UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
REAKCJE W CHEMII ORGANICZNEJ
Zadanie 1
Celem zadania jest otrzymanie octanu etylu i mrówczanu etylu.
Wykonanie
a. Otrzymywanie octanu etylu
Alkohol etylowy reagując z kwasem octowym daje ester etylowy kwasu octo-
wego:
CH3CH2OH + CH3COOH → CH3CH2COOCH2CH3 + H2O
etanol
kwas octowy
octan etylu
Do 1 cm3 alkoholu etylowego dodać 1 cm3 stęŜonego kwasu octowego, a następnie
wprowadzić 5 kropel stęŜonego kwasu siarkowego. Probówkę podgrzać do wrzenia,
aby przeprowadzić reakcję estryfikacji. Po zagotowaniu się roztworu ostroŜnie
powąchać ulatniające się opary lotnego octanu etylu o bardzo przyjemnym owoco-
wym zapachu.
b. Otrzymywanie mrówczanu etylu
Alkohol etylowy reagując z kwasem mrówkowym daje ester etylowy
kwasu octowego:
CH3CH2OH + HCOOH → HCOOCH2CH3 + H2O
etanol
kwas mr6wkouy
mr6wczan etylu
Do 1 cm3 alkoholu etylowego dodać 1 cm3 stęŜonego kwasu mrówkowego,
a następnie wprowadzić 5 kropel stęŜonego kwasu siarkowego. Probówkę
podgrzać do wrzenia, aby przeprowadzić reakcję estryfikacji. Po zagoto-
waniu się roztworu ostroŜnie powąchać ulatniające się opary lotnego
mrówczanu etylu o bardzo przyjemnym rumowym zapachu.
Zadanie 2
Celem zadania jest otrzymanie jodoformu.
Wykonanie
W czasie ogrzewania mieszaniny alkoholu etylowego i jodu w środowi-
sku zasadowym wytrąca się Ŝółty osad jodoformu. Reakcja ta jest reakcją
wieloetapową i jest zaliczana do typu reakcji substytucji rodnikowej.
Sumarycznie reakcję tą moŜna przedstawić równaniem:
CH3CH2OH + 4I2 + 6NaOH → CHI3 + 5NaI + H-C=O + 5H2O
etanol
jodoform |
O-Na
mrówczan sodu Do lcm3 etanolu dodajemy 2cm3 5% roztworu jodu w jodku potasu, a na-stępnie kroplami 2M NaOH do odbarwienia roztworu. Po ogrzaniu roztwór
zmienia barwę na słomkową i u wylotu probówki moŜna wyczuć charaktery-
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 1 z 6 -
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
styczną woń jodoformu. Po oziębieniu probówki mogą pojawić się Ŝółte
kryształki nierozpuszczalnego jodoformu.
Ta reakcja jest jedną z najczulszych reakcji wykrywających alkohol etylowych.
Zadanie 3
Celem zadania jest otrzymanie biuretu, a następnie potwierdzenie
jego obecności próba biuretową.
Wykonanie
Około l g mocznika ogrzewać w suchej probówce aŜ do całkowitego
stopienia się kryształków. Po ostygnięciu, skrzepniętą masę rozpuścić w
5cm3 wody destylowanej i dodać lcm3 2M NaOH.
Otrzymany roztwór, jeśli jest mętny - przesączyć, a następnie kro-
plami d o d a ć 1 % r o z t w ó r C u S O 4 aŜ do poj awi en ia si ę si lne f iole -
t o w e g o z a b a r w i e n i a , pochodzącego od tworzącego się barwnego komplek-
su miedzi z wiązaniem peptydowym biuretu.
Zadanie 4
Celem zadania jest wykrywanie wolnych grup hydroksylowych w związ-
kach aromatycznych.
Wykonanie
Do 1 cm3 wody destylowanej dodać kilka kryształków kwasu salicylowego
i lekko podgrzać w celu rozpuszczenia kryształków kwasu. Po schłodzeniu
roztworu kwasu dodać jedną kroplę FeCl3. W probówce pojawia się czerwo-
no-fioletowa barwa związku kompleksowego.
Zadanie 4
Celem zadania jest wykrywanie wolnych grup hydroksylowych połoŜo-
nych blisko siebie w wielowodorotlenowych związkach alifatycznych.
Wykonanie
Do trzech prob6wek A, B, C dodać po 0,5cm3 1% CuSO4 i 0,2cm2 1M Na-
OH. Do probówki A dodać 0,5cm3 etanolu, do probówki B dodać 0,5cm3 gli-
cerolu, a do probówki C dodać 0,5cm3 kwasu winowego. Zanotować wynik
doświadczenia i zapisać przebieg zachodzącej reakcji w tabeli.
Badany
Wynik
Próba
1% CuSO4
1M NaOH
związek
+/-
0,5 cm3
A
0,5 cm3
0,2 cm3
etanol
0,5 cm3
B
0,5 cm3
0,2 cm3
glicerol
0,5 cm3
C
0,5 cm3
0,2 cm3
kwas winowy
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 2 z 6 -
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
Zadanie 5
Celem zadania jest otrzymanie a następnie wykrycie pochodnej gli-
cerolu (akroleiny).
Wykonanie
Do probówki odmierzamy trzy krople glicerolu i szczyptę kwaśnego
siarczanu potasu. Zawartość probówki ostroŜnie ogrzewamy nad palnikiem,
aŜ do pojawienia się ostrego, nieprzyjemnego zapachu akroleiny.
Zadanie 5
Celem zadania jest otrzymanie a następnie wykrycie pochodnej kwasu
cytrynowego – kwasu akonitowego.
Wykonanie
W suchej probówce ogrzewamy nad płomieniem palnika parę kryształków
kwasu cytrynowego. Po chwili pojawiają się u wylotu probówki dymy kwasu
akonitowego o dość nieprzyjemnym zapachu.
Zadanie 6
Celem zadania jest wykazane właściwości redukcyjnych aldehydów na
przykładzie aldehydu mrówkowego.
Wykonanie
1cm3 wodnego roztworu aldehydu mrówkowego (formaldehydu) ogrzewamy
z 2cm3 KMnO4 o stęŜeniu 0,02M i 1cm3 1M H2SO4. Roztwór odbarwia się.
Nadmanganian ulega redukcji, a formaldehyd utlenia się do kwasu mrów-
kowego.
5HCHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5HCOOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O
Zadanie 7
Celem zadania jest wyczerpujące utlenienie aldehydu mrówkowego do
dwutlenku węgla.
Wykonanie
Do 1cm3 kwasu mrówkowego dodać, lcm3 stęŜonego H2SO4, a następnie
kroplami 0,02M KMn04. Roztwór odbarwia się. Nadmanganian ulega reduk-
cji, a kwas mrówkowy utlenia się do CO2.
5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Zadanie 8
Celem zadania jest wyczerpujące utlenienie kwasu szczawiowego do
dwutlenku węgla.
Wykonanie
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 3 z 6 -
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
lcm3 roztworu kwasu szczawiowego (COOH)2 ogrzewamy z kilkoma kropla-
mi stęŜonego H2SO4, a następnie dodajemy kroplami 0,02M KMnO4. Wydziela-
ją się pęcherzyki CO2, a roztwór odbarwia się. Nadmanganian ulega re-
dukcji, a kwas szczawiowy utlenia się do CO2.
5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 10CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Zadanie 9
Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania hydroksykwasów
karboksylowych na przykładzie utleniania kwasu mlekowego.
Wykonanie
Do paru kropel kwasu mlekowego CH3CH(OH)COOH dodajemy 1cm3 1M H2SO4 i
kroplami 0,02M KMnO4. Roztwór odbarwia się, nadmanganian ulega reduk-
cji, a kwas mlekowy utlenia się do CO2 i CH3CHO.
8CH3CH(OH)COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 8CO2 + 2MnSO4 + 8CH3CHO + K2SO4 + 8H2O
Zadanie 10
Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania aldehydów cy-
klicznych na przykładzie kwasu moczowego.
Wykonanie
Para kryształków kwasu moczowego rozpuścić w 1cm3 0,1M NaOH i dodać pa-
rę kropli 0,02M KMnO4. Roztwór odbarwia się, a kwas moczowy zostaje
utleniony do CO2 i alantoiny.
O
H
H
O
N
N
NH
NH2
O
1
O
+ H2O + O
+
2
2
CO2
N
N
N
O
H
H
N
H
H
O
kwas moczowy
alantoina
Zadanie 11
Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania alkoholi alifa-
tycznych na przykładzie wyczerpującego utleniania alkoholu metylowego.
Wykonanie
Ogrzewamy w probówce kilka kropel metanolu z 2cm3 roztworu K2Cr2O7 o stęŜeniu 0,5M
i 5 kroplami stęŜonego H2SO4. Roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na zieloną i jedno-
cześnie wydziela się ostra woń aldehydu mrówkowego. Reakcja utleniania moŜe przebiegać
dalej do powstania kwasu mrówkowego, którego obecność moŜna stwierdzić papierkiem lak-
musowym.
3CH3OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3HCHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
pomarańczowy
zielony
3CH
2-
3OH + Cr2O7
+ 8H+ → 3HCHO + 2Cr3+ + 7H2O
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 4 z 6 -
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
3HCHO + K 2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3HCOOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O
3HCHO + Cr
2-
2O7
+ 8H+ → 3HCOOH + 2Cr3+ + 4H2O
Zadanie 12
Celem zadania jest wykorzystanie próby Tollensa do wykazania wła-
ściwości redukcyjnych aldehydów na przykładzie aldehydu mrówkowego.
Wykonanie
Do probówki odmierzyć 2cm3 0,1M AgNO3, a następnie dodawać kroplami 2M NH4OH do
momentu, aŜ powstający pierwotnie osad Ag2O nie rozpuści się. Do tego roztworu dodać
kilka kropel aldehydu mrówkowego i ogrzać. Na ściankach probówki pojawi się lustro
srebrowe.
H C H O + 2 A g O H → H C O O H + 2 A g + H 2 O
Zadanie 13
Celem zadania jest redukcja jonów srebra I (Ag+) za pomocą aldehydu
cyklicznego (kwasu moczowego).
Wykonanie
Kilka kryształków kwasu moczowego rozpuścić w 1cm3 1M Na2CO3, a następnie do-
dać kilka kropli 0,1M azotanu srebra. Powstaje czarny osad koloidalnego srebra.
C5N4O3H4 + 2AgOH → C4N4O3H6 + 2Ag + CO2
Zadanie 14
Celem zadania jest wykorzystanie próby Fehlinga do wykazania wła-
ściwości redukcyjnych aldehydów na przykładzie aldehydu mrówkowego.
Wykonanie
Do probówki odmierzyć po 1cm3 odczynników Fehlinga I i Fehlinga II, oraz kilka
kropel formaldehydu. Zawartość probówki ogrzewać kilka minut do wrzenia nad palni-
kiem. Pojawia się czerwono-pomarańczowy osad tlenku miedziawego.
H C H O + 2 C u ( O H ) 2 → H C O OH + C u 2 O + 2 H 2O
Roztwory Fehling I to CuSO4, a Fehling II to winian sodowo-potasowy w środowisku
zasadowym.
Notatki
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 5 z 6 -
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
Notatki
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 6 z 6 -