WYKŁAD VI TŁUSZCZE I LIPIDY

Węglowodory

CH4

–

–

metan

C2H6

C

C

2H4

2H2

etan

eten (etylen)

etyn (acetylen)

C3H8

C

C

3H6

3H4

propan

propen

propyn

C4H10

C

C

4H8

4H6

butan

buten

butyn

C5H12

C

C

5H10

5H8

pentan

penten

pentyn

C6H14

C

C

6H12

6H10

heksan

heksen

heksyn

benzen

Związki heterocykliczne O

O

N

NH

NH

furan

piran

pirol

imidazol

N

N

N

N

NH

NH

N

N

pirydyna

pirymidyna

indol

puryna

Alkohole i fenole

H C

3

OH

H C

H C

3

CH2

OH

3

(CH2)2 OH

CH3OH

C

C

2H5OH

3H7OH

alkohol metylowy (metanol) alkohol etylowy (etanol) alkohol propylowy (propanol) H C

3

(CH2)3 OH

H C

H C

3

(CH2)4 OH

3

(CH2)5 OH

C4H9OH

C

C

5H11OH

6H13OH

alkohol butylowy (butanol) alkohol pentylowy (pentanol) alkohol heksylowy (heksanol)

– 47 –

H C

3

CH2OH

H C

3

(CH2)14

CH2OH

C16H33OH

alkohol cetylowy

OH

OH

fenol

α-naftol

OH

O

CH2

OH

CH2

OH

CH

OH

CH2

OH

glikol

CH2

OH

glicerol

OH

O

hydrochinon

chinon (benzochinon)

CH

CH

3

3

H C

CH

3

3

H C

CH2OH

3

SH

merkaptan metylowy

(metanotiol)

CH3

witamina A

Kwasy karboksylowe i ich pochodne H

COOH

H C

H C

3

COOH

3

CH2

COOH

HCOOH

CH3COOH

C

2H5COOH

kwas mrówkowy

kwas octowy

kwas propionowy

H C

3

(CH2)2

COOH

H C

H C

3

(CH2)3

COOH

3

(CH2)4

COOH

C3H7COOH

C

C

4H9COOH

5H11COOH

kwas masłowy

kwas walerianowy

kwas kapronowy

COOH

H C

3

H C

3

(CH2)14

COOH

C15H31COOH

kwas palmitynowy

COOH

H C

3

H C

3

(CH2)16

COOH

C17H35COOH

kwas stearynowy

– 48 –

H

H

C

C

H C

COOH

3

H C

3

(CH2)7

CH

CH

(CH2)7

COOH

C17H33COOH

kwas oleinowy (kwas cis-olejowy) COOH

H

C

C

H

H C

3

H C

3

(CH2)7

CH

CH

(CH2)7

COOH

C17H33COOH

kwas elaidynowy (kwas trans-olejowy) H C

3

(CH2)21

CH

COOH

H C

3

(CH2)22

COOH

kwas lignoceronowy

OH

kwas cerebronowy

H

H

H

H

C

C

C

C

OH

H C

(CH

COOH

3

(CH2)7

2)13

H C

(CH

CH

COOH

3

(CH2)7

2)12

kwas nerwonowy

kwas oksynerwonowy

COOH

COOH

COOH

CH2

COOH

CH2

CH2

CH2

COOH

CH2

kwas szczawiowy

COOH

CH2

kwas malonowy

COOH

kwas bursztynowy

COOH

kwas glutarowy

HOOC

H

H

COOH

C

C

C

C

HOOC

H

HOOC

H

kwas maleinowy ( cis) kwas fumarowy ( trans)

– 49 –

HO

O

C

COOH

HO

COOH

CH

H

C

OH

H C

CH

CH

3

2

COOH

H

C

OH

CH

H

C

OH

OH

CH3

kwas β-hydroksymasłowy

H

COOH

kwas mlekowy

C

kwas jabłkowy

HO

O

kwas winowy

O

COOH

COOH

C

COOH

C

O

C

OH

CH2

CH

CH

3

CH

2

2

kwas pirogronowy

kwas enolopirogronowy

COOH

kwas α-ketoglutarowy

O

CH2

OH

H C

3

C

CH

OH

CH2

COOH

COOH

kwas acetooctowy

kwas glicerynowy

O

O

R1 C

R2

R

O

O

1

C

O

C

O

CH2 R2

O

H C

3

C

P

OH

ester

bezwodnik mieszany

OH

R

1 – rodnik alkilowy kwasu R1 – rodnik alkilowy kwasu acetylofosforan

karboksylowego

karboksylowego 1

R2 – rodnik alkilowy alkoholu R2 – rodnik alkilowy kwasu karboksylowego 2

O

R1 C

O

N

CH2

R2

H3C

C

H

NH2

amid

acetamid (amid kwasu octowego) R1 – rodnik alkilowy kwasu karboksylowego R2 – rodnik alkilowy aminy Sterydy

H C

CH

3

3

CH3

CH3

CH3

HO

cholesterol

– 50 –

Lipidy i ich składniki CH3

+

+

O

H

CH

O

H

CH

CH

2

CH2 NH3

2

CH2 N

3

kolamina

CH3

cholina

OH

H

OH

OH

-

H

OH

O

H

CH2

CH

COO

OH

H

+

H

NH

H

3

seryna

H

OH

inozytol

O

O

kwas

tłuszczowy

CH2

O

C

R1

CH2

O

C

R1

nasycony

O

O

CH

O

C

R1

R

C

O

CH

2

O

O

-

CH2

O

C

R1

CH

P

O

2

O

-

kwas

O

glicerol

kwas

tłuszczowy

tłuszczowy

reszta

glicerol

fosforanowa

trójgliceryd

nienasycony

kwas fosfatydowy

O

kwas

tłuszczowy

CH

nasycony

2

O

C

R1

O

R

C

O

CH

2

O

-

CH2

O

P

O

CH2

CH

COO

-

+

O

NH3

kwas

tłuszczowy

reszta

glicerol

seryna

nienasycony

fosforanowa

serynokefalina

– 51 –

O

kwas

tłuszczowy

CH

nasycony

2

O

C

R1

O

R

C

O

CH

2

O

+

CH2

O

P

O

CH2

CH2 NH3

-

O

kwas

tłuszczowy

reszta

glicerol

kolamina

nienasycony

fosfor anowa

kolaminokefalina

O

kwas

tłuszczowy

CH

nasycony

2

O

C

R1

O

R

C

O

CH

2

O

CH3

+

CH2

O

P

O

CH2

CH2 N CH3

-

O

CH3

kwas

tłuszczowy

reszta

glicerol

cholina

nienasycony

fosforanowa

lecytyna

kwas

O

tłuszczowy

CH

nasycony

2

O

C

R1

O

R

C

O

CH

2

O

reszta

fosforanowa

CH2

O

P

O

kwas

-

H

glicerol

O

tłuszczowy

nienasycony

OH

OH H

OH

OH

H

H

H

H

OH

inozytol

fosfatydoyloinozytol (lipozytol)

– 52 –

H

H C

3

(CH2)12 C

H

C

H

H C

O

HC

OH

3

(CH2)12 C C H

R

C

N

CH

1

HC

OH

H H2C OH

H

CH

2N

sfingozyna

H

2C

OH

kwas tłuszcz owy

sfingozyna

lignoceronowy / cer ebronowy /

nerwonowy / oksyn erwonowy ceramid

H

H C

3

(CH2)12 C C H

O

HC

OH

R

C

N

CH

CH

1

O

3

+

H H2C O

P

O

CH2

CH2 N CH3

-

sfingozyna

O

CH3

res zta

cholina

fosfor

anowa

kwas tłuszczowy

lignoceronowy / cerebronowy /

nerwonowy / oksynerwonowy sfingomielina

OH

O

H C

3

(CH2)12 HC

CH

CH

CH

N

C

R1

sfingozyna

CH

CH

H

kwas tłuszczowy

2OH

2

lignoceronowy / cerebronowy /

O O

OH

nerwonowy / oksynerwonowy H

OH

H

H

H

H

OH

galaktoza / glukoza

cerebrozydy

– 53 –

OH

O

OH

O

H C

3

(CH2)12 HC

CH

CH

CH

N

C

R1

H C

3

(CH2)12 HC

CH

CH

CH

N

C

R1

-

sfingozyna

CH

CH

H

sfingozyna

CH

H

2O SO3

2

CH

kwas

2OH

2

kwas

O

tłuszczowy

O

tłuszczowy

O

OH

O

OH

H

H

-

OH

H

O SO

H

3

H

H

H

H

H

OH

H

OH

sulfatydy

galaktoza / glukoza

galaktoza / glukoza

sulfatydy

– 54 –