Zestaw 4

1. Określ rzędowość grup funkcyjnych alkoholowych w glicerynie i glikolu etylenowym.

2. Przedstaw reakcje 1-propanolu z magnezem i reakcje hydrolizy produktu tej reakcji.

3. 2-Propanol w kwasie siarkowym. Zaproponuj mechanizm (dodanie protonu etc.) prowadzący do a) alkenu, b) eteru, c) estru kwasu siarkowego

4. Podaj wzory i nazwy systematyczne nastp. fenoli: a)o-krezol, b) rezorcyna, c) pirokatechina, d) hydrochinon, c) pirogallol

5. Zaproponuj schematy syntezy poniższych eterów metoda Williamsona: eter n-butyloizopropylowy, eter cykloheksylofenylowy, eter benzyloetylowy.

6. Ze związków nieorganicznych (CaC₂, H₂O, HBr, H₂/Pt, NaSH, utleniacz lub inna kombinacja) otrzymaj sulfid (siarczek) i disulfid (disiarczek) etylowy.

7. Uszereguj związki według ich rosnącej kwasowości

8. Gliceryna nie jest czynna optycznie (dlaczego?). Mając do dyspozycji chlorek tionylu lub bezwodnik octowy otrzymaj jej pochodną, która byłaby czynna optycznie i określ jej konfigurację.

9. Jak można rozdzielić mieszaninę racemiczną?

10. Podaj przykład tzn wzór przestrzenny racematu, diastereoizomeru i związku mezo.

11. W katalogach znajdziesz oznaczenie R(+)-cos tam, R(-) cos tam, D(+)-cos tam. Co oznaczają te skróty?

12. Określ konfiguracje absolutną centrów chiralności: a) L-alaniny, b) D-rybozy, c) aldehydu D-glicerynowego, d) kwasu mezo-winowego e)kwasu mlekowego.

13. Narysuj porządnie oba enatiomery 1-chloro-1-fenyloetanolu i określ ich konfiguracje absolutną (R i S).

Ponadto „Podstawy Chemii organicznej” Ewa Białecka-Florjanczyk, Joanna Włostowska , wyd SGGW. III. Alkohole i fenole, IV. Etery, I.3.3 Stereoizomeria