową wiąże się z powstawaniem nowego węgla asymetrycznego, zwanego węglem anomerycznym, w pozycji C1 aldozy lub C2 ketozy. W zależności od położenia grupy -OH względem płaszczyzny pierścienia, powstająca struktura może być dwojaka: α i β. Powstają izomery, zwane anomerami. Przejście anomeru α w anomer β lub odwrotnie zachodzi przez łańcuchową postać tego cukru i wiąże się ze zmianą skręcalności optycznej. Zjawisko to nosi nazwę mutarotacji.
Rys. 7. Anomeria D- glukozy.
