Oksysterole

OKSYSTEROLE - to sterole z grupami funkcyjnymi zawierającymi tlen

- Źródła:

• pożywienie

• oksydacja endogenna:

• autooksydacja

• swoiste monooksygenazy 7α, 20α, 22β, 23β, 25β, 26β, 27β

• enzymatyczna lub nieenzymatyczna peroksydacja lipidów

- zawartość w produktach żywnościowych wzrasta wskutek obróbki technologicznej:

• obróbka termiczna: skondensowane mleko, mleko w proszku, smażone masło

• niewłaściwe przechowywanie

- oksysterole pochodzące z pożywienia przenoszone przez lipoproteiny:

• VLDL - 5α-cholestan-3β, 5α-6β-triol, 7-ketocholesterol

• LDL - 25-hydroksycholesterol

• HDL - śladowe ilości

- powstawanie w organizmie - oksydacja endogenna:

• pod wpływem wolnych rodników - przed wszystkim rodnik hydroksylowy, w mniejszym stopniu anionorodnik ponadtlenkowy

• enzymatyczna hydroksylacja cholesterolu 7α, 20α, 22β, 23β, 25β, 26β, 27β lub epoksydacja w pozycji 5α-6α

• powstają też jako związki pośrednie w syntezie kwasów żółciowych i hormonów sterydowych

- przedstawiciele (pierścienie A i B):

• 7α-hydroksycholesterol (4-165 μg/L)

• 7β-hydroksycholesterol (0-265 μg/L)

• 7-ketochoelsterol (0-373 μg/L)

• 5-6-β-epoksycholesterol

• 5-6-α-epoksycholesterol

• cholestantriol

- przedstawiciele (łańcuch boczny):

• 24-hydroksycholesterol (3-43 μg/L)

• 25-hydroksycholesterol

• 26-hydroksycholesterol (30-352 μg/L)

- działanie oksysteroli:

• cytotoksyczne - inhibitory wzrostu komórek

• immunosupresyjne - hamowanie proliferacji i transformacji limfocytów

• hamowanie syntezy DNA oraz syntezy cholesterolu

• inhibitory kalmoduliny

• wpływ na strukturę i funkcję błony komórkowej

• hamują podziały komórek szybko proliferujących - w ten sposób ograniczają wzrost nowotworów

• toksyczne działanie dla mikroorganizmów

• mieszanina oksysteroli ma działanie aterogenne: przede wszystkim 5α-cholestan-3β, 5α-6β-triol

• 26-hydroksycholesterol jest inhibitorem reduktazy HMG-CoA

• stymulują procesy apoptyczne komórek endothelium

• hamują proliferację komórek mięśni gładkich ściany naczyniowej