Zadania ze spektroskopii

* W jakim obszarze widma IR pojawią się piki absorpcyjne poniższych związków?

O

CH

CH3

2OH

O

C

HC

C

CH

H

2CHCH2C

OCH3

CH2OH

a. b. c

* Określ ile lini rezonansowych pojawi się w widmach 13C NMR poszczególnych związków: a. metylocyklopentan b. 1-metylocykloheksen c. 1,2-dimetylobenzen d. 2-metylobut-2-en

* Ilu różnych pików oczekujesz w widmie 1H NMR 1,4-dimetylobenzenu (p-ksylenu)

Jakiego stosunku intensywności oczekujesz

*Zidentyfikuj różne protony w poniższej cząsteczce i wskaż, w jakim obszarze widma 1H NMR oczekujesz sygnałów absorpcyjnych.

H

H

H

C

CH2CH3

C

H

CH

H

3O

H

*Każdy z poniższych związków wykazuje jeden sygnał absorpcji w widmie 1H NMR. Wskaż w jakim obszarze widma przy jakim przesunięciu chemicznym te sygnały będą obserwowane.

a. cykloheksan b. CH3COCH3 c. benzen d. CH2Cl2 e. (CH3)N

* Zaproponuj, w jaki sposób sprzęgać się będą poszczególne grupy protonów w cząsteczkach: a. CHBr2CH3 b. CH3OCH2CH2Br c. ClCH2CH2CH2Cl O

O

CH3CH C OCH2CH3

CH3CH2C

OCHCH3

CH3

CH3

d. e. f.

* Zaproponuj strukturę związku o wzorze C

O, który charakteryzuje się następującym

5H12

widmem 1H NMR: 0,92 ppm (3H, tryplet, J=7Hz), 1,20ppm (6H, singlet), 1,50 ppm (2H, kwartet, J=7 Hz), 1,64 ppm (1H, szeroki singlet).

* Zaproponuj struktury związków, które odpowiadają poniższym opisom:

a. C2H6O; jeden singlet b. C3H7Cl; jeden dublet i jeden septet

c. C4H8Cl2O; dwa tryplety d. C4H8O2; jeden singlet, jeden tryplet, jeden kwartet

* Ilu sygnałów absorpcyjnych oczekujesz w widmie 1H i 13C NMR następujących związków: H3C

CH3

CH3

O

C

C

CH3

CH

H

3CCH3

3C

CH3

a.

b.

c.

CH3

O

CH3

CH

CH

C

3

3

C

OCH3

CH

CH

3

3

H3C

f.

d.

e.

* Ilu sygnałów absorpcyjnych oczekujesz w widmie 13C NMR następujących związków: a. 1,1-dimetylocykloheksan b. CH#CH2OH c. tert- butylocykloheksan d. 3-metylopent-1-yn e. cis-1,2-dimetylocykloheksan f. cykloheksanon

* Jaki będzie schemat rozszczepienia spin-spin dla każdego z poniższych związków.

a. (CH3)3CH b. CH3CH2COOCH3 c. trans- but-2-en