Dr Grażyna Orzeszko Warszawa, 18.02.2011

Katedra Chemii pok.2056 budynek 32

Tel. [phone]

email: [e-mail]

RAMOWY PROGRAM WYKŁADÓW

Z CHEMII ORGANICZNEJ

DLA STUDENTÓW WYDZIAŁU NAUK o ŻYWIENIU CZŁOWIEKA i KONSUMPCJI (studia niestacjonarne 24 godz)

1. Wstęp do chemii organicznej (wykład 1)

1. Chemia organiczna jako chemia związków węgla

Struktura elektronowa cząsteczek organicznych, wiązalność atomów C, O i N w związkach organicznych (rodzaje i polaryzacja wiązań), trwałość łańcucha węglowodorowego, hybrydyzacja.

Budowa związków organicznych i ich nomenklatura.

Przegląd grup funkcyjnych i podstawowych klas związków organicznych. Zasady nomenklatury i izomeria konstytucyjna.

2. Izomeria konstytucyjna (wykład 2)

3. Wpływ budowy związków organicznych na ich wybrane właściwości fizyczne

4. Hemoliza i hetroliza wiązań (rodniki, nuklofile i elktrofile)

5. Kwasy i zasady w chemii organicznej

6. Wydajność reakcji chemicznych

7. Węglowodory (wykład 3)

1. Nasycone

Właściwości fizyczne i chemiczne alkanów i cykloalkanów. Izomeria geometryczna cis-trans

2. Nienasycone

Alkeny-otrzymywanie, reakcje addycji elektrofilowej (reguła Markownikowa, stereo i regioselektywność). Izomeria geometryczna Z-E, terpeny

Alkiny- hydratacja (tautomeria) i uwodornienie, terminalne alkiny (R-C≡C-H) jako C-H kwasy - reakcja C-alkilowania.

3. Aromatyczne

Benzen i jego pochodne - nomenklatura, budowa, reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej pierścienia benzenowego (uwodornienie, nitrowanie, fluorowcowanie, alkilowanie, sulfonowanie).

8. Analiza związków organicznych (wykład 4)

9. Stereoizomeria

1. Izomeria geometryczna (Z), (E) oraz cis-, trans-.(powtórzenie)

2. Izomeria konfiguracyjna: chiralność - czynność optyczna, konfiguracja absolutna (R), (S), reguły pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga. Wzory projekcyjne Fischera. Enancjomery, diastereoizomery. Odmiana mezo. Mieszanina racemiczna.

10. Pochodne węglowodorów (wykład 5 -6)

1. Fluorowcopochodne

Otrzymywanie i reakcje - substytucja, addycja, eliminacja (reguła Zajcewa).

2. Alkohole

Jedno i wielowodorotlenowe - otrzymywanie i reakcje.

3. Fenole - reakcje wybranych fenoli.

4. Aminy - nazewnictwo, właściwości fizyczne i chemiczne (reakcje z kwasem azotowym(III)), sole diazoniowe i ich znaczenie w syntezie organicznej.

5. Aldehydy i ketony - nazewnictwo, budowa grupy karbonylowej, otrzymywanie, reakcje (redukcja - wodorkami, Clemmensena, Wolffa-Kiżnera, utlenianie, reakcje addycji do grupy karbonylowej-związki Grignarda).

6. Kwasy karboksylowe i ich pochodne - klasyfikacja kwasów (jedno i dikarboksylowe, keto i hydroksykwasy), otrzymywanie kwasów i ich pochodnych (sole, estry, chlorki, bezwodniki, amidy), reakcje kwasów i ich pochodnych.

11. Biocząsteczki (wykład 7- 8)

1. Lipidy - wyższe kwasy tłuszczowe (NNKT, CLA), tłuszcze, fosfolipidy, woski.

2. Sacharydy - klasyfikacja, szereg konfiguracyjny D- i L-, aldehyd D-glicerynowy. Formy acykliczne i cykliczne sacharydów, anomery, epimery. Pochodne: glikozydy, kwasy aldonowe, aldarowe, alduronowe, alditole. Ważniejsze disacharydy i polisacharydy.

3. Aminokwasy, peptydy, białka - jonizacja w zależności od pH środowiska. Znaczenie punktu izoelektrycznego (pI) w przypadku aminokwasów, peptydów i białek. Peptydy - struktura wiązania peptydowego, C i N końcowe aminokwasy. Architektura białek - poziomy organizacji.

4. Kwasy nukleinowe - Elementy budowy kwasów nukleinowych: (zasady purynowe i pirymidynowe), nukleotydy i nukleozydy.

Literatura

1. E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska, Podstawy chemii organicznej, Wydawnictwo SGGW, 1999.

2. E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska, Chemia organiczna, WNT 2003 ,2005, 2007.

3. P. Mastalerz, Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo Chemiczne, 1996.

4. R. T. Morrison, R.N.Boyd, Chemia organiczna, PWN, 1995.

5. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, 2000.

---