Zestaw treningowe nr 2 do sprawdzianu S2 (sobota 20 marca 2010)

Zagadnienia związane z materiałem wykładowym.

1. Zdefiniuj i zilustruj przykładami pojęcia: a) diastereoizomery, b) forma mezo, c) enancjomery, d) mieszanina racemiczna, e) izomery geometryczne, f) konformery.

2. Narysuj wzory perspektywiczne następujących związków: (E)-2-buten, (Z)-2-buten,

(Z)-2-fenylobut-2-en, (E)-1-fenylopropen, (E)-2,5-dibromo-3-etylo-pent-2-en, (Z) i (E)-penta-1,3-dien, penta-2,3-dien, cis- i trans-1,2-dimetylocykloheksan, (S)− 2,3− dimetylo-1-penten, (R)-2-bromo-2-chlorobutan.

3. Zaznacz gwiazdką *⁾ asymetryczne atomy węgla w niżej podanych przykładach (o ile on istnieje):

4. Uszereguj według malejącego pierwszeństwa następujące grupy:

1. -CH₂Br, -CH₂C₆H_5, -OCH₂Br, -COOH, -OCH₃, -C(CH₃)₃.

b) -CH₂OCH₃, -OC(CH₃)₃, -NH₂, -CH₂CH₂OH, -Br, -CH=NCH₃.

c)

5. Posługując się projekcjami Newmana, przedstaw najbardziej i najmniej trwałą konformację 1,2-dibromoetamu.

6. Dla 2,3-dibromobutanu: a) narysuj wzory Fischera wszystkich możliwych stereoizomerów, b) określ konfigurację absolutną centrów chiralności, c) wskaż parę enancjomerów oraz formę mezo, d) narysuj projekcję Newmana tych stereo izomerów.

7. Posługując się izomerycznymi związkami o wzorze C₅H₁₀O zilustruj pojęcia: a) izomery konstytucyjne (szkieletowe, pozycyjne, grup funkcyjnych), b) enancjomery, c) diastereoizomery, d) izomery geometryczne.

8. Przedstaw prawidłowo projekcje Fischera dowolnych stereoizomerów związku o podanej niżej budowie. Centrom chiralności przypisz konfiguraję absolutną.

9. W poniższych związkach zaznacz kolejność podstawników przy wyeksponowanych centrach chiralności, oznacz konfigurację absolutną tych związków i narysuj ich enancjomery.

10. Przedstawionym niżej związkom przypisz konfigurację (Z) lub (E). Zaznacz pierwszeństwo podstawników przy wiązaniu C=C.

Zagadnienia związane z materiałem ćwiczeniowym.

1. Różnice między destylacją prostą, frakcyjną i próżniową.

2. Wygląd i opis aparatury do wymienionych rodzajów destylacji.

3. Rola kamyczków wrzennych.

4. Wygląd krzywych destylacyjnych dla mieszaniny i pojedynczych składników w destylacji prostej i frakcyjnej.