Podstawy

Chemii Organicznej

Część I

wykład w wersji elektronicznej

dla studentów Wydziału Chemicznego

kierunku Technologia Chemiczna

Chemia Organiczna, część I - program dla kierunku TCh, rok II, sem. IV

- wykłady i ćwiczenia aud., sem. letni r.a. 2009/2010

Zakres materiału wykładów (2 godziny tygodniowo):

• wiązania chemiczne, orbitale atomowe, orbitale cząsteczkowe, hybrydyzacja, elektronowa struktura prostych cząsteczek organicznych, konformacja, rotamery, projekcja Newmana;

• alkany, nomenklatura, właściwości fizyczne alkanów, źródło alkanów, emisja metanu, synteza alkanów, właściwości chemiczne alkanów;

• cykloalkany, naprężenia torsyjne, konformacje cykloheksanu, wiązania akcjalne i ekwatorialne, właściwości chemiczne cykloalkanów;

• izomeria konstytucyjna, izomeria Z i E;

• rodniki i reakcje rodnikowe, reakcje łańcuchowe, homoliza i heteroliza wiązania chemicznego, szybkość reakcji, energia aktywacji, stan przejściowy;

• halogenoalkany, ich właściwości fizyczne, otrzymywanie i reaktywność, izomeria, stereoizomeria, racematy, chiralność, reguła Cahna, Ingolda i Preloga, projekcja Fischera, izomeria związków cyklicznych, reakcje z inwersją i retencją;

• reakcje substytucji nukleofilowej SN1 i SN2, reakcje eliminacji, reguła Zajcewa, rozpuszczalniki protonowe i aprotonowe;

• zasadowość, kwasowość, nukleofilowość, elektrofilowość;

• alkeny, nomenklatura, otrzymywanie, właściwości fizyczne i chemiczne, trwałość, reakcje addycji elektrofilowej i rodnikowej, reguła Markownikowa, reakcje hydroborowania, reakcje utlenienia;

• alkiny, nomenklatura, otrzymywanie, właściwości fizyczne i chemiczne, C-kwasy, węglik wapnia jako podstawowy surowiec w syntezie organicznej;

• dieny, rodzaje i właściwości, mezomeria, addycja 1,2 , 1,4 i 1,6, addycja alkiloborowodoru do podwójnego wiązania, kation allilowy, reakcja Dielsa - Aldera;

• areny, benzen, jego struktura elektronowa, właściwości fizyczne i chemiczne, aromatyczność, reguła Huckel'a, węglowodory aromatyczne zawierające pierścienie inne niż sześcioczłonowe;

• alkohole, nomenklatura, otrzymywanie, właściwości fizyczne i chemiczne, kwasowość, alkoholany, utlenianie, dehydratacja, przegrupowanie w reakcjach z udziałem karbokationu, podstawienie grupy OH halogenami;

• etery, nomenklatura, otrzymywanie, właściości fizyczne i chemiczne, rozszczepienie eterów, oksirany, otrzymywanie i własności chemiczne, orientacja w rozszczepieniu oksiranów.

• fenole, fenole naturalne, nomenklatura, otrzymywanie, właściwości fizyczne i chemiczne, kwasowość fenoli, reakcja Kolbego, reakcja Reimana - Tiemanna, zastosowanie fenoli;

Ćwiczenia audytoryjne (1 godz./tydz.). Zakres materiału - zawarty w programie wykładu + podany przez prowadzącego ćwiczenia. 3 sprawdziany na ćwiczeniach i 2 sprawdziany na wykładach.

Zaliczenie na podstawie obecności (obecność obowiązkowa na ćwiczeniach), aktywności i

trzech zaliczonych sprawdzianów.

Wykaz literatury podstawowej i uzupełniającej: A. Kołodziejczyk Chemia organiczna, na stronie domowej Katedry Chemii Organicznej: http://www.pg.gda.pl/chem/;

J. McMurry Chemia organiczna, PWN, Warszawa, wydanie 2000 lub późniejsze

L. G. Wade, Jr. Organic Chemistry, Pearson Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, 6^th edition, 2006;

T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 9^th, edition, 2007;

Nomenklatura związków organicznych, PTChem, Warszawa 1992;

Przewodnik do nomenklatury związków organicznych, PTChem, Warszawa 1994;

D.G. Morris, Stereochemia, PWN, Warszawa 2008;

J.J. Li, Name Reactions, A Collection of Detailed Reaction Mechanism, 3^rd dition, Springer, Berlin, Heidelber, 2006.

Smith M.B. and March J., March's advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, Wiley-Interscience, John Wiley & Sons, Inc., Publication, N. Jersey, 2007.

Hepworth J.D., Waring D.R. and Waring M.J., Chemia związków aromatycznych, PWN, Warszawa 2009.

Morris D.G., Stereochemia, PWN, Warszawa, 2008.