1. Nazwać następujące związki uwzględniając izomerię. Określić rzędowość alkoholi.
CH OH
OH
O
2
OH
OH
O
H
OH
a.
b.
c.
d.
e.
OH
O
OH
HO
Cl
O
f.
g.
h.
Br
2. Które z wymienionych związków mają stereoizomery? Napisać wzory tych izomerów i podać ich pełne nazwy systematyczne.
OH
OH
OH
OH
a.
b.
c.
d.
linalool tymol geraniol cytronellol 3. Wyjaśnić, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia od węglowodorów, aldehydów i eterów o podobnych masach cząsteczkowych.
4. Zaproponować metodę syntezy n-propanolu i izopropanolu z odpowiedniego: a. alkenu
b. chloroalkanu
c. związku karbonylowego
5. Zaproponować metodę syntezy eteru dipropylowego (1-propoksypropan) z propanolu dwiema różnymi metodami.
6. Uszeregować według wzrastającej kwasowości następujące związki. Napisać schematy reakcji uzasadniające tę właściwość.
prop-1-yn, fenol, prop-1-en, propanol
7. Uzupełnić schematy reakcji, nazwać produkty.
Na
Na
OH
OH
NaOH
NaOH
NaHCO
NaHCO3
a.
3
b.
8. Napisać wzory i nazwy głównych produktów reakcji. Określić typ reakcji. Napisać jej mechanizm.
a. t-butanol + HCl →
c. 1-metylocykloheksanol + HBr stęż.→
b. n-butanol + HCl →
d. oktan-1-ol + HBr stęż. →
Które alkohole (I, II czy III-rzędowe) łatwiej reagują z halogenowodorami?
9. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty.
a. n-propanol + PBr3 →
b. cyklopentanol + PBr5 →
c. alkohol benzylowy + SOCl2, temp.→
d. 2 CH3CH2OH + H2SO4, 140°C →
e. CH3CH2OH + H2SO4, 180°C →
f. 2,3-dimetylopentan-3-ol + H2SO4, temp.→
g. fenol + H2SO4, temp.→
h. 3-metylobutan-2-ol + Al2O3, temp.→
i. izobutanol + K2Cr2O7, H2SO4 →
j. izopropanol + CrO3, H2SO4 →
k. t-butanol + KMnO4, H2SO4 →
l. fenol + 3Br2, H2O →
m. fenol + HNO3 rozc.→
n. eter dietylowy + Na →
o. p-bromometoksybenzen + CH3CH2Br / AlBr3 →
10. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy), określić typ reakcji.
Cl
CH CH Cl
2
KOH
HOH
Na
3
2
CH CH
A
B
C
D
E
3
3
+
a.
swiatlo, temp.
etanol
H
O
LiAlH4
HBr
Mg
HOH
A
B
C
D
b.
stez.
eter
A
B
C
c. 2-metylobutan-2-ol
2-metylobut-2-en
3-metylobutan-2-ol
3-metylobutan-2-on
A
B
C
D
benzen
toluen
d.
chlorek benzylu
alkohol benzylowy
kwas benzoesowy
11. Zaproponować prosty test pozwalający odróżnić następujące związki: a. etanol i eter dipropylowy
1. Podać nazwy następujących związków uwzględniając izomerię.
CHO
O
O
O
O
CHO
H
H
a.
b.
c.
d.
e.
f. Cl
O
O
CHO
CHO
O
H
OH
O
OH
g.
O
O
h.
O
i.
j.
CH OH
2
k.
l.
2. Określić typ hybrydyzacji atomów węgla, podać rodzaje wiązań chemicznych, kąty między wiązaniami, naszkicować kształt cząsteczki.
a. aldehyd octowy
c. cykloheksanon
b. aceton
d. aldehyd benzoesowy
3.. Zaproponować metodę syntezy.
a. pentanal z alkoholu
d. metyloetyloketon z alkenu
b. pentan-2-on z alkoholu
e. keton fenylowo-izopropylowy metodą Friedela-Craftsa
c. pentan-2-on z alkinu
f. aceton metodą ozonolizy
4. Podać produkty (wzory, nazwy) reakcji addycji nukleofilowej do związku karbonylowego. Napisać mechanizm reakcji.
a. aldehyd propionowy + n-propanol (nadmiar) / H+
b. butan-2-on + metanol (nadmiar) / H+
c. cykloheksanon + glikol etylenowy / H+
d. aldehyd benzoesowy + etanol (nadmiar) / H+
5. Uzupełnić schemat reakcji (wzory, nazwy). Podać typ reakcji.
Na CO
NaHSO
2
3
acetylen
3
hydroksyloamina
B
HOH
HCN
hydrazyna
HgSO /H SO
4
2
4
CH NH
3
2
fenylohydrazyna
A
semikarbazyd
6. Napisać schematy reakcji następujących związków z bromkiem etylomagnezowym i następczą hydrolizą w środowisku kwaśnym.
a. aldehyd propionowy
c. cyklopentanon
b. aceton
d. acetofenon
7. Otrzymać następujące związki stosując odczynnik Grignarda i odpowiedni związek karbonylowy.
a. pentan-1-ol
c. 1-fenyloetanol
b. 2-metylopentan-2-ol
d. 2-cykloheksylobutan-2-ol
8. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty.
odcz. Jonesa
CHO
CH-OCH
+
3
HO
H
HOH
O-CH
PCC
+ HOCH CH OH
2
2
3
+
a.
b.
c.
H
NaBH
1.
CHO
4
O
2. HOH
Ag(NH ) +/OH-
3 2
metyloamina
1. LiAlH
CH=CHCHO
4
2+
Cu / OH-
O-CH
2. HOH/H+
3
OH
H /Ni
KMnO /H+, temp
2
4
aldehyd cynamonowy
d.
e.
f. wanilina
9. Które z wymienionych związków ulegają reakcji haloformowej. Podać schematy reakcji.
Nazwać produkty.
a. aldehyd octowy
d. 2-metylocykloheksanon
b. aldehyd masłowy
e. acetofenon
c. butan-2-on
10. Zaproponować prosty sposób rozróżnienia związków. Podać schematy reakcji i obserwacje.
a. n-propanol, aldehyd propionowy, aceton
b. pentanal, pentan-2-on, pentan-3-on
c. heksan-3-on, chlorek heksylu
11. Jakie produkty powstają w wyniku następujących reakcji (kondensacja aldolowa, reakcja Cannizzaro). Podać wzory i nazwy.
OH-
OH-
CH CHO
CH CH CHO
a.
3
b.
3
2
CHO
OH-
OH-
CH COCH
+ CH CH CHO
c.
3
3
3
2
d.
CHO
OH-
OH-
+
CH CHO
3
O
CHO
e.
f.
furfural
12. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy). Podać typ reakcji.
a.
+
HOH
CH MgJ
HOH
SOCl
CH OH,
3
2
KOH
KMnO
H
4
3
A
B
C
D
E
F
G
3-metylobut-1-yn
+
HgSO / H SO
+
H
etanol
nadmiar
4
2
4
H , temp.
b.
1.
HBr
Mg
Al O
O
1.
3
HOH
NaBH4
HOH
2
3
A
B
C
D + A
E
F
G
H
acetylen
+
+
HgSO / H SO
2. HOH
stez.
eter
H
temp.
2. Zn,
4
2
4
H
13. Podać wzór ogólny i przykład (wzór, nazwa) następującego związku.
a. aldehyd
b. keton
c. halogenek alkilomagnezowy
d. hemiacetal
e. acetal
f. cyjanohydryna
g. oksym
h. hydrazon
i. aldehyd bez wodoru α
KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE, TŁUSZCZE
1. Podać wzory, nazwy zwyczajowe i systematyczne kwasów monokarboksykowych od C1 do C10.
2. Podać wzory, nazwy zwyczajowe i systematyczne 5 kwasów dikarboksylowych.
3. Podać nazwy systematyczne następujących związków uwzględniając izomerię.
O
Cl
COOH
O
Cl
O
O
O
OH
O
OH
a
OH b HO
OH c
d
OH
e
f
Cl
O
O
O
O
O
O
O
NHCH
ONa
3
O
g
O
h
i
j
O
k
4. Uzasadnić, dlaczego kwasy karboksylowe mają wyższe temperatury wrzenia niż odpowiadające im aldehydy i alkohole.
5. Uzasadnić, dlaczego kwas octowy jest mocniejszym kwasem niż etanol.
6. Ułożyć podane związki wg wzrastającej kwasowości: kwas propionowy, chlorowodór, propan-1-ol, kwas węglowy, kwas β-chloropropionowy, kwas 2-chloropropanowy.
7. Zaproponować metodę syntezy.
a. kwasu masłowego z: n-butanolu, pentan-2-onu, bromku n-propylu b. kwasu fenylooctowego z: 2-fenyloetanolu, bromku benzylu, alkoholu benzylowego, 1-fenylopropan-2-onu
c. kwasu cykloheksanokarboksylowego z: cykloheksanu, bromku cykloheksylu, cykloheksanolu, ketonu cykloheksylometylowego
d. kwasu benzoesowego z: alkoholu benzylowego, aldehydu benzoesowego, kumenu (izopropylobenzenu), bromobenzenu, benzenu metodą Friedela-Craftsa, acetofenonu, benzenokarbonitrylu
8. Napisać wzory i nazwy produktów reakcji utleniania następujących związków przy użyciu a. odczynnika PCC, b. K2Cr2O7, H2SO4.
OH
CH OH
2
CHO
CH OH
2
a. cytronellol
b. geraniol
c. linalol d. aldehyd cynamonowy
9. Podać wzory związków magnezoorganicznych, które w reakcji z dwutlenkiem węgla utworzą następujące kwasy karboksylowe. Napisać schematy reakcji.
a. kwas izomasłowy
c. kwas 2-metylobutanowy
c. kwas walerianowy
d. kwas 2,3-dimetylobutanowy
10. Napisać schematy reakcji kwasu octowego z następującymi związkami. Nazwać produkty.
a. NaOH
d. PCl3
g. (CH3)2CHOH / H+
b. NH3 / H2O
e. PCl5
c. LiAlH4
f. SOCl2
11. Z odpowiedniego kwasu karboksylowego i alkoholu otrzymać następujące związki.
Napisać mechanizmy reakcji.
a. propionian etylu
b. octan fenylu
c. benzoesan metylu
12. Uszeregować podane związki wg wzrastającej szybkości reakcji acetylowania: kwas octowy, chlorek acetylu, octan etylu, bezwodnik octowy, acetamid. Podać przykłady reakcji acetylowania.
13. Napisać schematy reakcji chlorku propionylu z następującymi związkami. Nazwać produkty.
a. woda
c. amoniak
e. p-nitrofenol
b. metanol
d. metyloamina
f. chlorobenzen / chlorek glinu
14. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki.
NH3
HOH / H+
HOH / H+
CH OH, H+
O
NH
O
HOH / OH-
3
3
HOH / OH-
CH OH
O
NH
NH
LiAlH
3
3
2
4
NH3
CH OH
1. NH
3
3
Br / NaOH
2
LiAlH
a.
4
c. 2. ogrzew.
HOH
PCl3
HOH
CH COCl
3
O
Cl
(CH ) CHOH / H+
PCl
C H OH
3 2
5
2
5
P O / temp
2
5
O
O
SOCl
O
NH
2
3
NH
b.
d.
3
15. Zaproponować metodę syntezy.
a. chlorek acetylu z acetylenu
b. kwas p-chlorobenzoesowy i m-chlorobenzoesowy z benzenu c. kwas migdałowy (C6H5CH(OH)COOH) z aldehydu benzoesowego
d. keton p-metylofenylowo-propylowy z benzenu i kwasu masłowego, wykorzystując reakcję Friedela-Craftsa
16. Zaproponować prostą metodę rozróżnienia następujących związków. Podać schematy reakcji i obserwacje.
a. butanal i kwas masłowy
c. kwas masłowy i octan etylu
b. kwas butanowy i kwas but-2-enowy
d. butan-2-on i propionian metylu
17. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki.
a.
NaNH
CH J
NH , temp
2
3
HOH
NaBH
HBr
LiAlH
4
HCN
HOH / H+
3
4
CH
CH
A
B
C
D
E
F
G
H
I
HgSO / H SO
stez.
4
2
4
CH CH Br
3
2
KMnO , temp.
SOCl
C H OH
4
2
2
5
A
B
C
D
FeBr3
b.
18. Podać wzór ogólny i przykład (wzór, nazwa) następującego związku.
a. nitryl
c. halogenek acylowy
e. hydroksykwas
b. amid
d. bezwodnik kwasowy
f. δ-lakton
19. Napisać schematy reakcji zmydlania, uwodornienia i transestryfikacji metanolem następującego tłuszczu. Nazwać produkty.
a. trioleinian glicerolu
c. palmitolinolenostearynian glicerolu
b. oleopalmitomirystynian glicerolu
d. linolostearooleinian glicerolu
1. Nazwać następujące aminy uwzględniając izomerię i określić ich rzędowość.
CH CH CHCH
3
2
3
N
CH
NH
a.
CHCH NH
) NCH CH
CH NH
CH COOH
2
2
2 b.
2
c.
H
d. (CH3 2
2
3 e. HOCH2
2
2 f. NH2
2
NH
Br
N
2
NHCH CH
H
2
3
OH
SO H
3
N
g.
h.
NH
H N
NO
2 i.
j. 2
k.
l.
2
2. Uszeregować następujące związki w kolejności wzrastających temperatur wrzenia: butyloamina, butanal, butan, kwas masłowy. Uzasadnić wybór.
3. Wyjaśnić, dlaczego trzeciorzędowa trimetyloamina ma niższą temperaturę wrzenia niż jej pierwszorzędowy izomer propyloamina.
4. Który związek jest silniejszą zasadą?
a. amoniak, metyloamina
b. etyloamina, 2-chloroetyloamina
c. anilina, cykloheksyloamina
d. anilina, N,N-dietyloanilina
e. anilina, cykloheksyloamina, N-metyloanilina, p-chloroanilina 5. W jaki sposób można rozdzielić następujące związki? Uzasadnić wybór metody.
a. anilina i nitrobenzen
b. anilina i aldehyd benzoesowy
c. p-toluidyna ( p-metyloanilina) i p-ksylen 6. Zaproponować metodę syntezy następujących amin.
a. tripropyloamina z chlorku propylu
f. propyloamina z chlorku etylu
b. N,N-dietyloanilina z aniliny
g. izobutyloamina z propenu
c. p-chloroanilina z benzenu
h. izobutyloamina z kwasu izomasłowego
d. p-toluidyna z benzenu
i. izopropyloamina z kwasu izomasłowego
e. m-bromoanilina z benzenu
j. benzyloamina (kilka metod)
7. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki.
a. bromek butylu + amoniak →
b. propyloamina + bromek benzylu →
c. cyklopentyloamina + chlorek allilu →
d. dietyloamina + jodek etylu →
e. N-metyloetyloamina + chlorobenzen →
f. trimetyloamina + HBr → A + NaOH →
g. butyloamina + H2SO4 →
h. izobutyloamina + bromek acetylu →
i. izopropyloamina + bezwodnik octowy / temp. →
j. anilina + bezwodnik octowy / temp. →
k. propyloamina + aldehyd octowy →
l. anilina + NaNO2, HCl, 5oC → A + Cu2(CN)2 / KCN → B +H2O / H+ →
ł. acetanilid + H2O / H+ → A + NaNO2, HCl, 5oC → B + KJ →
m. kwas sulfanilowy + NaNO2, HCl, 5oC → A + H2O/ H+ →
n. p-jodoanilina + NaNO2, HCl, 5oC → A + HCl / Cu2Cl2 →
o. p-toluidyna + NaNO2, HCL, 5oC → A + KJ →
p. acetanilid + H2O / H+ → A + NaNO2, HCl, 5oC → B + H3PO2 →
r. kwas sulfanilowy + NaNO2, HCl, 5oC → A + fenol →
s. kwas sulfanilowy + NaNO2, HCl, 5oC → A + N,N-dimetyloanilina →
1. CO
H Br
Mg / eter
2
PCl3
NH
Br / NaOH
3
2
(CH ) COH
3 3
A
B
C
D
E
F
t.
2. HOH / H+
PBr
/ Ni
1. NaNO / HCl
2
KMnO , temp.
LiAlH
CH Br
3
HCN
H2
SOCl
4
CH CH OH
2
NH3
4
3
A
B
C
D
E
3
2
F
G
H
I
+
2. HOH / H+
H
u.
HNO
Br / FeBr
/ HCl
Cu Br
HBr /
3
2
3
Sn / HCl
NaNO2
2
2
A
B
C
D
E
H SO
2
4
5 o C
w.
8. Zaproponować metodę rozróżnienia następujących związków.
a. anilina, N-metyloanilina, N,N-dimetyloanilina
b. dietyloamina, etyloamina, trietyloamina
9. Zaproponować metodę syntezy następujących związków z benzenu i niezbędnych odczynników, stosując jako jeden z etapów reakcję diazowania.
a. fenol
d. kwas 2,6-dibromo-4-chlorobenzoesowy
b. m-bromofenol
e. kwas 3-cyjano-4-metylobenzenosulfonowy
c. kwas p-chlorobenzoesowy
f. m-jodoacetofenon
1. Podać wzory strukturalne, nazwy zwyczajowe, skróty trzyliterowe i jednoliterowe 20 aminokwasów występujących w białkach.
2. Podać wzory strukturalne i nazwy zwyczajowe 8 aminokwasów niezbędnych (egzogennych).
3. Napisać wzory rzutowe Fischera i ustalić konfigurację absolutną następujących aminokwasów.
a. L-fenyloalanina
b. L-walina
c. L-seryna
4. Napisać wzór strukturalny leucyny, metioniny i treoniny
a. w punkcie izoelektrycznym
b. pH wyższym niż pI c. pH niższym niż pI
5. Do której elektrody przemieszcza się podczas elektroforezy podany aminokwas?
a. alanina (pI =6,0) przy pH=5
b. kwas asparaginowy (pI=3,0) przy pH=5
c. mieszanina glicyny (pI=6,0) i lizyny (pI=9,7) przy pH=7
d. mieszanina fenyloalaniny (pI=5,5) i proliny (pI=6,3) przy pH=6
6. Podać schemat reakcji otrzymywania następującego aminokwasu.
a. alanina z kwasu propionowego
b. walina z kwasu izowalerianowego
c. leucyna metodą Streckera
7. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty.
a. alanina + HCl →
b. izoleucyna + NaOH →
c. glicyna + bezwodnik octowy / temp. →
d. treonina + bezwodnik octowy (nadmiar) / temp. →
e. leucyna + chlorek benzoilu →
f. seryna + metanol / H+ →
g. kwas glutaminowy + etanol (nadmiar) /H+ →
8. Napisać schematy reakcji fenyloalaniny, lizyny i kwasu asparaginowego z następującymi odczynnikami. Nazwać produkty.
a. NaOH
d. (CH3CO)2O
b. HCl
e. C2H5OH / H+
c. C6H5COCl
f. NaNO2, HCl
9. Napisać równania reakcji wybranych aminokwasów z ninhydryną. Podać zastosowanie tej reakcji.
10. Napisać pełne wzory strukturalne oraz wzory skrócone wszystkich możliwych izomerów peptydu składającego się z następujących aminokwasów. Wskazać aminokwas N-końcowy i C-końcowy.
a. 1 cząsteczka alaniny i 1 cząsteczka glicyny
b. 1 cząsteczka leucyny i 1 cząsteczka waliny
c. 1 cząsteczka seryny i 2 cząsteczki alaniny
d. 1 cząsteczka glicyny, 1 cząsteczka alaniny i 1 cząsteczka seryny
11. Przedstawić schematy reakcji prowadzących do ustalenia N-końcowego aminokwasu w następującym peptydzie metodą Sangera.
a. Gly-Val
c. Gly-Ala-Leu
b. Phe-Ala
d. Ala-Ser-Phe
12. Przedstawić schematy reakcji prowadzących do ustalenia sekwencji aminokwasów w następującym peptydzie metodą Edmana.
a. Ile-Val-Gly
c. Val-Gly-Met
b. Ala-Ser-Gly
d. Phe-Ala-Ser
13. Zaproponować sposób syntezy następującego peptydu stosując dowolne grupy blokujące.
a. Ile-Phe
c. Ala-Leu-Phe
b. Val-Gly
d. Gly-Phe-Val
14. Określić sekwencję aminokwasów w pentapeptydzie wiedząc że:
• składa się on z następujących aminokwasów: Asp, Glu, His, Phe, Val
• w degradacji metodą Sangera otrzymano DNP-fenyloalaninę
• w wyniku częściowej hydrolizy otrzymano następujące dipeptydy: Val-Asp, Glu-His, Phe-Val, Asp-Glu.
Napisać wzór peptydu.
15. Wyjaśnić następujące pojęcie lub podać przykład.
a. związek amfoteryczny
e. aminokwas egzogenny
b. konfiguracja względna aminokwasów
f. jon obojnaczy
c. konfiguracja absolutna aminokwasów
g. wiązanie peptydowe
d. punkt izoelektryczny aminokwasu
h. dipeptyd
1. Podać wzory rzutowe Fischera następujących cukrów oraz wzory ich enancjomerów.
a. D-erytroza
e. D-glukoza
b. D-treoza
f. D-mannoza
c. D-ryboza
g. D-galaktoza
d. D-arabinoza
h. D-fruktoza
2. Narysować wzory Hawortha i wzory konformacyjne następujących związków.
a. α-D-glukopiranoza
f. β-D-galaktopiranoza
b. β-D-glukopiranoza
g. α-D-fruktofuranoza
c. α-D-mannopiranoza
h. β-D-fruktofuranoza
d. β-D-mannopiranoza
i. metylo- β-D-glukopiranozyd
e. α-D-galaktopiranoza
j. etylo- α-D-galaktopiranozyd
k. 2,3,4,6-tetra-O-metylo- α-D-mannopiranoza
l. 4-O-( α-D-glukopiranozylo)- β-D-glukopiranoza (maltoza) ł. 4-O-( β-D-glukopiranozylo)- β-D-glukopiranoza (celobioza) m. 4-O-( β-D-galaktopiranozylo)- α-D-glukopiranoza (laktoza) n. α-D-glukopiranozylo- β-D-fruktofuranozyd (sacharoza) o. β-D-fruktofuranozylo- α-D-glukopiranozyd (sacharoza) 3. Opisać zjawisko mutarotacji. Na podstawie wzorów konformacyjnych cyklicznej formy D-glukozy wyjaśnić, dlaczego jej roztwór wodny zawiera 35,5% formy α i 64,5%
formy β.
4. Napisać schematy i nazwać produkty reakcji D-glukozy, D-mannozy i D-fruktozy z następującymi związkami.
a. hydroksyloamina
i. (CH3CO)2O
b. fenylohydrazyna
j. CH3J / Ag2O
c. woda bromowa
k. (CH3)2SO4
d. odczynnik Tollensa
l. CH3OH / H+
e. odczynnik Fehlinga
ł. C2H5OH / H+
f. HNO3
g. H2 / katalizator
h. NaBH4
5. Napisać schematy reakcji prowadzących do otrzymania następujących związków.
a. mannitol
b. kwas galaktonowy
c. etylo- β-D-mannopiranozyd
d. pentaacetylo- α-D-galaktoza
e. 2,3,4,6-tetra-O-metylo-metylo- β-D-glukopiranozyd
f. 2,3,4,6-tetra-O-metylo- α-D-glukopiranoza
6. Wyjaśnić, dlaczego sacharoza jest cukrem nieredukującym, a maltoza redukującym.
7. Wyjaśnić następujące pojęcia oraz podać przykłady.
a. monosacharyd
f. furanoza
b. disacharyd
g. glikozyd
c. aldopentoza
h. anomery
d. ketoheksoza
i. epimery
e. piranoza
j. enancjomery