background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 1 

2012-05-04 

 

 
 
                                                                                                             MAJ 2012 

 
  
 
 
 
  
 
 
 
                                                                                       
 
                
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 
 
 
 

 
 
 

 

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z 

CHEMII 

 

POZIOM ROZSZERZONY 

 

Czas pracy 150 min  

 

 

1.  Sprawdź, czy arkusz zawiera 16 stron (zadania 1-32). 

 

Za poprawne 

rozwiązanie 

wszystkich 

zadań możesz 

otrzymać 

łącznie 

60 punktów 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 2 

2012-05-04 

 

Informacja do zadań 1.  i 2.  

Pewien  popularny  pierwiastek  tworzy  liczne  związki  z  innymi  pierwiastkami,  a  jego 
skrócona konfiguracja elektronowa przedstawia si
ę następująco:  [Ne]3s

2

3p

4

.  

 

Zadanie 1 (1 pkt)

  

Ustal symbol powyższego pierwiastka i podaj blok energetyczny, do którego należ
ten pierwiastek; podaj równie
ż wzór sumaryczny związku z tlenem pierwiastka X, 
w  którym  wyst
ępuje  on  na  najwyższym  swoim  stopniu  utlenienia  oraz  wzór 
sumaryczny zwi
ązku pierwiastka X z wodorem.  

 

Symbol 

Blok energetyczny 

Wzory sumaryczne  

 

 

 

 
Zadanie 2 (2 pkt)

  

Związek  A  jest  często  stosowanym  odczynnikiem  w  syntezie  organicznej,  za  jego 
pomoc
ą  można  przekształcać  alkohole  I-rzędowe  i  II-rzędowe  w  chloropochodne 
w
ęglowodorów.  Cząsteczka  tego  związku  ma  masę  1,9754·10

-22

g  i  zawiera  oprócz 

pierwiastka  X  atomy  pierwiastka  Y  leżącego  w  17.  grupie  i  3.  okresie  układu 
okresowego  i  atom  pierwiastka  Z,  którego  cz
ąsteczki  stanowią  21%  objętościowych 
powietrza.  Stosunek  molowy    pierwiastków  Z  do  Y  w  zwi
ązku  A    jest  taki  sam,  jak 
stosunek molowy berylu do wodoru w cz
ąsteczce wodorku berylu.  
 

a)

  Określ  typ  hybrydyzacji,  jaki  przyjmuje  pierwiastek  X                       

w cząsteczce tego związku. 

b)

  Określ  kształt  cząsteczki  związku  A  wynikający  z  hybrydyzacji 

atomu centralnego.   

 

a)  typ hybrydyzacji atomu centralnego: ................................ 
b)  kształt cząsteczki związku A: ................................ 

 

Zadanie 3 (1 pkt) 

Spośród  podanych  niżej  związków  wybierz  ten,  którego  cząsteczka  ma  moment 
dipolowy ró
żny od zera.  

 

 

      A                   B                      C 

 
Jest to związek oznaczony literą …….

 

 
 
 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 3 

2012-05-04 

Zadanie 4 (1 pkt) 

Chemicy powinni umieć przewidywać właściwości związków chemicznych na podstawie 
budowy ich cz
ąsteczek. 
a)Podkreśl  nazwę  tego  związku,  który  wyróżnia  się  najwyższą  temperaturą 
wrzenia. 
2- metylopropan-1-ol, butan-1-ol, kwas masłowy 
b) Podkreśl nazwę tego tlenku, który ma najsilniejsze właściwości zasadowe. 
tlenek rubidu, tlenek sodu, tlenek wapnia  
 

Zadanie 5 (1 pkt) 

Z  punktu  widzenia  radiologicznego  najważniejszym  izotopem  jodu  jest 

131

I.  Tym 

izotopem  skażone  zostało  terytorium  dzisiejszej  Ukrainy  po  awarii  elektrowni  w 
Czarnobylu.  Dzisiaj ma on szerokie zastosowanie w terapii schorze
ń tarczycy.  
 
Zapisz równanie rozpadu β- izotopu jodu 

131

I. 

 
………………………………………………….. 

 

 

Informacja do zadań 6. i 7.  

W  celu  roztworzenia  próbki  miedzi  o  masie  5  g  przygotowano  roztwór  kwasu 
azotowego(V)  przez  zmieszanie  100  cm

3

  68%  roztworu  HNO

3

  o  gęstości  1,40  g/cm

3

  z 

500 cm

3

 1,33-molowego roztworu tego kwasu i 0,5 dm

3

 wody. Podczas rekcji wydzielał 

się bezbarwny gaz brunatniejący w zetknięciu z tlenem z powietrza 
 

Zadanie 6 (3 pkt) 

a)

  Zapisz  cząsteczkowe  równanie  reakcji  zachodzącej  w  czasie  roztwarzania 

miedzi w kwasie azotowym(V). 

 
………………………………………………………………………………………. 
 
b)  Oblicz,  jaką  objętość  (w  cm

3

)  przygotowanego  roztworu  kwasu 

azotowego(V)  zużyto  do  roztworzenia  próbki  miedzi,  wiedząc,  że  8%  masy 
u
żytej  próbki  stanowiły  zanieczyszczenia  niereagujące  z  użytym  kwasem. 
Wynik podaj z dokładno
ścią do 2 miejsc po przecinku.  

 

 

 
 

 
 
 
 
 
 

 
 

Obliczenia: 
 
 
 
 
 
 
 
Odpowiedź:  
 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 4 

2012-05-04 

Zadanie 7 (1 pkt) 

Brunatny  gaz  (ostateczny  produkt  gazowy  reakcji,  o  której  mowa  powyżej) 
wprowadzony do wody daje mieszanin
ę dwóch kwasów, w których azot występuje na 
żnych stopniach utleniania.  
Zapisz równanie tej reakcji w postaci cząsteczkowej.  
 
…………………………………………………………………………… 

 

Zadanie 8 (4 pkt) 

Poniżej przedstawiono 8 reakcji z udziałem związków chromu.  

 

                                                                     
        1.                   2.                     3.                           4. 
Cr               CrCl

2

              CrCl

3

              Cr(OH)

3

             K

3

[Cr(OH)

6

                                                                        
 
 
       

                  7. HCl                                       5. H

2

O

2

 , KOH                               

       
                                                              6. 
                             K

2

Cr

2

O

7

 

                                             K

2

CrO

4

 

 

 

Przedstaw równania reakcji 5. i 7. w postaci cząsteczkowej oraz równania reakcji 4. 
i 6. w postaci jonowej skróconej. 

 
Jonowe skrócone: 
 
4. …………………………………………………………………………………….. 
 
6. …………………………………………………………………………………….. 
 
Cz
ąsteczkowe: 
 
5. …………………………………………………………………………………...... 
 
7. …………………………………………………………………………………….. 
 

 

Informacja do zadań. 9. i 10.  

Jedną  z  laboratoryjnych  metod  otrzymywania  tlenu  jest  rozkład  termiczny  soli,  np. 
niektórych azotanów(V). Azotan(V) ołowiu(II) ma zastosowanie w produkcji materiałów 
wybuchowych i zapałek. Ogrzewany w temperaturze około 470 st. Celsjusza rozkłada si
ę 
z powstaniem tlenku ołowiu(II), tlenku azotu(IV) i gazowego tlenu.  

 
 
 
 
 
 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 5 

2012-05-04 

Zadanie 9 (2 pkt)  

11g azotanu(V) ołowiu(II) ogrzewano w układzie umożliwiającym zbieranie otrzymanych 
gazów  w oddzielnym naczyniu.  W pewnym momencie  ogrzewanie  przerwano, a na  dnie 
parowniczki  pozostała  mieszanina  substancji  stałych  o  masie  9,37  g.  Zawierała  ona 
nierozło
żony  azotan(V)  ołowiu(II)  i  jeden  z  produktów  jego  rozkładu.

  Oblicz  gęstość 

mieszaniny otrzymanych gazów (w g/dm

3

) w temperaturze 70 stopni Celsjusza i pod 

ciśnieniem 1000 hPa. Wynik podaj z dokładnością do 1 miejsca po przecinku.  

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Zadanie 10 (2 pkt) 

Jednym  z  produktów  rozkładu  azotanu(V)  ołowiu(II)  jest  tlenek  ołowiu(II)  o  barwie 
ż

ółtej  i  właściwościach  amfoterycznych.  Zaprojektuj  doświadczenie,  które  pozwoli  na 

wykazanie amfoterycznych właściwości tego tlenku.  

a)

  Wybierz odpowiednie odczynniki spośród podanych i narysuj odpowiedni  

schemat doświadczenia.  

 
 
 
 
 
 
 

Obliczenia: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Odpowied
ź:  

kwas azotowy(V) * woda chlorowa * siarczan(VI) miedzi (II) * woda destylowana * 
wodorotlenek potasu * jodek sodu  

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 6 

2012-05-04 

b) Zapisz obserwacje, które umożliwiły Ci stwierdzenie amfoterycznych właściwości 
tlenku metalu Y.  
……………………………………………………………………………………………. 
…………………………………………………………………………………………….
…………………………………………………………………………………………… 
 

Zadanie 11 (4 pkt) 

Pewien  sympatyczny  student  otrzymał  do  analizy  nieorganiczne  substancje  w  stanie 
stałym  znajduj
ące  się  w  trzech  probówkach.  Były  to  pojedyncze  sole,  w  skład  których 
wchodz
ą  aniony: chlorkowy, azotanowy(V) i siarczanowy(VI). 

 

Nazwa 

dodawanej 

substancji 

Probówka I 

Probówka II 

Probówka III 

woda 

destylowana 

powstaje 

roztwór 

o barwie 

niebieskiej 

 

powstaje roztwór 

o barwie 

ż

ółtobrunatnej 

powstaje 

klarowny, 

bladoróżowy  

roztwór 

 

amoniak 

 

strąca się 

niebieski, 

galaretowaty 

osad, po 

dodaniu 

nadmiaru 

odczynnika 

roztwarza się i 

roztwór 

przyjmuje 

barwę 

intensywnie 

niebieską 

strąca się 

czerwonobrunatny 

osad  

strąca się cielisty 

osad, który 

 z czasem 

brunatnieje  

 

zidentyfikowany 

kation  

 

 

 

 
a)

  Zapisz równania reakcji, które zaszły w probówce oznaczonej cyfrą I, w 

postaci jonowej skróconej.  

 

1)  …………………………………………………………………………. 

 

2)  …………………………………………………………………………. 

 

 
 
 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 7 

2012-05-04 

b) Spośród podanych odczynników wybierz 2, których dodanie kolejno do każdej z 
probówek umo
żliwi jednoznaczną identyfikację anionów i podkreśl ich nazwy.  

 

c) Wpisz do tabeli symbole zidentyfikowanych w kolejnych probówkach kationów.  

 

Informacja do zadania 12.  

Jednym  ze  związków  stosowanych  często  w  laboratorium  do  wykrywania 
kationów amonu jest tzw. odczynnik Nesslera, który w obecno
ści tych kationów 
daje  czerwonopomara
ńczowy  osad,  a  w  przypadku  bardzo  niewielkiego  ich 
st
ężenia  żółtawe  zmętnienie.  Nazwa  systematyczna  tego  związku  brzmi: 
tetrajodort
ęcian(II) potasu.  

Ź

ródło: R. Kocjan, Chemia analityczna. Podręcznik dla studentów. Tom 1., PZWL, Warszawa, 2002.  

 
Zadanie 12 (1 pkt) 

Podaj  wzór  sumaryczny  tego  związku  i  określ  dla  anionu  kompleksowego  jego 
ładunek i liczb
ę koordynacyjną.  
 
wzór sumaryczny:
 ……………………….. 
 
ładunek jonu kompleksowego: ……………………. 
 
liczba koordynacyjna: ……………………………… 

 

 

Zadanie 13 (2 pkt) 

a)

  Określ, jaki odczyn wykazuje wodny roztwór szczawianu amonu. 

 
……………………………………… 
 
b)

  Wymień wszystkie cząsteczki/jony obecne w tym roztworze. 

 

…………………………………………………………………………………. 

 
Informacja do zada
ń 14. i 15.  

Istnieją    dwie  główne  metody  strąceniowe  oznaczania  zawartości  anionów 
chlorkowych w roztworze: metoda Volharda i metoda Mohra. Metoda Mohra polega 
na  dodaniu  do  obojętnego  roztworu  pewnej  ilości  chromianu(VI)  potasu  jako 
wskaźnika,  a  następnie  odmiareczkowaniu  jonów  chlorkowych  roztworem 
azotanu(V)  srebra  o  określonym  stężeniu.  Podczas  miareczkowania  wytrąca  się 
najpierw  osad  chlorku  srebra,  a  po  strąceniu  praktycznie  całej  ilości  anionów 
chlorkowych,  pojawia  się  czerwonobrunatne  zabarwienie  pochodzące  od  osadu 
Ag

2

CrO

(strącanego  przez  nadmiar  dodawanego  AgNO

3

).  Z  pierwotnego  roztworu 

siarczan(VI) sodu * woda bromowa * azotan(V) srebra * 
chlorek cyny(II) * chlorek baru 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 8 

2012-05-04 

pobiera  się  klika  próbek,  np.  3,  a  po  ich  zmiareczkowaniu  oznacza  się  średnią 
objętość  zużytego  roztworu  azotanu(V)  srebra,  którą  przyjmuje  się  do  dalszych 
obliczeń. 
Poniżej podano molowe rozpuszczalności chlorku srebra i chromianu(VI) srebra: 
S

AgCl

= 1,05·10

-5

 mol/dm

3

 

S

Ag

2

CrO

4

= 7,94·10

-5

 mol/dm

3

 

Ź

ródło: R. Kocjan, Chemia analityczna. Podręcznik dla studentów. Tom 1., PZWL, Warszawa, 2002.  

 

Zadanie 14 (1 pkt) 

Wyjaśnij,  korzystając  z  podanych  wartości  rozpuszczalności  molowych,  dlaczego 
najpierw  obserwujemy  str
ącanie  osadu  chlorku  srebra,  a  dopiero  po  strąceniu 
anionów chlorkowych pojawia si
ę czerwonobrunatny osad chromianu srebra.  

…………………………………………………………………………………. 

 

…………………………………………………………………………………. 

 

…………………………………………………………………………………. 

 
Zadanie 15 (2 pkt) 

Z nasyconego roztworu chlorku ołowiu(II) pobrano 3 próbki po 25 cm

każda. Na 

ich  zmiareczkowanie  metodą  Mohra zużyto średnio 3,2 cm

3

  roztworu  azotanu(V) 

srebra o stężeniu 0,25 mol/dm

3

. Oblicz iloczyn rozpuszczalności chlorku ołowiu(II). 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Zadanie 16 (1 pkt)

 

Siarkowodór w reakcji utleniania może dawać mieszaninę pary wodnej i tlenku 
siarki(IV). Równanie tej reakcji przedstawia si
ę następująco: 
2H

2

S(g) + 3O

2

(g) 

2SO

2

(g) + 2H

2

O(g)      H < 0 

Zaznacz, które z poniższych możliwości spowodują przesunięcie stanu równowagi 
tej reakcji w lewo?  
a)  ogrzanie układu 
b)  zmniejszenie ciśnienia w układzie  
c)  dodanie katalizatora 
d)  zwiększenie stężenia tlenu 
 
 
 

Obliczenia: 
 
 
 
 
 
 
 
Odpowied
ź
 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 9 

2012-05-04 

 

Zadanie 17 (2 pkt)

 

Oblicz  standardową  entalpię  rozpuszczania  stałego  chlorku  sodu  w  wodzie, 
wiedz
ąc, że standardowa entalpia tworzenia chlorku sodu wynosi - 411,15kJ/mol i 
oce
ń, czy jest to reakcja endo- czy egzotermiczna.  
Na
 Na

+

(aq)  

H = - 240,12 kJ/mol 

Cl  Cl

-

 (aq) 

  

H = - 167,16 kJ/mol  

 
 
 
 

 
 
 
 
 
 
 
Zadanie 18 (2 pkt)

 

Dane są dwa półogniwa redoks, w których zachodzą reakcje przedstawione poniżej 

I.

  Fe

3+

 + e 

 Fe

2+

                                        E

0

=0,77V 

II.

  MnO

4

-

 + 5e + 8H

+

 

 Mn

2+

 + 4H

2

O        E

0

=1,51V 

 
a)

  Zapisz w formie skróconej jonowej równanie reakcji zachodzącej w ogniwie 

zestawionym z tych półogniw.  

…………………………………………………………………………………………… 
 

b)

  Zapisz schemat ogniwa zestawionego z tych półogniw zgodnie z konwencją 

sztokholmską. Zaznacz znaki elektrod. 

…………………………………………………………………………………………… 

 
Zadanie 19 (2 pkt) 

Reakcja  przebiega  według  równania    2A  +  B 

  C  z  szybkością  v  =  k[A]

2

[B]. 

Stężenia    początkowe  substratów    wynosiły  [A]  =  4mole/dm

3

  i  [B]  =  3mole/dm

3

Stała  szybkości  reakcji wynosiła w warunkach  pomiaru  0,4  dm

6

/dm

2

s.  Oblicz  jak 

zmieni się (ile razy, zmaleje czy wzrośnie) szybkość tej reakcji po upływie pewnego 
czasu  od  jej  rozpocz
ęcia,  gdy  stężenie    substancji  A  zmaleje  do  25%  wartości 
pocz
ątkowej. 

 
 
 
 
 
 
 

Obliczenia: 
 
 
 
 
 
 
 
Odpowied
ź
 

Obliczenia: 
 
 
 
 
 
 
Odpowied
ź:  
 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 10 

2012-05-04 

 

Informacja do zadań 20. i 21.  

W chemii organicznej można wyróżnić odrębny dział, zwany chemią metaloorganiczną
W  dzisiejszych  czasach  ogromne  znaczenie  odgrywa  zastosowanie  zwi
ązków 
metaloorganicznych, czyli takich, które zawieraj
ą kowalencyjne wiązania węgiel-metal.  
W
śród  nich  wyróżnia  się  m.in.  związki  magnezoorganiczne  zwane  związkami 
Grignarda.  Ich  cech
ą  charakterystyczną  jest  znaczna  reaktywność:  ulegają  one 
reakcjom  z  licznymi  zwi
ązkami  nieorganicznymi:  jak  woda  czy  tlenek  węgla  (IV),  ale 
tak
że z ketonami, aldehydami czy estrami. Gdy roztwór halogenku alkilu pozostawi się 
w  suchym  roztworze  eteru  nad  opiłkami  metalicznego  Mg,  wówczas  energicznie 
zachodzi reakcja powstawania zwi
ązku Grignarda.  

Na podstawie: Boyd R., Morrison R., Chemia organiczna. Tom 1., PWN, Warszawa 2011 
 

Zadanie 20 (2 pkt) 

a) Na podstawie podanych wyżej informacji oceń, czy octan miedzi(II) można 
zaklasyfikowa
ć do związków metaloorganicznych  i uzasadnij odpowiedź.  
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………… 
 
b)  Wiedząc,  że  związki  Grignarda  reagują  z  wodą  i  amoniakiem  na  zasadzie 
wypierania  metalu  z  jego  soli  (zwi
ązki  te  ze  względu  na  silną  polaryzację  wiązań 
C-Mg  mo
żemy  na  moment  uznać  za  sole)  przez  silniejszy  kwas,  zaproponuj 
równanie reakcji chlorku n-metylomagnezu (CH

3

MgCl) z amoniakiem. 

……………………………………………………………………………………………
 

 

Zadanie 21 (3 pkt) 

Addycja związków Grignarda do grupy karbonylowej przebiega według poniższego 
mechanizmu: 
 

 

Ź

ródło: http://en.wikipedia.org/wiki/Grignard_reaction 

 
Symbolami R oznaczone są grupy alkilowe (również w przypadku związku z grupą 
karbonylow
ą mogą być to także atomy wodoru). 
 
a)

 

Podaj  nazwę  systematyczną  alkoholu  otrzymanego  w  wyniku  reakcji 

acetonu z bromkiem n-propylomagnezu. 
……………………………………… 
 
 
 
 
 
 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 11 

2012-05-04 

b) Narysuj wzory półstrukturalne trzech izomerycznych alkoholi o wzorze 
sumarycznym C

5

H

9

OH różniących się rzędowością.   

 

 

 

Zadanie 22 (2 pkt) 

Etery  to  związki,  w  których  występują  wiązania  C-O-C,  będące  izomerami  alkoholi. 
Metod
ą  ich  otrzymywania  jest  reakcja  alkoholanów  z  halogenkami  alkilu,  zwana 
syntez
ą Williamsona,  np. 
CH

3

O

+ CH

3

CH

2

Br  CH

3

CH

2

OCH

3

 + Br

Na podstawie: McMurry J., Chemia organiczna. Tom 3., PWN, Warszawa 2007. 
 

a)  Określ  typ  tej  reakcji,  posługując  się  terminologią  stosowaną  przez  chemików-
organików.  
………………………… 
b)  Jon 

CH

3

O

jest 

tej 

reakcji 

(podkreśl 

właściwą 

odpowiedź) 

nukleofilem/elektrofilem.  
 

 

Informacja do zadań 23.-24.  

Poniżej  przedstawiono  ciąg  reakcji  prowadzących  od  węgliku  wapnia  do  różnych 
zwi
ązków  organicznych  oznaczonych  na  schemacie  kolejnymi  literami  alfabetu.  Nad 
strzałkami  podano  reagenty  i  warunki  przeprowadzania  syntez,  a  tak
że  kolejne  ich 
numery. Załó
żże do reakcji 6. użyto p-nitropochodnej związku D.       
                           I   
 
                       

9.    HCl (1 mol)  

 
            H

2

O               

p, T, kat.            CH

3

Cl,  AlCl

3

               st. HNO

3

, H

2

SO

4

 

CaC

2                     

   A                       C                               D                            E  

            

 

1.                          3.                              4.                                    5.  

                                                                                                                       
                                                                                                                                              6. SnCl

2

, HCl      

                    

2

.    

Hg

2+

, H

+

, H

2

O   

 

                             B                                                                                                F 

                                                                                                                      

                                                                                                                                     7.

     

NaOH 

 
                     
                                                                                                       

CH

3

                                                                                                                     G               H        
                                                                                                                              8. 

 

 

 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 12 

2012-05-04 

Zadanie 23 (2 pkt) 

Zapisz wzory półstrukturalne substancji oznaczonych na schemacie literami B, H 
oraz I. 
 

 
 
 
 
 
 
 
Zadanie 24 (2 pkt)  

Używając wzorów półstrukturalnych związków organicznych zapisz w postaci 
cz
ąsteczkowej równania reakcji oznaczonych na schemacie cyframi 1 i 6.  
 
1) 

…………………………………………………………………………………… 

 
 
6)     …………………………………………………………………………………… 
 

Zadanie 25 (2 pkt) 

W  czterech  oznakowanych  probówkach  znajdowały  się  wodne  roztwory  czterech 
związków  spośród  wymienionych:  kwas  octowy  (etanowy),  biuret,  glicerol,  metanal 
(wodny  roztwór),  butan-2-on  i  fruktoza.  W  celu  identyfikacji  zawartości  probówek 
dodano  do  nich  świeżo  strącony  Cu(OH)

2

,  a  następnie  ogrzano.  Linia  przerywana 

oznacza, że próby nie wykonano. 
 
Uzupełnij  poniższą  tabelę,  wpisując  w  puste  pola  brakujące  nazwy  związków  lub 
obserwacje.
 

 

Przeprowadzona 

próba 

glicerol  

 

biuret 

 

dodanie 

Cu(OH)

2

 na 

zimno 

 
 
 
 

osad roztwarza 

się, powstaje 

niebieski roztwór 

 

roztwór 

przyjmuje 

szafirową barwę 

ogrzanie 

zawartości 

probówki po 

dodaniu 

Cu(OH)

2

 

 

----------------- 

 

brak zmian, 

roztwór pozostaje 

niebieski 

-------------------- 

wytrąca się 

ceglastoczerwony 

osad 

 

  
 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 13 

2012-05-04 

Zadanie 26 (3 pkt) 

Poniżej przedstawiono schematy doświadczeń z udziałem związków organicznych. 
                                                                                                          

                  HNO

                                                CaCl

2                                                                    

Br

2

 

w tertrachlorku węgla 

 

mocznik

        C

17

H

35

COONa        

             

 fenol   

                     

                       1                                                 2                                             3 
a) U
żywając wzorów półstrukturalnych związków organicznych zapisz w postaci 
cz
ąsteczkowej równanie reakcji,  jaka zachodzi w probówce oznaczonej cyfrą 3.  
 
…………………………………………………………………………. 
 
b)  Zapisz obserwacje,  jakie można poczynić,  przeprowadzając doświadczenia 1 i 
2.   
 
1) …………………………………………………………………………….. 
 
2) …………………………………………………………………………….. 

 
Zadanie 27 (2 pkt) 

Aldehyd  propionowy  pod  wpływem  stężonego  roztworu  manganianiu(VII)  potasu  w 
obecno
ści kwasu siarkowego (VI) ulega utlenianiu do kwasu propionowego. Używają
wzorów  półstrukturalnych  zwi
ązków  organicznych,  zapisz  równanie  tej  reakcji  w 
postaci  jonowej  skróconej  i  dobierz  współczynniki  metod
ą  bilansu  jonowo-
elektronowego.  

 

Równanie reakcji: ……………………………………………………………………… 

 

Bilans elektronowo-jonowy: 
…………………………………………………………………………………….………
…………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………. 
 
 
 
 
 
 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 14 

2012-05-04 

 

 

Informacja do zadań 28. i  29.  

Istotnym  zagadnieniem  dla  chemików-organików  i  biochemików  jest  synteza  alfa-
aminokwasów. Mo
żna je otrzymać np. w wyniku reakcji Br

2

 i PBr

3

 (etap ten nosi nazwę 

alfa-halogenowania)  z  kwasem  karboksylowym,  a  następnie  działając  na  otrzymaną 
pochodn
ą  kolejno  amoniakiem  i  wodorotlenkiem  sodu.  Otrzymuje  się  w  ten  sposób 
mieszanin
ę  enancjomerów  aminokwasu,  którą  przeprowadza  się  w  amid  i  poddaje 
reakcji  z  pojedynczym  enancjomerem  chiralnej  aminy.  Otrzymuje  si
ę  wtedy 
diastereoizomeryczne sole, które rozdziela si
ę i przeprowadza ponownie w aminokwasy, 
hydrolizuj
ąc grupę amidową. Do syntezy użyto kwasu 4-metylopentanowego.  

Na podstawie: Boyd R., Morrison R., Chemia organiczna. Tom 2., PWN, Warszawa 2011 
 

Zadanie 28 (2 pkt)

 

a)

  Określ,  do  jakiego  szeregu  optycznego  (L-  czy  D-)  należy  enancjomer 

aminokwasu budujący białka w organizmie Belpherki.  

    

Jest to ....-aminokwas.  

 

b)

  Podaj nazwę systematyczną otrzymanego aminokwasu. 

 
.............................................................. 

 

Zadanie 29 (1 pkt) 

Punkt izoelektryczny (pI) otrzymanego aminokwasu wynosi 5,98.  
Narysuj  wzór  półstrukturalny  jonu,  który  jest  dominującą  formą  tego 
aminokwasu  w  roztworze,  w  którym  st
ężenie  jonów  hydroniowych  wynosi  1·10

-13

 

mol/dm

3

.  

 

 

 
 
 
 
 
 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 15 

2012-05-04 

 
Zadanie 30 (2pkt) 

Degradacja  Ruffa  jest  ciągiem  reakcji,  który  umożliwia  skrócenie  łańcucha 
monosacharydu  o  1  atom  w
ęgla.  Pierwszym  jej  etap  jest  reakcja  aldozy  z  wodą 
bromow
ą  w  obecności  wodorowęglanu  sodu,  a  następnie  działanie  na  otrzymany 
produkt  kolejno:  w
ęglanem  wapnia  i  mieszaniną  Fe

3+

  i  perhydrolu.  W  ten  sposób 

można  usunąć  atom  węgla  C2  z  cząsteczki  wyjściowej  aldozy.  Degradacji  Ruffa 
poddano D-mannoz
ę, która jest epimerem glukozy względem atomu C4 glukozy.  

Na podstawie: Boyd R., Morrison R., Chemia organiczna. Tom 2., PWN, Warszawa 2011 
 

a)

  Zapisz wzór Hawortha anomeru α D-mannozy.  

b)

  Zapisz wzór rzutowy Fischera produktu otrzymanego w wyniku opisanych 

powyżej przemian.  

 
 
 
 
 
 
 
 
 
Zadanie 31 (1pkt)  

Adrenalina jest hormonem odgrywającym decydującą rolę w mechanizmie stresu, czyli 
błyskawicznej  reakcji  organizmu  człowieka  i  zwierz
ąt  kręgowych  na  zagrożenie, 
objawiaj
ących się przyspieszonym biciem serca, wzrostem ciśnienia krwi, rozszerzeniem 
oskrzeli, rozszerzeniem 
źrenic itd. 

Na  podstawie:  Hassa  R.,  Mrzigod  J.,  Nowakowski  J.,  Podręczny  słownik  chemiczny,  Videograf  II, 
Katowice 2004  

Poniżej  przedstawiono  3  zdania  na  temat  budowy  cząsteczki  i  właściwości 
adrenaliny. Na podstawie analizy jej wzoru chemicznego zdecyduj, czy zdania te s
ą 
prawdziwe (P) czy fałszywe (F).  
 

OH

HO

HO

CH

3

NH

 

Zdanie do oceny 

P/F 

Cząsteczka adrenaliny ma cechy drugorzędowej 
aminy.  

 

Adrenalina reaguje z FeCl

3

(aq) i następuje zmiana 

zabarwienia roztworu na żółte.  

 

Wodny roztwór adrenaliny reaguje zarówno z 
metalicznym sodem, jak i wodorotlenkiem sodu.  

 

a) 

b) 

background image

FORUMOWA PRÓBNA MATURA Z CHEMII – maj 2012 

 

Strona 16 

2012-05-04 

 
Zadanie 32(1 pkt) 

Uzupełnij  zdanie,  podkreślając  prawidłową  odpowiedź  spośród  podanych  w 
nawiasie.  

Sacharoza (wykazuje, nie wykazuje) właściwości redukujące (-cych), a po dodaniu 
kwasu  solnego,  zobojętnieniu  roztworu  i  ogrzaniu  z  amoniakalnym  roztworem 
tlenku srebra (wytrąca się srebrzystometaliczny osad; nie obserwujemy żadnych 
zmian; roztwór zmienia zabarwienie na ciemnogranatowe)
.