Exercise 94 - Electrophilic/Nucleophilic Addn To CO, etc.

C

N

CH

3

C

O

H

3

C

H

Provide a mechanism for each of the following addition reactions.  Indicate whether they 
are nucleophilic or electrophilic.  How can you tell the difference?

C

HO

OCH

3

H

3

C

H

H

+

, CH

3

OH

The formation of a hemiacetal from an 
aldehyde, the first part of acetal 
formation.

1)  PhLi
2)  H

3

O

+

C

N

H

CH

3

Ph

The formation of an imine from a nitrile, the 
first part of the transformation of nitriles to 
ketones.

C

N

H

CH

3

Ph

 H

3

O

+

C

H

2

N

CH

3

Ph

OH

Formation of a hemiaminal from an 
imine, the first half of imine hydrolysis 
to a ketone

C

N

CH

3

 H

3

O

+

C

N

H

CH

3

HO

The first part of nitrile hydrolysis.

CH

OH

CH

3

Ph

C

O

H

3

C

H

1)  PhLi
2)  H

3

O

+

C

O

H

3

C

H

C

HO

NH

2

H

3

C

H

NH

3

pH = 6

The first step in the formation of an 
imine via addition - elimination.