Chemia wykłady, koło II sem v.3.01, Izomeria optyczna


Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla kamiennego, ropy naftowej - Reakcje otrzymywania: 1) w łuku elektrycznym: C + 2H2 → CH4 2) redukcja CO wodorem: CO + 3H2 → CH4 + H2O 3) prażenie CH3COONa z ługiem sodowym NaOH: CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2SO4 4) hydroliza węglika glinu: Al4C3 + 12 H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 5) uwodorowanie nienasyconych: CH2=CH2 → CH3-CH3 / CH≡CH → CH3-CH3.

Właściwości: mieszanina wybuchowa, gaz bezbarwny i bezwonny, po ogrzaniu do 1000OC ulega dysocjacji termicznej, rozpada się na C i na 2H2, dwa razy lżejszy od powietrza, jest składnikiem gazu ziemnego. W przyrodzie powstaje w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków org. Długość wiązań jest stała i wynosi a=109pm, a kąt=109028'. Cząsteczka ma kształt tetraedryczny. Metan jest bierny chemicznie, gdyż wiązanie C-H jest słabo spolaryzowane, więc jest chemicznie trwałe, reaguje tylko z Cl i Br. Ulega reakcji podsatwiania. Ulega reakcji spalania: całkowite: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O; półspalanie:

CH4 + 11/2O2 → CO + 2H2O; spalanie niezupełne: CH4 + O2 → C + 2H2O

Chlorowanie metanu w świetle na zimno: Cl20x01 graphic
2Cl; CH4 + Cl → CH3Cl + H; H + Cl2→HCl + Cl; CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (dichlorometan)+ HCl; CH2Cl2 + Cl2→CHCl3 (trichlorometan) + HCl; CHCl3 + Cl2 → CCl4 (tetrachloro metan)+ HCl

Chlorowanie toluenu na gorąco:

toluen + 3Cl20x01 graphic
2,4,6-trójchlorotoluen.

Reakcja spalania acetylenu: 1) C2H2 + 21/2O2→2CO2+H2O+312 kcal/mol 2) C2H2 + 11/2O2→2CO+H2O 3) 2C2H2 + O2→4C+H2O; Płomień acetylenowo-tlenowy stosowany do spawania gazowego i cięcia metali ma temperaturę 35000C.

Izomeria jest to zjawisko występowania dwu lub więcej związ. chem. o tym samym wzorze sumar., lecz innej budowie cząsteczki, mające w związku z tym różne właściwości fiz i chem. Izomeria optyczna (światła spolaryzowanego) - izomery optyczne mają ten sam wzór sumaryczny, strukturalny, różnią się konfiguracja przestrzenną, mają te same właść fiz i chem za wyjątkiem skręcalności płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Mają jednak przeogromne znaczenie biochemiczne w organizmach żywych (lekarstwa, trucizny). Warunkiem występowania izomerii optycznej jest chiralność cząsteczki, czyli występowanie w niej asymetrycznego at. C. (np. bromochlorofluorojodometan). Izomeria strukturalna tj. łańcucha węglowego (np. 2-metyloheptan, 3-metyloheptan, 4-metyloheptan). Stereoizomeria (cis-trans) np.: cis-2-buten CH3-H-­C=C-H-CH3, trans-2-buten CH3-H-­C=C-H -CH3

Otrzymywanie paliw syntetycznych: (uwodornienie węgla): n(C) + mH2 CnHm; n(C)- pył węgla jako zawiesina w oleju pochodzenia naftowego, CnHm- mieszanina węglowodorów podobna do benzyny czy oleju napędowego. Dodatkiem do benzyn może być C2H5OH, olej rzepakowy, CH3OH.

Produkty destylacji ropy naftowej (i zastosowanie) : @ 1) eter naftowy (temp. wrz. 20-600C) - rozpuszczalnik, C4-C7 @ 2) benzyna lakowa (ekstrakcyjna) (60-100) - rozpuszczalnik, C9-C12 @ 3) benzyny silnikowe (40-180) silniki z zapłonem iskrowym, C7-C10 @ 4) nafty lotnicze (yet fuel) (150-250) paliwo do silników odrzut., C10-C16 @ 5) oleje napędowe (200-350) - paliwo do silników wysokopręż. (gas/diesel oil), ≈C20 @ 6) mazut (pow. 350) - paliwo do kotłów (fuel oil - paliwo ciężkie), >C20 6a) frakcje olejów smarowych (ok. 350-650).

Zastosowanie węglowodorów jako paliw jest zależne od ich budowy. Alkany rozgałęzione, alkeny, cykloalkany i węglowodory aromatyczne są stosowane jako paliwa do silników iskrowych. Alkany o prostym łańcuchu (n-alkany) są używane w silnikach wysokoprężnych(Diesel). Liczba cetanowa (LC) - procentowa zawartość objętościowa cetanu C16H34 w paliwie wzorcowym. Odnosi się do paliw do silników wysokoprężnych, z zapłonem samoczynnym, charakteryzuje zwłokę samozapłonu. Wymagana przez silnik wysokopręż. LC paliwa zależy od jego prędkości obr. - silniki wysokoobr. - LC ponad 45, silniki średnioobr. - LC pow. 30, silniki wolnoobr. - LC pow. 20. LC=1 ma 1metylonaftalen, LC=100 ma cetan C16H34, im większa LC, tym mniejsza jest temperatura zapłonu i zwłoka samozapłonu. Liczba oktanowa (LO) - charakteryzuje odporność benzyn na spalanie detonacyjne, wymagana przz silnik minimalna LO benzyn zależna jest od jego stopnia sprężenia. Mieszanka benzynowo-powietrzna w cylindrze silnika powinna spalać się równomiernie i nie za szybko. Zbyt gwałtowne spalenie (detonacyjne) powoduje nierównomierną pracę silnika (tzw. stukanie) i jego przedwczesne zużycie. LO=100 ma 2,2,4-trimetylopentan (izooktan), LO=0 ma n-heptan. LO benzyny można poprawić poprzez dodanie do niej domieszki zwanej antydetonatorem, np.: Pb(CH2CH3)4.

Kraking (przeróbka destrukcyjna) polega na przeróbce ciężkich pozostałości podestylacyjnych na paliwa lekkie (benzyny, oleje napędowe). Istotą krakingu jest rozpad cząsteczki pod wpływem temperatury (kraking termiczny) lub pod wpływem temperatury i katalizatora (kraking katalityczny - niższa temp. niż termiczny).

Np.: C20H420x01 graphic
C10H22 (nasycony) + C10H20 (nienasycony); C10H22 → C5H12 + C5H10 → CH4, C2H4; CH4 0x01 graphic
C + 2H2;

Otrzymywanie kauczuku:

Kauczuk naturalny (lateks): surowiec naturalny, z drzewa kauczukowca wpływa mleczko kauczukowe-emulsja, lateks - poliizopren: 2-metylo-1-butadien

BUNA: n(CH2=CH-CH=CH2)0x01 graphic
-(-CH2-CH=CH-CH2-)-n BUNA;

BUNA S: CH2=CH-CH=CH2 + benzen-CH=CH20x01 graphic

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-benzen(↓)-]-n kauczuk butadienowostyrenowy

BUNA N: CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN0x01 graphic

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-CN-]-n kauczuk butadienonitrylowy

Sulfonowanie benzenu: benzen + HOSO3H → benzen-SO3H + H2O

produkt - kw. benzenosulfonowy

Uzupełnij: CH40x01 graphic
CH3Cl0x01 graphic
CH3OH0x01 graphic
HC=O-H (ald. mrów.) + H2O0x01 graphic
H-COOH (kw. mrówk.)

Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla kamiennego, ropy naftowej - Reakcje otrzymywania: 1) w łuku elektrycznym: C + 2H2 → CH4 2) redukcja CO wodorem: CO + 3H2 → CH4 + H2O 3) prażenie CH3COONa z ługiem sodowym NaOH: CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2SO4 4) hydroliza węglika glinu: Al4C3 + 12 H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 5) uwodorowanie nienasyconych: CH2=CH2 → CH3-CH3 / CH≡CH → CH3-CH3.

Właściwości: mieszanina wybuchowa, gaz bezbarwny i bezwonny, po ogrzaniu do 1000OC ulega dysocjacji termicznej, rozpada się na C i na 2H2, dwa razy lżejszy od powietrza, jest składnikiem gazu ziemnego. W przyrodzie powstaje w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków org. Długość wiązań jest stała i wynosi a=109pm, a kąt=109028'. Cząsteczka ma kształt tetraedryczny. Metan jest bierny chemicznie, gdyż wiązanie C-H jest słabo spolaryzowane, więc jest chemicznie trwałe, reaguje tylko z Cl i Br. Ulega reakcji podsatwiania. Ulega reakcji spalania: całkowite: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O; półspalanie:

CH4 + 11/2O2 → CO + 2H2O; spalanie niezupełne: CH4 + O2 → C + 2H2O

Chlorowanie metanu w świetle na zimno: Cl20x01 graphic
2Cl; CH4 + Cl → CH3Cl + H; H + Cl2→HCl + Cl; CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (dichlorometan)+ HCl; CH2Cl2 + Cl2→CHCl3 (trichlorometan) + HCl; CHCl3 + Cl2 → CCl4 (tetrachloro metan)+ HCl

Chlorowanie toluenu na gorąco:

toluen + 3Cl20x01 graphic
2,4,6-trójchlorotoluen.

Reakcja spalania acetylenu: 1) C2H2 + 21/2O2→2CO2+H2O+312 kcal/mol 2) C2H2 + 11/2O2→2CO+H2O 3) 2C2H2 + O2→4C+H2O; Płomień acetylenowo-tlenowy stosowany do spawania gazowego i cięcia metali ma temperaturę 35000C.

Izomeria jest to zjawisko występowania dwu lub więcej związ. chem. o tym samym wzorze sumar., lecz innej budowie cząsteczki, mające w związku z tym różne właściwości fiz i chem. Izomeria optyczna (światła spolaryzowanego) - izomery optyczne mają ten sam wzór sumaryczny, strukturalny, różnią się konfiguracja przestrzenną, mają te same właść fiz i chem za wyjątkiem skręcalności płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Mają jednak przeogromne znaczenie biochemiczne w organizmach żywych (lekarstwa, trucizny). Warunkiem występowania izomerii optycznej jest chiralność cząsteczki, czyli występowanie w niej asymetrycznego at. C. (np. bromochlorofluorojodometan). Izomeria strukturalna tj. łańcucha węglowego (np. 2-metyloheptan, 3-metyloheptan, 4-metyloheptan). Stereoizomeria (cis-trans) np.: cis-2-buten CH3-H-­C=C-H-CH3, trans-2-buten CH3-H-­C=C-H -CH3

Otrzymywanie paliw syntetycznych: (uwodornienie węgla): n(C) + mH2 CnHm; n(C)- pył węgla jako zawiesina w oleju pochodzenia naftowego, CnHm- mieszanina węglowodorów podobna do benzyny czy oleju napędowego. Dodatkiem do benzyn może być C2H5OH, olej rzepakowy, CH3OH.

Produkty destylacji ropy naftowej (i zastosowanie) : @ 1) eter naftowy (temp. wrz. 20-600C) - rozpuszczalnik, C4-C7 @ 2) benzyna lakowa (ekstrakcyjna) (60-100) - rozpuszczalnik, C9-C12 @ 3) benzyny silnikowe (40-180) silniki z zapłonem iskrowym, C7-C10 @ 4) nafty lotnicze (yet fuel) (150-250) paliwo do silników odrzut., C10-C16 @ 5) oleje napędowe (200-350) - paliwo do silników wysokopręż. (gas/diesel oil), ≈C20 @ 6) mazut (pow. 350) - paliwo do kotłów (fuel oil - paliwo ciężkie), >C20 6a) frakcje olejów smarowych (ok. 350-650).

Zastosowanie węglowodorów jako paliw jest zależne od ich budowy. Alkany rozgałęzione, alkeny, cykloalkany i węglowodory aromatyczne są stosowane jako paliwa do silników iskrowych. Alkany o prostym łańcuchu (n-alkany) są używane w silnikach wysokoprężnych(Diesel). Liczba cetanowa (LC) - procentowa zawartość objętościowa cetanu C16H34 w paliwie wzorcowym. Odnosi się do paliw do silników wysokoprężnych, z zapłonem samoczynnym, charakteryzuje zwłokę samozapłonu. Wymagana przez silnik wysokopręż. LC paliwa zależy od jego prędkości obr. - silniki wysokoobr. - LC ponad 45, silniki średnioobr. - LC pow. 30, silniki wolnoobr. - LC pow. 20. LC=1 ma 1metylonaftalen, LC=100 ma cetan C16H34, im większa LC, tym mniejsza jest temperatura zapłonu i zwłoka samozapłonu. Liczba oktanowa (LO) - charakteryzuje odporność benzyn na spalanie detonacyjne, wymagana przz silnik minimalna LO benzyn zależna jest od jego stopnia sprężenia. Mieszanka benzynowo-powietrzna w cylindrze silnika powinna spalać się równomiernie i nie za szybko. Zbyt gwałtowne spalenie (detonacyjne) powoduje nierównomierną pracę silnika (tzw. stukanie) i jego przedwczesne zużycie. LO=100 ma 2,2,4-trimetylopentan (izooktan), LO=0 ma n-heptan. LO benzyny można poprawić poprzez dodanie do niej domieszki zwanej antydetonatorem, np.: Pb(CH2CH3)4.

Kraking (przeróbka destrukcyjna) polega na przeróbce ciężkich pozostałości podestylacyjnych na paliwa lekkie (benzyny, oleje napędowe). Istotą krakingu jest rozpad cząsteczki pod wpływem temperatury (kraking termiczny) lub pod wpływem temperatury i katalizatora (kraking katalityczny - niższa temp. niż termiczny).

Np.: C20H420x01 graphic
C10H22 (nasycony) + C10H20 (nienasycony); C10H22 → C5H12 + C5H10 → CH4, C2H4; CH4 0x01 graphic
C + 2H2;

Otrzymywanie kauczuku:

Kauczuk naturalny (lateks): surowiec naturalny, z drzewa kauczukowca wpływa mleczko kauczukowe-emulsja, lateks - poliizopren: 2-metylo-1-butadien

BUNA: n(CH2=CH-CH=CH2)0x01 graphic
-(-CH2-CH=CH-CH2-)-n BUNA;

BUNA S: CH2=CH-CH=CH2 + benzen-CH=CH20x01 graphic

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-benzen(↓)-]-n kauczuk butadienowostyrenowy

BUNA N: CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN0x01 graphic

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-CN-]-n kauczuk butadienonitrylowy

Sulfonowanie benzenu: benzen + HOSO3H → benzen-SO3H + H2O

produkt - kw. benzenosulfonowy

Uzupełnij: CH40x01 graphic
CH3Cl0x01 graphic
CH3OH0x01 graphic
HC=O-H (ald. mrów.) + H2O0x01 graphic
H-COOH (kw. mrówk.)

Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla kamiennego, ropy naftowej - Reakcje otrzymywania: 1) w łuku elektrycznym: C + 2H2 → CH4 2) redukcja CO wodorem: CO + 3H2 → CH4 + H2O 3) prażenie CH3COONa z ługiem sodowym NaOH: CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2SO4 4) hydroliza węglika glinu: Al4C3 + 12 H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 5) uwodorowanie nienasyconych: CH2=CH2 → CH3-CH3 / CH≡CH → CH3-CH3.

Właściwości: mieszanina wybuchowa, gaz bezbarwny i bezwonny, po ogrzaniu do 1000OC ulega dysocjacji termicznej, rozpada się na C i na 2H2, dwa razy lżejszy od powietrza, jest składnikiem gazu ziemnego. W przyrodzie powstaje w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków org. Długość wiązań jest stała i wynosi a=109pm, a kąt=109028'. Cząsteczka ma kształt tetraedryczny. Metan jest bierny chemicznie, gdyż wiązanie C-H jest słabo spolaryzowane, więc jest chemicznie trwałe, reaguje tylko z Cl i Br. Ulega reakcji podsatwiania. Ulega reakcji spalania: całkowite: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O; półspalanie:

CH4 + 11/2O2 → CO + 2H2O; spalanie niezupełne: CH4 + O2 → C + 2H2O

Chlorowanie metanu w świetle na zimno: Cl20x01 graphic
2Cl; CH4 + Cl → CH3Cl + H; H + Cl2→HCl + Cl; CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (dichlorometan)+ HCl; CH2Cl2 + Cl2→CHCl3 (trichlorometan) + HCl; CHCl3 + Cl2 → CCl4 (tetrachloro metan)+ HCl

Chlorowanie toluenu na gorąco:

toluen + 3Cl20x01 graphic
2,4,6-trójchlorotoluen.

Reakcja spalania acetylenu: 1) C2H2 + 21/2O2→2CO2+H2O+312 kcal/mol 2) C2H2 + 11/2O2→2CO+H2O 3) 2C2H2 + O2→4C+H2O; Płomień acetylenowo-tlenowy stosowany do spawania gazowego i cięcia metali ma temperaturę 35000C.

Izomeria jest to zjawisko występowania dwu lub więcej związ. chem. o tym samym wzorze sumar., lecz innej budowie cząsteczki, mające w związku z tym różne właściwości fiz i chem. Izomeria optyczna (światła spolaryzowanego) - izomery optyczne mają ten sam wzór sumaryczny, strukturalny, różnią się konfiguracja przestrzenną, mają te same właść fiz i chem za wyjątkiem skręcalności płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Mają jednak przeogromne znaczenie biochemiczne w organizmach żywych (lekarstwa, trucizny). Warunkiem występowania izomerii optycznej jest chiralność cząsteczki, czyli występowanie w niej asymetrycznego at. C. (np. bromochlorofluorojodometan). Izomeria strukturalna tj. łańcucha węglowego (np. 2-metyloheptan, 3-metyloheptan, 4-metyloheptan). Stereoizomeria (cis-trans) np.: cis-2-buten CH3-H-­C=C-H-CH3, trans-2-buten CH3-H-­C=C-H -CH3

Otrzymywanie paliw syntetycznych: (uwodornienie węgla): n(C) + mH2 CnHm; n(C)- pył węgla jako zawiesina w oleju pochodzenia naftowego, CnHm- mieszanina węglowodorów podobna do benzyny czy oleju napędowego. Dodatkiem do benzyn może być C2H5OH, olej rzepakowy, CH3OH.

Produkty destylacji ropy naftowej (i zastosowanie) : @ 1) eter naftowy (temp. wrz. 20-600C) - rozpuszczalnik, C4-C7 @ 2) benzyna lakowa (ekstrakcyjna) (60-100) - rozpuszczalnik, C9-C12 @ 3) benzyny silnikowe (40-180) silniki z zapłonem iskrowym, C7-C10 @ 4) nafty lotnicze (yet fuel) (150-250) paliwo do silników odrzut., C10-C16 @ 5) oleje napędowe (200-350) - paliwo do silników wysokopręż. (gas/diesel oil), ≈C20 @ 6) mazut (pow. 350) - paliwo do kotłów (fuel oil - paliwo ciężkie), >C20 6a) frakcje olejów smarowych (ok. 350-650).

Zastosowanie węglowodorów jako paliw jest zależne od ich budowy. Alkany rozgałęzione, alkeny, cykloalkany i węglowodory aromatyczne są stosowane jako paliwa do silników iskrowych. Alkany o prostym łańcuchu (n-alkany) są używane w silnikach wysokoprężnych(Diesel). Liczba cetanowa (LC) - procentowa zawartość objętościowa cetanu C16H34 w paliwie wzorcowym. Odnosi się do paliw do silników wysokoprężnych, z zapłonem samoczynnym, charakteryzuje zwłokę samozapłonu. Wymagana przez silnik wysokopręż. LC paliwa zależy od jego prędkości obr. - silniki wysokoobr. - LC ponad 45, silniki średnioobr. - LC pow. 30, silniki wolnoobr. - LC pow. 20. LC=1 ma 1metylonaftalen, LC=100 ma cetan C16H34, im większa LC, tym mniejsza jest temperatura zapłonu i zwłoka samozapłonu. Liczba oktanowa (LO) - charakteryzuje odporność benzyn na spalanie detonacyjne, wymagana przz silnik minimalna LO benzyn zależna jest od jego stopnia sprężenia. Mieszanka benzynowo-powietrzna w cylindrze silnika powinna spalać się równomiernie i nie za szybko. Zbyt gwałtowne spalenie (detonacyjne) powoduje nierównomierną pracę silnika (tzw. stukanie) i jego przedwczesne zużycie. LO=100 ma 2,2,4-trimetylopentan (izooktan), LO=0 ma n-heptan. LO benzyny można poprawić poprzez dodanie do niej domieszki zwanej antydetonatorem, np.: Pb(CH2CH3)4.

Kraking (przeróbka destrukcyjna) polega na przeróbce ciężkich pozostałości podestylacyjnych na paliwa lekkie (benzyny, oleje napędowe). Istotą krakingu jest rozpad cząsteczki pod wpływem temperatury (kraking termiczny) lub pod wpływem temperatury i katalizatora (kraking katalityczny - niższa temp. niż termiczny).

Np.: C20H420x01 graphic
C10H22 (nasycony) + C10H20 (nienasycony); C10H22 → C5H12 + C5H10 → CH4, C2H4; CH4 0x01 graphic
C + 2H2;

Otrzymywanie kauczuku:

Kauczuk naturalny (lateks): surowiec naturalny, z drzewa kauczukowca wpływa mleczko kauczukowe-emulsja, lateks - poliizopren: 2-metylo-1-butadien

BUNA: n(CH2=CH-CH=CH2)0x01 graphic
-(-CH2-CH=CH-CH2-)-n BUNA;

BUNA S: CH2=CH-CH=CH2 + benzen-CH=CH20x01 graphic

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-benzen(↓)-]-n kauczuk butadienowostyrenowy

BUNA N: CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN0x01 graphic

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-CN-]-n kauczuk butadienonitrylowy

Sulfonowanie benzenu: benzen + HOSO3H → benzen-SO3H + H2O

produkt - kw. benzenosulfonowy

Uzupełnij: CH40x01 graphic
CH3Cl0x01 graphic
CH3OH0x01 graphic
HC=O-H (ald. mrów.) + H2O0x01 graphic
H-COOH (kw. mrówk.)

Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla kamiennego, ropy naftowej - Reakcje otrzymywania: 1) w łuku elektrycznym: C + 2H2 → CH4 2) redukcja CO wodorem: CO + 3H2 → CH4 + H2O 3) prażenie CH3COONa z ługiem sodowym NaOH: CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2SO4 4) hydroliza węglika glinu: Al4C3 + 12 H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 5) uwodorowanie nienasyconych: CH2=CH2 → CH3-CH3 / CH≡CH → CH3-CH3.

Właściwości: mieszanina wybuchowa, gaz bezbarwny i bezwonny, po ogrzaniu do 1000OC ulega dysocjacji termicznej, rozpada się na C i na 2H2, dwa razy lżejszy od powietrza, jest składnikiem gazu ziemnego. W przyrodzie powstaje w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków org. Długość wiązań jest stała i wynosi a=109pm, a kąt=109028'. Cząsteczka ma kształt tetraedryczny. Metan jest bierny chemicznie, gdyż wiązanie C-H jest słabo spolaryzowane, więc jest chemicznie trwałe, reaguje tylko z Cl i Br. Ulega reakcji podsatwiania. Ulega reakcji spalania: całkowite: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O; półspalanie:

CH4 + 11/2O2 → CO + 2H2O; spalanie niezupełne: CH4 + O2 → C + 2H2O

Chlorowanie metanu w świetle na zimno: Cl20x01 graphic
2Cl; CH4 + Cl → CH3Cl + H; H + Cl2→HCl + Cl; CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (dichlorometan)+ HCl; CH2Cl2 + Cl2→CHCl3 (trichlorometan) + HCl; CHCl3 + Cl2 → CCl4 (tetrachloro metan)+ HCl

Chlorowanie toluenu na gorąco:

toluen + 3Cl20x01 graphic
2,4,6-trójchlorotoluen.

Reakcja spalania acetylenu: 1) C2H2 + 21/2O2→2CO2+H2O+312 kcal/mol 2) C2H2 + 11/2O2→2CO+H2O 3) 2C2H2 + O2→4C+H2O; Płomień acetylenowo-tlenowy stosowany do spawania gazowego i cięcia metali ma temperaturę 35000C.

Izomeria jest to zjawisko występowania dwu lub więcej związ. chem. o tym samym wzorze sumar., lecz innej budowie cząsteczki, mające w związku z tym różne właściwości fiz i chem. Izomeria optyczna (światła spolaryzowanego) - izomery optyczne mają ten sam wzór sumaryczny, strukturalny, różnią się konfiguracja przestrzenną, mają te same właść fiz i chem za wyjątkiem skręcalności płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Mają jednak przeogromne znaczenie biochemiczne w organizmach żywych (lekarstwa, trucizny). Warunkiem występowania izomerii optycznej jest chiralność cząsteczki, czyli występowanie w niej asymetrycznego at. C. (np. bromochlorofluorojodometan). Izomeria strukturalna tj. łańcucha węglowego (np. 2-metyloheptan, 3-metyloheptan, 4-metyloheptan). Stereoizomeria (cis-trans) np.: cis-2-buten CH3-H-­C=C-H-CH3, trans-2-buten CH3-H-­C=C-H -CH3

Otrzymywanie paliw syntetycznych: (uwodornienie węgla): n(C) + mH2 CnHm; n(C)- pył węgla jako zawiesina w oleju pochodzenia naftowego, CnHm- mieszanina węglowodorów podobna do benzyny czy oleju napędowego. Dodatkiem do benzyn może być C2H5OH, olej rzepakowy, CH3OH.

Produkty destylacji ropy naftowej (i zastosowanie) : @ 1) eter naftowy (temp. wrz. 20-600C) - rozpuszczalnik, C4-C7 @ 2) benzyna lakowa (ekstrakcyjna) (60-100) - rozpuszczalnik, C9-C12 @ 3) benzyny silnikowe (40-180) silniki z zapłonem iskrowym, C7-C10 @ 4) nafty lotnicze (yet fuel) (150-250) paliwo do silników odrzut., C10-C16 @ 5) oleje napędowe (200-350) - paliwo do silników wysokopręż. (gas/diesel oil), ≈C20 @ 6) mazut (pow. 350) - paliwo do kotłów (fuel oil - paliwo ciężkie), >C20 6a) frakcje olejów smarowych (ok. 350-650).

Zastosowanie węglowodorów jako paliw jest zależne od ich budowy. Alkany rozgałęzione, alkeny, cykloalkany i węglowodory aromatyczne są stosowane jako paliwa do silników iskrowych. Alkany o prostym łańcuchu (n-alkany) są używane w silnikach wysokoprężnych(Diesel). Liczba cetanowa (LC) - procentowa zawartość objętościowa cetanu C16H34 w paliwie wzorcowym. Odnosi się do paliw do silników wysokoprężnych, z zapłonem samoczynnym, charakteryzuje zwłokę samozapłonu. Wymagana przez silnik wysokopręż. LC paliwa zależy od jego prędkości obr. - silniki wysokoobr. - LC ponad 45, silniki średnioobr. - LC pow. 30, silniki wolnoobr. - LC pow. 20. LC=1 ma 1metylonaftalen, LC=100 ma cetan C16H34, im większa LC, tym mniejsza jest temperatura zapłonu i zwłoka samozapłonu. Liczba oktanowa (LO) - charakteryzuje odporność benzyn na spalanie detonacyjne, wymagana przz silnik minimalna LO benzyn zależna jest od jego stopnia sprężenia. Mieszanka benzynowo-powietrzna w cylindrze silnika powinna spalać się równomiernie i nie za szybko. Zbyt gwałtowne spalenie (detonacyjne) powoduje nierównomierną pracę silnika (tzw. stukanie) i jego przedwczesne zużycie. LO=100 ma 2,2,4-trimetylopentan (izooktan), LO=0 ma n-heptan. LO benzyny można poprawić poprzez dodanie do niej domieszki zwanej antydetonatorem, np.: Pb(CH2CH3)4.

Kraking (przeróbka destrukcyjna) polega na przeróbce ciężkich pozostałości podestylacyjnych na paliwa lekkie (benzyny, oleje napędowe). Istotą krakingu jest rozpad cząsteczki pod wpływem temperatury (kraking termiczny) lub pod wpływem temperatury i katalizatora (kraking katalityczny - niższa temp. niż termiczny).

Np.: C20H420x01 graphic
C10H22 (nasycony) + C10H20 (nienasycony); C10H22 → C5H12 + C5H10 → CH4, C2H4; CH4 0x01 graphic
C + 2H2;

Otrzymywanie kauczuku:

Kauczuk naturalny (lateks): surowiec naturalny, z drzewa kauczukowca wpływa mleczko kauczukowe-emulsja, lateks - poliizopren: 2-metylo-1-butadien

BUNA: n(CH2=CH-CH=CH2)0x01 graphic
-(-CH2-CH=CH-CH2-)-n BUNA;

BUNA S: CH2=CH-CH=CH2 + benzen-CH=CH20x01 graphic

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-benzen(↓)-]-n kauczuk butadienowostyrenowy

BUNA N: CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN0x01 graphic

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-CN-]-n kauczuk butadienonitrylowy

Sulfonowanie benzenu: benzen + HOSO3H → benzen-SO3H + H2O

produkt - kw. benzenosulfonowy

Uzupełnij: CH40x01 graphic
CH3Cl0x01 graphic
CH3OH0x01 graphic
HC=O-H (ald. mrów.) + H2O0x01 graphic
H-COOH (kw. mrówk.)

Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla kamiennego, ropy naftowej - Reakcje otrzymywania: 1) w łuku elektrycznym: C + 2H2 → CH4 2) redukcja CO wodorem: CO + 3H2 → CH4 + H2O 3) prażenie CH3COONa z ługiem sodowym NaOH: CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2SO4 4) hydroliza węglika glinu: Al4C3 + 12 H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 5) uwodorowanie nienasyconych: CH2=CH2 → CH3-CH3 / CH≡CH → CH3-CH3.

Właściwości: mieszanina wybuchowa, gaz bezbarwny i bezwonny, po ogrzaniu do 1000OC ulega dysocjacji termicznej, rozpada się na C i na 2H2, dwa razy lżejszy od powietrza, jest składnikiem gazu ziemnego. W przyrodzie powstaje w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków org. Długość wiązań jest stała i wynosi a=109pm, a kąt=109028'. Cząsteczka ma kształt tetraedryczny. Metan jest bierny chemicznie, gdyż wiązanie C-H jest słabo spolaryzowane, więc jest chemicznie trwałe, reaguje tylko z Cl i Br. Ulega reakcji podsatwiania. Ulega reakcji spalania: całkowite: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O; półspalanie:

CH4 + 11/2O2 → CO + 2H2O; spalanie niezupełne: CH4 + O2 → C + 2H2O

Chlorowanie metanu w świetle na zimno: Cl20x01 graphic
2Cl; CH4 + Cl → CH3Cl + H; H + Cl2→HCl + Cl; CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (dichlorometan)+ HCl; CH2Cl2 + Cl2→CHCl3 (trichlorometan) + HCl; CHCl3 + Cl2 → CCl4 (tetrachloro metan)+ HCl

Chlorowanie toluenu na gorąco:

toluen + 3Cl20x01 graphic
2,4,6-trójchlorotoluen.

Reakcja spalania acetylenu: 1) C2H2 + 21/2O2→2CO2+H2O+312 kcal/mol 2) C2H2 + 11/2O2→2CO+H2O 3) 2C2H2 + O2→4C+H2O; Płomień acetylenowo-tlenowy stosowany do spawania gazowego i cięcia metali ma temperaturę 35000C.

Izomeria jest to zjawisko występowania dwu lub więcej związ. chem. o tym samym wzorze sumar., lecz innej budowie cząsteczki, mające w związku z tym różne właściwości fiz i chem. Izomeria optyczna (światła spolaryzowanego) - izomery optyczne mają ten sam wzór sumaryczny, strukturalny, różnią się konfiguracja przestrzenną, mają te same właść fiz i chem za wyjątkiem skręcalności płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Mają jednak przeogromne znaczenie biochemiczne w organizmach żywych (lekarstwa, trucizny). Warunkiem występowania izomerii optycznej jest chiralność cząsteczki, czyli występowanie w niej asymetrycznego at. C. (np. bromochlorofluorojodometan). Izomeria strukturalna tj. łańcucha węglowego (np. 2-metyloheptan, 3-metyloheptan, 4-metyloheptan). Stereoizomeria (cis-trans) np.: cis-2-buten CH3-H-­C=C-H-CH3, trans-2-buten CH3-H-­C=C-H -CH3

Otrzymywanie paliw syntetycznych: (uwodornienie węgla): n(C) + mH2 CnHm; n(C)- pył węgla jako zawiesina w oleju pochodzenia naftowego, CnHm- mieszanina węglowodorów podobna do benzyny czy oleju napędowego. Dodatkiem do benzyn może być C2H5OH, olej rzepakowy, CH3OH.

Produkty destylacji ropy naftowej (i zastosowanie) : @ 1) eter naftowy (temp. wrz. 20-600C) - rozpuszczalnik, C4-C7 @ 2) benzyna lakowa (ekstrakcyjna) (60-100) - rozpuszczalnik, C9-C12 @ 3) benzyny silnikowe (40-180) silniki z zapłonem iskrowym, C7-C10 @ 4) nafty lotnicze (yet fuel) (150-250) paliwo do silników odrzut., C10-C16 @ 5) oleje napędowe (200-350) - paliwo do silników wysokopręż. (gas/diesel oil), ≈C20 @ 6) mazut (pow. 350) - paliwo do kotłów (fuel oil - paliwo ciężkie), >C20 6a) frakcje olejów smarowych (ok. 350-650).

Zastosowanie węglowodorów jako paliw jest zależne od ich budowy. Alkany rozgałęzione, alkeny, cykloalkany i węglowodory aromatyczne są stosowane jako paliwa do silników iskrowych. Alkany o prostym łańcuchu (n-alkany) są używane w silnikach wysokoprężnych(Diesel). Liczba cetanowa (LC) - procentowa zawartość objętościowa cetanu C16H34 w paliwie wzorcowym. Odnosi się do paliw do silników wysokoprężnych, z zapłonem samoczynnym, charakteryzuje zwłokę samozapłonu. Wymagana przez silnik wysokopręż. LC paliwa zależy od jego prędkości obr. - silniki wysokoobr. - LC ponad 45, silniki średnioobr. - LC pow. 30, silniki wolnoobr. - LC pow. 20. LC=1 ma 1metylonaftalen, LC=100 ma cetan C16H34, im większa LC, tym mniejsza jest temperatura zapłonu i zwłoka samozapłonu. Liczba oktanowa (LO) - charakteryzuje odporność benzyn na spalanie detonacyjne, wymagana przz silnik minimalna LO benzyn zależna jest od jego stopnia sprężenia. Mieszanka benzynowo-powietrzna w cylindrze silnika powinna spalać się równomiernie i nie za szybko. Zbyt gwałtowne spalenie (detonacyjne) powoduje nierównomierną pracę silnika (tzw. stukanie) i jego przedwczesne zużycie. LO=100 ma 2,2,4-trimetylopentan (izooktan), LO=0 ma n-heptan. LO benzyny można poprawić poprzez dodanie do niej domieszki zwanej antydetonatorem, np.: Pb(CH2CH3)4.

Kraking (przeróbka destrukcyjna) polega na przeróbce ciężkich pozostałości podestylacyjnych na paliwa lekkie (benzyny, oleje napędowe). Istotą krakingu jest rozpad cząsteczki pod wpływem temperatury (kraking termiczny) lub pod wpływem temperatury i katalizatora (kraking katalityczny - niższa temp. niż termiczny).

Np.: C20H420x01 graphic
C10H22 (nasycony) + C10H20 (nienasycony); C10H22 → C5H12 + C5H10 → CH4, C2H4; CH4 0x01 graphic
C + 2H2;

Otrzymywanie kauczuku:

Kauczuk naturalny (lateks): surowiec naturalny, z drzewa kauczukowca wpływa mleczko kauczukowe-emulsja, lateks - poliizopren: 2-metylo-1-butadien

BUNA: n(CH2=CH-CH=CH2)0x01 graphic
-(-CH2-CH=CH-CH2-)-n BUNA;

BUNA S: CH2=CH-CH=CH2 + benzen-CH=CH20x01 graphic

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-benzen(↓)-]-n kauczuk butadienowostyrenowy

BUNA N: CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN0x01 graphic

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-CN-]-n kauczuk butadienonitrylowy

Sulfonowanie benzenu: benzen + HOSO3H → benzen-SO3H + H2O

produkt - kw. benzenosulfonowy

Uzupełnij: CH40x01 graphic
CH3Cl0x01 graphic
CH3OH0x01 graphic
HC=O-H (ald. mrów.) + H2O0x01 graphic
H-COOH (kw. mrówk.)



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Chemia wykłady, koło II sem v.3.0 długopis, Izomeria optyczna
Chemia wykłady, koło II sem v.3.0 - do nauki, Izomeria optyczna
Chemia wykłady, koło II sem v.3.0, Izomeria optyczna
Chemia wykłady, koło II sem v.2.0, Izomeria optyczna
rozpiska analityczna wykłady, farmacja, II sem, chemia ilościowa
koło z chemii, Płyta farmacja Bydgoszcz, chemia ogólna i nieorganiczna- II sem, egzaminy, koła
chemia kolo II sem II, chemia kosmetyczna
koło II sem v.3.0, Akademia Morska Szczecin Nawigacja, uczelnia, AM, AM, nie kasować tego!!!!!, Ściś
Statystyka - wykład 2, farmacja, II sem, statystyka
ściągi na koło -II sem, College, Pedagogika, rok II, Pedagogika opiekuńcza
Zagadnienia na zaliczenie wykladu Bud. II sem 2012, Budownictwo, fizyka
koło II sem v.3.0 długopis, Akademia Morska Szczecin Nawigacja, uczelnia, AM, AM, nie kasować tego!!
wyklady TI, II sem
chemia an wykład 16.10 , farmacja, II sem, chemia ilościowa

więcej podobnych podstron