Seminaria – program na 2014 rok 

1. 

Rodzaje związków organicznych i ich wzory (McMurry 2.12, 2.13, 3.1; Clayden rozd. 2;  

 

Patrick B2, C) 

1.1. Grupy funkcyjne 

1.2. 

Sposoby zapisu wzorów związków organicznych 

 

a. 

Wzory Lewisa, wzory pełne, skrótowe i szkieletowe 

 

b.  Skróty literowe (Me, Et, Pr, Bu, Ph itp.) 

2. 

Struktura cząsteczek organicznych (McMurry 1, 2.1, 2.2, 2.4, 2.5, 14.9; Clayden rozd. 4, 

 

5; Patrick A) 

2.1. Kwantowa teoria budowy atomu: orbitale atomowe 

 

a.  Dualistyczna natura elektronu 

 

b.  Rodzaje i cechy orbitali atomowych 

 

c.  Liczby kwantowe 

 

d.  Poziomy energetyczne i orbitale zdegenerowane 

 

e. 

Reguły obsadzania poziomów energetycznych w atomie 

 

f. 

Zręb elektronowy i elektrony walencyjne 

2.2. 

Klasyczna teoria wiązań chemicznych 

 

a. 

Wiązanie jonowe 

 

b. 

Wiązanie kowalencyjne 

 

c. 

Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane i wiązanie koordynacyjne 

2.3. 

Kwantowa teoria budowy cząsteczki: orbitale molekularne 

 

a. 

Teoretyczny opis wiązania 

 

 

- 

Teoria wiązań walencyjnych (VB) 

 

 

-  Teoria orbitali molekularnych (MO) 

 

b. 

Wiązania σ i π 

 

2 

 

c. 

Orbitale wiążące, antywiążące i niewiążące 

 

 

-  Poziomy energetyczne 

 

d. 

Wiązania w cząsteczkach homojądrowych (wodór i atomy wieloelektronowe) i 

heterojądrowych  

2.4. Hybrydyzacja orbitali atomowych 

 

a.  Orbitale sp

3

, sp

2

 i sp dla w

ęgla 

 

b.  Orbitale sp

3

, sp

2

 i sp dla innych atomów 

 

c. 

Hybrydyzacja, a geometria cząsteczki (teoria VSEPR) 

 

d. 

Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali homojądrowych 

węgiel–węgiel 

 

e. 

Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali heterojądrowych 

2.5. 

Teoria reaktywności w ujęciu orbitali molekularnych: pojęcia HOMO i LUMO, 

nakładanie się orbitali 

2.6. 

Inne rodzaje wiążących oddziaływań międzycząsteczkowych -wiązanie wodorowe 

2.7. 

Oddziaływania niewiążące 

 

a. Oddzi

aływania dipol-jon, dipol-dipol 

 

b.  Oddzi

aływania van der Waalsa (chwilowy dipol – dipol indukowany) 

3. 

Związki z wiązaniami wielokrotnymi, delokalizacja, koniugacja i aromatyczność 

 

(McMurry 14.1-14.2, 14.8-14.11, 15; Clayden rozd. 7; Patrick H11, I) 

3.1. Dieny i polieny 

 

a. 

Wiązania wielokrotne izolowane i sprzężone 

 

b. 

Wiązania wielokrotne skumulowane (alleny) 

3.2. Delokalizacja elektronów i rezonans 

 

a.  Kation, rodnik i anion allilowy 

 

b.  Heteroodpowiedniki systemu allilowego: anion karboksylanowy i grupa nitrowa 

 

3 

3.3. 

Aromatyczność 

 

a.  Benzen jako hybryda rezonansowa 

 

b.  Energia rezonansu 

 

c.  Kation, rodnik i anion benzylowy: analogia z systemem allilowym 

 

d.  Cyklooktatetraen, jego kation i anion 

 

e. 

Reguła Hückel'a 

 

f. 

Aromatyczne układy policykliczne: naftalen i antracen 

 

g. 

Niebenzenowe układy aromatyczne 

 

 

-  Kation cyklopropenylowy i cykloheptatrienylowy 

 

 

-  Anion cyklopentadienylowy 

 

 

-  Azulen 

 

 

-  Annuleny 

4. 

Kwasowość i zasadowość związków organicznych (McMurry 2.7-2.11, 8.8; Clayden 

 

rozd. 8; Patrick G) 

4.1. Podstawy teorii kwasów i zasad 

 

a.  Teorie Brönsteda i Lewisa 

 

b. 

Sprzężone kwasy i zasady 

 

c.  pH i pKa 

4.2. 

Wpływ struktury związku na jego kwasowość 

 

a.  Rodzaj atomu 

 

b.  Efekty polarne 

 

c.  Hybrydyzacja 

 

d.  Karboaniony i ich stabilizacja 

 

4 

5.  Reakcje chemiczne (McMurry 5; Clayden rozd. 5, 13; Patrick

: brak odnośnika) 

5.1. Termodynamika reakcji 

 

a.  Równowaga reakcji 

 

b.  Energia swobodna, entalpia i entropia reakcji 

 

c.  Wykresy energii reakcji 

 

d.  Reakcje egzo- 

i endoenergetyczne, energia dysocjacji wiązania i obliczanie ΔH

o

 dla 

  

reakcji całkowitej  

5.2. Podstawy kinetyki reakcji organicznych 

 

a. 

Energia aktywacji, stan przejściowy, a związek przejściowy 

 

 b. 

Rzędowość reakcji 

5.3. 

Rodzaje związków przejściowych w reakcjach organicznych i ich trwałość. 

6.  Podstawy stereochemii (McMurry 4, 6.5, 6.6, 9.1-9.11, 9.15-9.17, 25.2; Clayden, cz. 2 

rozd. 1; Patrick D) 

6.1. Rodzaje izomerii 

6.2. Izomeria konstytucyjna, a przestrzenna 

6.3. Izomeria konformacyjna 

 

a.  Konformacja, a konfiguracja 

 

b. 

Analiza konformacyjna układów łańcuchowych 

 

  

-  Etan i butan 

 

c. 

Analiza konformacyjna układów cyklicznych 

 

  

-  Cyklopropan 

 

  

-  Cyklobutan 

 

  

-  Cyklopentan 

 

  

- 

Cykloheksan, zjawisko przekrętu 

 

  

-  Pochodne cykloheksanu i równowag

a przekrętu 

 

5 

 

  

-  Izomeria cis-

trans w układach cyklicznych 

 

  

- 

Skondensowane układy cykliczne: dekalina i steroidy   

6.4. Izomeria E/Z 

 

a.  Nomenklatura izomerii E/Z 

 

b. 

Izomeria E/Z w alkenach i związkach z heterojądrowym wiązaniem podwójnym 

 

c. 

Wpływ izomerii E/Z na właściwości związków organicznych  

6.5. 

Chiralność i izomeria optyczna 

 

a. 

Centrum chiralne i płaszczyzna symetrii 

 

b. 

Nomenklatura związków chiralnych i określanie konfiguracji enancjomerów (system 

R/S) 

 

c.  Izomery z jednym centrum chiralnym: enancjomery 

 

  

- 

Właściwości enancjomerów (czynność optyczna) 

 

  

- 

Czystość optyczna i racematy 

 

  

- 

Rozdział enancjomerów 

 

d. 

Izomery z więcej niż jednym centrum chiralnym: diastereoizomery i związki mezo 

 

e. 

Związki chiralne bez centrum stereogenicznego 

 

f. 

Biologiczne znaczenie chiralności