Lista 10

Azotowe pochodne węglowodorów: nitrozwiązki i aminy

.

1. Proszę wyjaśnić dlaczego 2-nitropropan może tworzyć trwałe sole sodowe a nitrobenzen nie.

2. Proszę przedstawić metody syntezy amin I-rzędowych (na przykładzie n-butyloaminy i aniliny) oraz amin II-, III-, IV-rzędowych (pochodnych w/w amin).

3. Który ze związków jest bardziej zasadowy?

a) CH₃CH₂NH₂ czy CH₃CH₂CONH₂

b) (CH₃)₃N czy (CF₃)₃N

c) NaOH czy CH₃NH₂

d) PhCH₂NH₂ czy PhNH₂

e) CH₃NHCH₃ czy CH₃OCH₃

f) Et₂NH czy Et₂NPr-i

4. Porównaj zachowanie się n-heksyloaminy, pirolidyny i aniliny z podanymi odczynnikami:

a) HCl, b) CH₃COOH, c) Br₂, H₂O, d) CH₃I (nadmiar), e) produkt reakcji d) + Ag₂O, H₂O, temp., f) bezwodnik octowy, g) tlenek etylenu, h) aldehyd benzoesowy, i) cyklopentanon, k) NaNO₂, H⁺

5. Zaprojektuj syntezy następujących barwników, wychodząc z benzenu lub naftalenu:

6. Proszę napisać minimum sześć przykładów różnych podstawienia grupy diazoniowej którym może ulegać sól diazoniowa aniliny.

7. Proszę zaproponować metodę syntezy :

a) p-aminobenzyloaminy z toluenu

b) 3-nitro-4-aminotoluenu z toluenu

c) kwasu 3-nitrobenzoesowego z toluenu

d) kwasu 4-aminobenzoesowego z toluenu

e) heksametylenodiaminy z butadienu