Kraków, 21 października 2014 r.

Σ = /30

II ROK CHEMII (GRUPA A2) Σnorm = /10

COLLOQUIUM I

Imię i nazwisko:

UWAGA: W odpowiedziach należy przedstawiać cząsteczki wzorami szkieletowymi.

Maksymalna liczba punktów zostanie unormowana do 10.

1. Zapisz schemat reakcji enaminowej Storka prowadzącej do 2-propylocykloheksanonu. Pamiętaj o 5

zapisaniu wzorów cząsteczek wszystkich pośrednich produktów reakcji (5 pkt).

2. Zapisz wzory cząsteczek produktów reakcji lub uzupełnij reagenty (5 × 1 pkt): 5

SO H

3

O

S

H

SH ,

11

a.

H

1. n-BuLi, THF, -78°C

O

2. nas. NH Cl, 20°C

4

b.

H

1. , THF, 0°C

O

2. nas. NH Cl, 20°C

O

4

c.

O

O

O

Et NH, H O

d.

2

2

Cl

Σ1 = 10

O

OH

e.

H

CN

- 1 -

3. Zapisz wzory cząsteczek najlepiej dobranej pary reagentów, z których można otrzymać hept-2-3

enian metylu w reakcji Wittiga (2 pkt). Jaka będzie przeważająca konfiguracja cząsteczek produktu (1 pkt)?

4. Zapisz wzory cząsteczek (2 × 1 pkt) i nazwy (2 × 1 pkt) produktów reakcji: 4

a. semikarbazydu z but-3-enalem b. hydroksyloaminy z ketonem allilowo-etylowym 5. Poniżej podano wzory szkieletowe cząsteczek substratu i produktu. Zaproponuj schemat reakcji, 5

który pozwoli Ci w kilku etapach przekształcić podany substrat w podany produkt. Pamiętaj o uwzględnieniu katalizatorów, rozpuszczalników i warunków reakcji (5 pkt).

O

O

O

O

OH

Σ2 = 12

- 2 -

6. Uzupełnij wzory cząsteczek produktów lub reagentów (8 × 1 pkt): 8

NC

H

OH

PCC

O

HCl, H O

2

MeOH,

OH H SO

2

4

O

LiAlH

SOCl

4

2

O

O

Σ3 = 8

Σ = 30 pkt

PODPIS:

- 3 -