Retinoidy jako substancje czynne w 
kosmetykach 

2013-04-05  

 

Wprowadzona w 1976 roku terminologia 
klasyfikowała retinoidy jako grupę związków 
chemicznych, których strukturalnym 
rdzeniem były naturalna witamina A oraz jej 
utlenione pochodne. W ostatnich latach grupę 
tę rozszerzono o nowe syntetyczne związki, 
które charakteryzują się mechanizmem 
działania zbliżonym do retinoidów 
pochodzenia naturalnego [1,4].  

Działania retinoidów 

Retinoidy charakteryzują się dobrą rozpuszczalnością w tłuszczach, dzięki temu dobrze wnikają w 
warstwę rogową naskórka, w niewielkim stopniu do skóry właściwej i tkanki podskórnej. Związki te 
przyspieszają  odnowę  naskórka,  wykazują  działanie  normalizujące  w  procesach  różnicowania 
keratynocytów, wpływają na funkcje regulacyjne skóry. Retinoidy wywierają wpływ na takie procesy 
jak  synteza  białek,  metabolizm  komórkowy  i  podziały  komórkowe.  W  naskórku  retinoidy  mogą 
wpływać  na  wydzielanie  czynników  transkrypcyjnych,  czynników  wzrostu.  Są  odpowiedzialne  za 
proliferację  komórek  warstwy  żywej  naskórka,  eksfoliację  stratum  corneum.  Wskutek  poprawy 
struktury  warstwy  rogowej  dochodzi  do  wzmocnienia  funkcji  ochronnej  naskórka  i  zmniejszenia 
przeznaskórkowej utraty wody 

– TEWL (Transepidermal Water Loss). W warstwach skóry właściwej 

zwiększają wytwarzanie kolagenu i elastyny. Stymulują reakcję przekształcenia fibroblastów o niskiej 

aktywności  w  komórki  odznaczające  się  stosunkowo  dużą  produkcją  kolagenu.  Wzrost  liczby  i 
aktywności  fibroblastów  wpływa  pozytywnie  na  stan  tkanki  łącznej  skóry  właściwej,  poprawę 
jędrności, elastyczności oraz nawilżenie skóry [1–3, 4]. 

Budowa chemiczna retinoidów 

Coraz  większa  liczba  modyfikacji  spowodowała  uszeregowanie  retinoidów  pod  względem  budowy 
chemicznej: 

–  retinoidy  I  generacji  to  związki  monoaromatyczne,  otrzymywane  przez  modyfikację  grup  na 
polarnym  końcu  i  bocznym  łańcuchu  polienowym  witaminy  A,  np.:  retinol,  retinal,  tretynoina, 
izotretynoina; 

–  retinoidy  II  generacji  (tzw.  aromatyczne)  są  to  syntetyczne  związki,  w  których  pierścień 
cykloheksenu zastąpiono pierścieniem benzenu, np.: etretynat, acytretyna; 

– retinoidy III generacji (tzw. arotinoidy, poliaromatyczne retinoidy), np. adapalen, tezaroten [2, 4]. 

 

Rys. 1. Budowa chemiczna głównych retinoidów. 

  

Metabolizm retinoidów stosowanych miejscowo 

W  skórze  człowieka  zachodzi  metabolizm  retinoidów  stosowanych  miejscowo.  Wolny  retinol  jest 
estryfikowany  przez  acetylotransferazę  lecytyny  do  palmitynianu  retinylu  stanowiącego  materiał 
zapasowy,  jego  niewielka  część  jest  następnie  utleniana  do  aktywnej  postaci  kwasu.  Proces 
utleniania  wolnego  retinolu  do  kwasu  retinowego  jest  etapem  ograniczającym  powstawanie 

aktywnych  metabolitów  retinoidów  wewnątrz  komórek.  Początek  tego  procesu  zachodzi  podczas 
łączenia  wolnego  retinolu  ze  swoistym  białkiem  cytoplazmatycznym  wiążącym  retinol.  Powstający 
kompleks  stanowi  substrat  dehydrogenazy  retinolu,  enzymu  katalizującego  przemiany  retinolu  do 
retinaldehydu.  Retinaldehyd  jest  utleniany  do  kwasu  retinowego  przez  oksydazę  retinaldehydu. 
Kwas  retinowy  reguluje  modele  eks

presji  genowej,  przyczyniając  się  do  wzrostu  i  zróżnicowania 

keratynocytów skóry. 

Skomplikowane przemiany  estrów  retinylu  pozwalają  na  regulację  stężenia czynnych  retinoidów  w 
skórze,  przyczyniając  się  w  ten  sposób  do  zmniejszenia  podrażnienia  skóry  podczas  stosowania 
pochodnych [4]. 

  

Bezpieczeństwo stosowania retinoidów 

Retinoidy  stosowane  miejscowo  charakteryzują  się  wysoką  skutecznością  w  zwalczaniu  objawów 
trądziku  (pospolitego,  różowatego),  rogowacenia  starczego,  uszkodzeń  posłonecznych,  a  także 
łuszczycy.  Najczęstszymi  działaniami  niepożądanymi  związanymi  z  miejscowym  stosowaniem 
retinoidów  są  podrażnienia,  które  w  licznych  przypadkach  nie  ustępują  samoistnie,  a  także 
działanie  tetragenne.  Dlatego  kobiety  w  ciąży  nie  powinny  stosować  kuracji  retinoidami.  Należy 
także pamiętać, że miejscowe stosowanie retinoidów zmusza konsumenta do unikania nadmiernej 
ekspozycji na promieniowanie UV. 

  

Retinoidy stosowane w kosmetykach 

Witamina A i jej pochodne należą do 

najbardziej  efektywnych  składników  emulsji  przeciwstarzeniowych.  W  celu  zminimalizowania 
negatywnych  skutków  stosowania  retinoidów  a  zarazem  niwelowa

nia  posłonecznych  uszkodzeń 

skóry, 

w przemyśle kosmetycznym stosuje się prekursory kwasu retinowego, takie jak retinol, 

retinaldehyd  oraz  estry  retinylu  (propionian  i  palmitynian  retinylu). 

Obecnie  najcześciej 

stosowanym  w  kosmetykach  retinoiodem  jest  retinol. 

Produkty  kosmetyczne  charakteryzują  się 

względnie  małą  zawartością  tego  związku,  względnie  od  0,01%  do  0,08%.  Jest  to  spowodowane 
występującymi  działaniami  niepożądanymi  w  postaci  podrażnień  skóry.  Należy  pamiętać,  że 
pierwsze rezultaty kuracji kosmet

ykami z retinolem zauważalne są po około 4 miesiącach. Badania 

różnych autorów udowadniają, że kremy zawierające w swym składzie np. izotretynoinę i retinol w 
stężeniu 0,1%, redukują zmarszczki oraz zmiany pigmentacyjne skóry. Należy jednak podkreślić, iż 
terapie  trwają  około  12  miesięcy  [2,  5].  Inni  badacze  udowodnili  skuteczność  retinalu  w  walce  z 
posłonecznymi  uszkodzeniami  skóry.  Emulsje  zawierające  w  swym  składzie  retinal  w  stężeniu  do 
0,05%  charakteryzowały  się  zadawalającym  działaniem  wobec  zmian  barwnikowych  skóry  [6]. 
Jednakże  zastosowanie  retinalu  jest  bardzo  ograniczone  ze  względu  na  jego  niską  trwałość. 
Przypuszcza  się,  że  skuteczność  retinolu  stosowanego  w  kosmetykach  miejscowo  wynika  z  jego 
początkowej przemiany do retinalu i ostatecznie kwasu retinowego, aktywnej postaci endogennej [4]. 
W  powszechnie  stosowanych  kosmetykach  zabronione  jest  stosowanie  kwasu  retinowego,  ze 

względu częste działania niepożądane, a także syntetycznych retinoidów. W ostatnich latach bada 
się  nowe  pochodne  retinolu,  galusan  retinylu  i  ester  kwasu  all-trans  retinowego,  które 
charakteryzują się znacznie wyższą skutecznością od retinolu. Dodatkowym atutem jest to, że są 
lepiej tolerowane przez skórę [9]. 

  

Literatura: 

[1] Ambrosio D., Clugston D.R., Blaner W. Vitamin A Metabolism: An Update. Nutrients, 2011, 3, 63-
103. 

[2] Hofmann, C. & Eichele, G. Retinoids in development. In The Retinoids: Biology, Chemistry, and 
Medicine (Sporn, M.B., Roberts, A.B. & Goodman, D.S., eds), 2nd edn, 1994, 87. Raven Press Ltd., 
New York. 

[3] Sorg O., Kuenzli S., Kaya G., Saurat J.H. Proposed mechanisms of action for retinoid derivatives 
in the treatment of skin  aging. J. Cosmetic Dermatol., 2005, 4, 237. 

[4] Drealos Z.D. Kosmeceutyki. Elesevier Urban & Partner

, Wrocław 2011. 

[5] Maddini S., Lauharanta J., Agache P. i wsp.: Isotretinoin improves the appearance of 
photodamage skin: Results of a 36-week, multicenter, double-blind, placebo-controlled trial. J. Am 
.Acad. Dermatol., 2000; 42, 56. 

[6] Creidi P., Humbert Ph.: Clinical Use of Topical Retinaldehyde on Photoaged Skin. 
Dermatology,1999, 199,  49. 

[7] Duester G. Families of retinoid dehydrogenases regulating vitamin A function. Production of 
visual pigment and retinoic acid. Eur. J. Biochem., 2000, 267, 4315. 

[8] Kim H., Kim N., Jung S. Improvement in skin wrinkles from the use of photostable retinyl 
retinoate: a randomized controlled trial. Br. J. Dermatol., 2010, 162, 497. 

  

Opracowała: mgr inż. Michalina Adaszyńska