Zagadnienia do seminarium z cukrów i ich pochodnych

  1. Podać co rozumiemy pod pojęciem cukrów i omówić strukturę związków, które możemy do tej grupy zaliczyć

  2. Co decyduje o przyporządkowaniu cukrów do szeregu D (aldoz i ketoz)

  3. Omówić różnice strukturalne pomiędzy aldozami i ketozami

  4. Wyjaśnić w jaki sposób tworzą się hemiacetale z cukrów w formie łańcuchowej, a następnie wyjaśnić zjawisko mutarotacji

  5. Narysować D-glukozę w projekcji Fischera, Hawortha i konformacyjnej

  6. Omówić efekt anomeryczny na przykładzie pochodnych D-glukozy

  7. Omówić funkcje grup zabezpieczających i cechy jakie powinny spełniać

  8. Wymienić najczęściej stosowane grupy zabezpieczające i przypisać je do odpowiednich typów zabezpieczeń

  9. Omówić w jakich warunkach można wprowadzać i usuwać zabezpieczenia benzylowe

  10. Wymienić i krótko scharakteryzować grupy zabezpieczające nadające się do selektywnej protekcji grup -OH w cukrze

  11. Omówić wady i zalety zabezpieczeń sililowych

  12. Zaproponować grupę selektywnie zabezpieczającą pozycję 6-OH w cukrze

  13. Wymienić najpowszechniej stosowane acetalowe grupy zabezpieczające i omówić sposoby ich wprowadzania oraz usuwania

  14. Wymienić najczęściej stosowane zabezpieczenia estrowe i krótko je omówić (stabilność, regioselektywność w ich wprowadzaniu, warunki protekcji i deprotekcji)

  15. Omówić mechanizm tworzenia wiązania glikozydowego, wyjaśnić pojęcie donora i akceptora glikozylowego

  16. Wymienić znane typy glikozydów i podać przykłady tych glikozydów występujących naturalnie

  17. Omówić wpływ grup zabezpieczających na reaktywność cukrów w reakcji glikozylacji oraz na stereoselektywność reakcji glikozylacji

  18. Wymienić najpopularniejsze donory glikozylowe

  19. podać sposób otrzymywania bromku glukozylowego

  20. W jaki sposób można otrzymać iminoetery glikozylowe i co wpływa na konfigurację przy centrum anomerycznym powstającego produktu

  21. Omówić możliwe drogi otrzymywania 1-tioglikozydów

  22. Wyjaśnić na czym polega strategia latentnej glikozylacji

  23. Wyjaśnić pojęcie tzw. donorów „armed-disarmed” i podać przykład takich związków

  24. Omówić zastosowanie cukrów 1,2-nienasyconych w syntezie 2-deoksy glikozydów

  25. Zaproponować możliwą drogę syntezy disacharydu: metylo β-D-glukopiranozylo-(1-6)-α-D-glukopiranozydu

  26. Zaproponować możliwą drogę syntezy disacharydu: metylo α-D-glukopiranozylo-(1-6)-α-D-glukopiranozydu

  27. Zaproponować możliwą drogę syntezy disacharydu: metylo β-D-glukopiranozylo-(1-4)-β-D-galaktopiranozydu